2-methyl-2-[N-[2-(methyloxycarbonyl)phenyl]amino]acetic acid | 1334748-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-[N-[2-(methyloxycarbonyl)phenyl]amino]acetic acid
• 英文别名: 2-(2-Methoxycarbonylanilino)propanoic acid
• CAS: 1334748-65-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: SRMWIPDSTPRXPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-[N-[2-(methyloxycarbonyl)phenyl]amino]acetic acid 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 246.0h， 生成 3-(2-formylphenyl)-4-methylsydnone
  参考文献：
  名称：

  3-(o-stilbenyl)sydnone和3-(o-stilbenyl)-4-取代的sydnone衍生物的合成及其抗肿瘤评价

  摘要：

  通过以下反应顺序合成了一系列新的芪 - sydnone 衍生物：从邻氨基苯甲酸甲酯开始，通过甘氨酸和亚硝基甘氨酸衍生物，制备相应的 3-（邻碳甲氧基苯基）-4-H/Me/Ph-sydnones 并转化为 3 -(o-formylphenyl)-4-H/Me/Ph-sydnones，Wittig 与各种鏻盐反应生成芪基悉尼酮衍生物的原料。评估了最终产品对五种癌细胞系的细胞毒性特性，其中 cis-4-methyl-3-[2-[2-(4methylphenyl)ethenyl]phenyl] sydnone 5 和 cis-4-phenyl-3-[2 -[2-(4-氯苯基)乙烯基]苯基]sydnone 10 表现出最显着的活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.a01
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸 、 邻氨基苯甲酸甲酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以34%的产率得到2-methyl-2-[N-[2-(methyloxycarbonyl)phenyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  3-(o-stilbenyl)sydnone和3-(o-stilbenyl)-4-取代的sydnone衍生物的合成及其抗肿瘤评价

  摘要：

  通过以下反应顺序合成了一系列新的芪 - sydnone 衍生物：从邻氨基苯甲酸甲酯开始，通过甘氨酸和亚硝基甘氨酸衍生物，制备相应的 3-（邻碳甲氧基苯基）-4-H/Me/Ph-sydnones 并转化为 3 -(o-formylphenyl)-4-H/Me/Ph-sydnones，Wittig 与各种鏻盐反应生成芪基悉尼酮衍生物的原料。评估了最终产品对五种癌细胞系的细胞毒性特性，其中 cis-4-methyl-3-[2-[2-(4methylphenyl)ethenyl]phenyl] sydnone 5 和 cis-4-phenyl-3-[2 -[2-(4-氯苯基)乙烯基]苯基]sydnone 10 表现出最显着的活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.a01

文献信息

• Synthesis of 3-(o-stilbenyl)sydnone and 3-(o-stilbenyl)-4-substituted-sydnone derivatives and their antitumor evaluation
  作者：Kristina Butković、Željko Marinić、Marija Šindler-Kulyk

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.a01

  日期：——

  stilbene-sydnone derivatives were synthesized by the following sequence of reactions: starting from methyl anthranilate via glycineand nitrosoglycine derivatives the corresponding 3-(o-carbomethoxyphenyl)-4-H/Me/Ph-sydnones were prepared and transformed to 3-(o-formylphenyl)-4-H/Me/Ph-sydnones, starting materials for Wittig reaction with various phosphonium salts to stilbenylsydnone derivatives. Final products

  通过以下反应顺序合成了一系列新的芪 - sydnone 衍生物：从邻氨基苯甲酸甲酯开始，通过甘氨酸和亚硝基甘氨酸衍生物，制备相应的 3-（邻碳甲氧基苯基）-4-H/Me/Ph-sydnones 并转化为 3 -(o-formylphenyl)-4-H/Me/Ph-sydnones，Wittig 与各种鏻盐反应生成芪基悉尼酮衍生物的原料。评估了最终产品对五种癌细胞系的细胞毒性特性，其中 cis-4-methyl-3-[2-[2-(4methylphenyl)ethenyl]phenyl] sydnone 5 和 cis-4-phenyl-3-[2 -[2-(4-氯苯基)乙烯基]苯基]sydnone 10 表现出最显着的活性。