(E,E)-1,4-diiodobuta-1,3-diene | 197717-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E,E)-1,4-diiodobuta-1,3-diene
• 英文别名: (E,E)-1,4-diiodo-1,3-butadiene；1,4-Diiodo-1,3-butadiene；(1E,3E)-1,4-diiodobuta-1,3-diene
• CAS: 197717-15-0
• 化学式: C₄H₄I₂
• 分子量: 305.885
• InChiKey: QQVJZICNMYIYKW-ZPUQHVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1,4-diiodobuta-1,3-diene 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1,4-二苯基-1,3丁二烯
  参考文献：
  名称：

  对称 (1E,3E)-1,4-Diarylbuta-1,3-dienes 的新型立体选择性合成

  摘要：

  基于钯催化的 (1 E,3 E)-1 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应立体选择性合成对称 (1 E,3 E)-1,4-diarylbuta-1,3-dienes 的便捷方法报道了带有芳基硼试剂的 ,4-diiobuta-1,3-diene。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983833
• 作为产物：
  描述：

  乙炔 在 Na₂PtCl₆*H₂O 碘 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E,E)-1,4-diiodobuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  对称 (1E,3E)-1,4-Diarylbuta-1,3-dienes 的新型立体选择性合成

  摘要：

  基于钯催化的 (1 E,3 E)-1 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应立体选择性合成对称 (1 E,3 E)-1,4-diarylbuta-1,3-dienes 的便捷方法报道了带有芳基硼试剂的 ,4-diiobuta-1,3-diene。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983833

文献信息

• Synthesis of Carboxyl-Tethered Symmetric Conjugated Polyenes as Fluorescent Transmembrane Probes of Lipid Bilayers
  作者：Ernesto Quesada、A. Ulises Acuña、Francisco Amat-Guerri

  DOI：10.1002/ejoc.200390187

  日期：2003.3

  Supported by the Spanish Direccion General de Ensenanza Superior e Investigacion Cientifica, Ministerio de Educacion y Cultura (Projects PB96-0852 and BQU2000-1500). E. Q. acknowledges a doctoral fellowship from the same source.

  得到西班牙教育与文化部部长（项目 PB96-0852 和 BQU2000-1500）的支持。EQ 承认来自同一来源的博士奖学金。
• New stereoselective $$C_{sp^2 } - C_{sp^3 }$$ coupling: Catalytic iodomethylation of acetylene with methyl iodide into E-1-iodopropene
  作者：S. A. Mitchenko、O. V. Khazipov、T. V. Krasnyakova

  DOI：10.1134/s0023158414030094

  日期：2014.5

  The catalytic addition of methyl iodide to acetylene yielding E-1-iodopropene has been discovered. The reaction competes with the formation of E,E-1,4-diiodobuta-1,3-diene. The key intermediate in these reactions is the methylvinyl derivative of PtIV resulting from acetylene iodoplatination by the PtIV methyl complex forming in the equilibrium process. The \(C_sp^2 } - C_sp^3 }\) coupling product

  已发现将甲基碘催化加成到乙炔中产生E -1-碘丙烯。该反应与E，E -1，4-二碘代丁-1，3-二烯的形成竞争。在这些反应中的关键中间体是铂的甲基乙烯基衍生物IV从由铂乙炔iodoplatination所得IV甲基络合物在平衡过程形成。的\（C_ SP ^ 2} - C_ SP ^ 3} \）在还原消除配体的偶联产物Ë -1- iodopropene。E，E -1,4-diiodobuta-1,3-diene是第二个乙炔分子被该中间体继之以乙烯基配体的\（C_ sp ^ 2}-C_ sp ^ 2} \）偶联。
• Highly Selective Catalytic Synthesis of (E,E)-1,4-Diiodobuta-1,3-diene via Atom-Efficient Addition of Acetylene and Iodine: A Versatile (E,E)-1,3-Diene Building Block in Cross-Coupling Reactions
  作者：Valentine Ananikov、Irina Beletskaya、Alexey Kashin、Oleg Hazipov、Zoya Starikova

  DOI：10.1055/s-0030-1261166

  日期：2011.9

  reported for the synthesis of (E,E)-1,4-diiodobuta-1,3-diene from very simple starting materials (acetylene and I2). A pure crystalline product was obtained in a green chemical procedure utilizing the key advantages of highly selective Pt-catalyzed transformation and 100% atom efficiency of the addition reaction. The Pt catalyst was recovered and re-used in the reaction without a noticeable loss of

  报道了从非常简单的起始原料（乙炔和I 2）合成（E，E）-1，4-二碘代丁-1，3-二烯的第一个实用程序。利用绿色化学程序，利用高选择性的Pt催化转化和加成反应的100％原子效率的关键优势，获得了纯净的晶体产物。回收了Pt催化剂，并将其重新用于反应中，而没有明显的活性损失。 交叉偶联-铂催化剂-绿色化学-天然产物合成-全合成
• Platinum-catalyzed addition of iodomethane to acetylene
  作者：S. A. Mitchenko、O. V. Khazipov、T. V. Krasnyakova

  DOI：10.1007/s11172-013-0128-8

  日期：2013.4

  The reaction of iodomethane and acetylene in the presence of PtII and NaI in acetone gives (E)-1-iodopropene. A possible mechanism involves the intermediate formation of a PtIV methyl vinyl derivative by the iodoplatination of acetylene with a reversibly formed a PtIV methyl complex and assumes the catalytic character of the process.

  在丙酮中，碘甲烷和乙炔在 PtII 和 NaI 的存在下发生反应，生成 (E)-1-碘丙烯。一种可能的机理是，乙炔与可逆形成的 PtIV 甲基复合物发生碘化反应，中间形成 PtIV 甲基乙烯基衍生物，并假定该过程具有催化特性。
• New Transmembrane Polyene Bolaamphiphiles as Fluorescent Probes in Lipid Bilayers
  作者：Ernesto Quesada、A. Ulises Acuña、Francisco Amat-Guerri

  DOI：10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2095::aid-anie2095>3.0.co;2-i

  日期：2001.6.1

  Inspired by Archaebacterial lipids, transmembrane probes anchor a sensing fluorescent polyene with Ångström resolution deep within a lipid layer. These new bolaamphiphiles are obtained in good yields from a double cross-coupling between esters with a terminal acetylene group and conjugated 1,ω-dihalopolyenes, followed by partial reduction of the triple bond.

  在古细菌脂质的启发下，跨膜探针将脂质体深处具有ngström分辨率的感应荧光多烯锚定。这些新的双亲两亲物是通过具有末端乙炔基的酯与共轭的1，ω-二卤代多烯之间的双重交叉偶联，然后部分还原三键而以高收率获得的。