(R)-2-(2-碘苯氧基)丙酸 | 10057-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-(2-碘苯氧基)丙酸
• 英文名称: (R)-2-(2-iodophenoxy)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-(2-iodophenoxy)propanoic acid
• CAS: 10057-04-2
• 化学式: C₉H₉IO₃
• 分子量: 292.073
• InChiKey: OXCODOITBBQIMI-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.786±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-碘苯氧基)丙酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R,1’R)-1-(1-(1’-(methoxycarbonyl)ethoxycarbonyl)ethoxy)-2-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  使用基于乳酸的手性高价碘（III）对苯乙烯进行对映选择性二加氧合。

  摘要：

  由相应的（R）-2-（2-碘苯氧基）丙酸酯衍生物制备的一系列旋光性高价碘（III）试剂用于苯乙烯及其衍生物的不对称二氧羰基化反应。高价碘（III）化合物向苯乙烯的亲电加成以高对映体选择性进行，得到对映体过量为（S）-异构体70-96％的1-芳基-1,2-二（甲苯磺酰氧基）乙烷。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.53
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 2-(2-iodophenoxy)propanoate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (R)-2-(2-碘苯氧基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  手性高价碘催化1-萘酚衍生物的对映体选择性氧化Kita螺内酯化和一锅非对映选择性氧化为环氧螺内酯

  摘要：

  我们在这里展示构象柔性的合理设计Ç 2 -对称iodosylarene 8克基于次级Ñ -σ *或氢键相互作用为1-萘酚衍生物的对映选择性氧化喜多spirolactonization手性催化剂5。Iodosylarenes 8是在原位从iodoarenes产生7和米CPBA作为共氧化剂。此外，通过在7g存在下用m CBPA将5单锅氧化5，获得环氧螺内酯15。因此，5的对映选择性氧化至6和的连续对映和非对映选择性氧化5至15以良好的收率进行，当我们受控的量米CPBA。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.060

文献信息

• Metal-Free Asymmetric Synthesis of Indanes through Chiral Hypervalent Iodine(III)-Mediated Ring Contraction
  作者：Anees Ahmad、Luiz F. Silva

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02803

  日期：2016.3.4

  The iodine(III)-mediated asymmetric oxidative rearrangement of 1,2-dihydronaphthalenes was investigated to prepare optically active 1-substituted indanes. The chiral hypervalent iodine species is generated in situ from a chiral aryl iodide, prepared in 94% yield in one step. This metal-free protocol was applied to different cyclic alkenes, substituted with oxygen, with nitrogen, or at position 1 with

  研究了碘（III）介导的1,2-二氢萘的不对称氧化重排，以制备旋光性1取代的茚满。手性高价碘物质是从一个步骤中以94％的收率制备的手性芳基碘原位生成的。将此无金属方案应用于不同的环状烯烃，这些环状烯烃被氧，氮取代或在1位被芳基或甲基取代。茚满可以分离为乙缩醛或乙醇，最高含量为78％ee。
• Chiral hypervalent iodine-catalyzed enantioselective oxidative Kita spirolactonization of 1-naphthol derivatives and one-pot diastereo-selective oxidation to epoxyspirolactones
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.060

  日期：2010.7

  hydrogen-bonding interactions as a chiral catalyst for the enantioselective Kita oxidative spirolactonization of 1-naphthol derivatives 5. Iodosylarenes 8 were generated in situ from iodoarenes 7 and mCPBA as a co-oxidant. Furthermore, epoxyspirolactone 15 was obtained by the one-pot oxidation of 5 with mCBPA in the presence of 7g. Thus, the enantioselective oxidation of 5 to 6 and the successive enantio-

  我们在这里展示构象柔性的合理设计Ç 2 -对称iodosylarene 8克基于次级Ñ -σ *或氢键相互作用为1-萘酚衍生物的对映选择性氧化喜多spirolactonization手性催化剂5。Iodosylarenes 8是在原位从iodoarenes产生7和米CPBA作为共氧化剂。此外，通过在7g存在下用m CBPA将5单锅氧化5，获得环氧螺内酯15。因此，5的对映选择性氧化至6和的连续对映和非对映选择性氧化5至15以良好的收率进行，当我们受控的量米CPBA。
• HPLC separation of 2-aryloxycarboxylic acid enantiomers on chiral stationary phases
  作者：A. A. Tumashov、S. A. Vakarov、L. Sh. Sadretdinova、E. N. Chulakov、G. L. Levit、V. P. Krasnov、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-021-3165-8

  日期：2021.5

  reversed-phase HPLC on popular chiral stationary phases. The best separation parameters were achieved on the chiral phases with the polysaccharide base Chiralcel OD-H and Chiralpack AD under the normal-phase HPLC conditions. The (S)- and (R)-enantiomers of 2-(1-naphthyloxy)- and 2-(2-iodophenoxy)propionic acids with enantiomeric excess ee >99% were isolated using preparative chiral HPLC.

  通过正相和反相 HPLC 在流行的手性固定相上研究了分离许多具有实际意义的 2-芳氧基羧酸的对映异构体的可能性。在正相 HPLC 条件下，使用多糖基 Chiralcel OD-H 和 Chiralpack AD 的手性相实现了最佳分离参数。使用制备型手性 HPLC 分离对映体过量 ee > 99% 的 2-(1-萘氧基)-和 2-(2-碘苯氧基)丙酸的 (S)-和 (R)-对映体。
• Enantioselective Oxidation of Alkenylbenzoates Catalyzed by Chiral Hypervalent Iodine(III) To Yield 4-Hydroxyisochroman-1-ones
  作者：Mio Shimogaki、Morifumi Fujita、Takashi Sugimura

  DOI：10.1002/ejoc.201300959

  日期：2013.11

  oxylactonization of ortho-alk-1-enylbenzoates with chiral hypervalent iodine(III) reagents yielded 3-alkyl-4-hydroxyisochroman-1-ones with high enantiomeric purity (ca. 90 % ee). The enantioselective oxidation was also performed under catalytic conditions, in which a catalytic amount (10 mol-%) of a chiral iodoarene was oxidized to the hypervalent iodine species in situ using a stoichiometric co-oxidant

  在这项研究中，邻-alk-1-enylbenzoates 与手性高价碘 (III) 试剂的对映选择性氧化内酯化产生具有高对映体纯度（约 90% ee）的 3-烷基-4-羟基异色满-1-酮。对映选择性氧化也在催化条件下进行，其中使用化学计量共氧化剂间氯过苯甲酸 (mCPBA) 将催化量 (10 mol%) 的手性碘芳烃原位氧化为高价碘物质。由手性高价碘 (III) 物质介导的催化氧化产生对映体控制的顺式产物，而底物与 mCPBA 的直接氧化作为背景氧化发生，产生外消旋反产物。在优化条件下，催化氧化内酯化导致高水平的对映选择性（约 90 % ee) 和改进的顺/反选择性（约 80 % 顺）。产物分布表明，手性碘芳烃预催化剂上的乳酸侧链在提高氧内酯化的对映选择性和催化效率方面起着重要作用。
• Enantiodifferentiating tetrahydrofuranylation of but-3-enyl carboxylates using optically active hypervalent iodine(III) reagents via a 1,3-dioxan-2-yl cation intermediate
  作者：Morifumi Fujita、Sakuro Okuno、Hee Jin Lee、Takashi Sugimura、Tadashi Okuyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.015

  日期：2007.12

  Optically active methyl 2-[2-(diacetoxyiodo)phenoxy]propanoate and its derivative were prepared and used for oxygenation of but-3-enyl carboxylates leading to tetrahydrofuran-3-yl carboxylates as an enantiomerically enriched form. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.