2-amino-4,5-dimethyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile | 157286-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-amino-4,5-dimethyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4,5-dimethyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 157286-82-3
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃
• 分子量: 253.347
• InChiKey: DIQBKQWMTLZBOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯-13C2 、 2-amino-4,5-dimethyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以95%的产率得到N-[3-cyano-4,5-dimethyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-pyrrol-2-yl][13C2]acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于药代动力学研究的双 13C 标记的安拉明同位素的合成

  摘要：

  Antalarmin (丁基-乙基-[2,5,6-三甲基-7-(2,4,6-三甲基-苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]-胺)用碳 13 标记。合成的丁基-[13C2]乙基-[2,5,6-三甲基-7-(2,4,6-三甲基-苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]-胺(1)和丁基-乙基-[2-13C]-[2,5,6-三甲基-7-(2,4,6-三甲基-苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]-[2] -13C]嘧啶-4-基]-胺(2)被制备用作药代动力学研究的底物。通过 5 步和 6 步合成（分别为 20-24.5%）和高同位素纯度（约 99 at% 13C）获得了这些化合物。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.576
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-丁酮 、 2,4,6-三甲基苯胺 、 丙二腈 在 对甲苯磺酸 水 、 乙醇 、 苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以to give 130.260 g of off-white crystals的产率得到2-amino-4,5-dimethyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolopyrimidines as CRF antagonists

  摘要：

  公式中R1、R2、R3、R4、R5和R6所定义的化合物对于治疗与压力相关的疾病和其他疾病有用。这些化合物具有促肾上腺皮质激素释放因子拮抗剂活性，因此可用于治疗与压力和焦虑相关的疾病和其他疾病。

  公开号：

  US06765008B1

文献信息

• Certain pyrrolopyridine derivatives; novel CRF1 specific ligands
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06355651B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  Disclosed are compounds of the formula: wherein Ar is optionally substituted aryl or heteroaryl R1 is hydrogen or alkyl; R7 is hydrogen or alkyl; R2 is hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy; or R1 and R2 taken together with the ring to which they are attached form a 5-9 membered saturated or aromatic ring optionally having a hetero atom selected from oxygen, sulfur or nitrogen; R3 and R4 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl groups; or R3 and R4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5-8 membered ring; and R5 is hydrogen, halogen, straight or branched chain lower alkyl having 1-6 carbon atoms, or straight or branched chain lower alkoxy or thioalkoxy having 1-6 carbon atoms, which compounds are highly selective partial agonists or antagonists at human Corticotropin-Releasing Factor 1 (CRF1) receptors and are useful in the diagnosis and treatment of treating stress related disorders such as post trumatic stress disorder (PTSD) as well as depression, headache and anxiety.

  揭示的化合物的结构如下：其中Ar是可选择取代的芳基或杂环芳基；R1是氢或烷基；R7是氢或烷基；R2是氢、卤素、烷基或烷氧基；或者R1和R2与它们附着的环一起形成一个5-9成员饱和或芳香环，该环可选择包含氧、硫或氮等杂原子；R3和R4分别是氢、烷基、环烷基、芳基或杂环芳基；或者R3和R4与它们附着的氮原子一起形成一个5-8成员环；R5是氢、卤素、1-6个碳原子的直链或支链低烷基，或者1-6个碳原子的直链或支链低烷氧基或硫代烷氧基。这些化合物在人类促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF1）受体上表现出高度选择性的部分激动剂或拮抗剂作用，并在诊断和治疗与压力相关的疾病，如创伤后应激障碍（PTSD）、抑郁症、头痛和焦虑症方面具有用处。
• PYRROLOPYRIMIDINES AS CRF ANTAGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0674641B1

  公开（公告）日：1999-03-03
• US6765008B1
  申请人：——

  公开号：US6765008B1

  公开（公告）日：2004-07-20
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINES AS CRF ANTAGONISTS<br/>[FR] PYRROLOPYRIMIDINES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU FACTEUR LIBERATEUR DE CORTICOTROPHINE (CRF)
  申请人：——

  公开号：WO1994013676A1

  公开（公告）日：1994-06-23

  [EN] The compounds of formula (I), wherein B, R3, R4, R5 and R6 are as defined herein, are useful in the treatment of stress-related and other diseases. These compounds have corticotropin-releasing factor antagonist activity and as such are of use in the treatment of depression and anxiety related, and other disorders.
  [FR] Composés de la formule (I) dans laquelle B, R3, R4, R5 et R6 sont tels que définis dans le descriptif de la présente invention. Lesdits composés sont utiles dans le traitement de maladies liées au stress et d'autres maladies. Ils sont actifs comme antagonistes du facteur de libération de la corticotrophine et, à ce titre, ils sont utiles dans le traitement de la dépression, de troubles liés à l'anxiété et d'autres maladies.
• Synthesis of doubly13C-labelled antalarmin isotopomers for pharmacokinetic studies
  作者：Elisabeth Greiner、Arthur J. Atkinson、Alejandro Ayala、George P. Chrousos、Carlo Contoreggi、William C. Eckelman、Philip W. Gold、Kamal E. Habib、Arthur E. Jacobson、Noel Whittaker、Elizabeth L. Webster、Kenner C. Rice

  DOI：10.1002/jlcr.576

  日期：2002.7

  synthesized butyl-[13C2]ethyl-[2,5,6-trimethyl-7-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-amine (1) and butyl-ethyl-[2-13C]-[2,5,6-trimethyl-7-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]-[2-13C] pyrimidin-4-yl]-amine, (2) were prepared for use as substrates for pharmacokinetic studies. These compounds were obtained in fair overall yield in a 5 and 6 step synthesis (20–24.5%, respectively)

  Antalarmin (丁基-乙基-[2,5,6-三甲基-7-(2,4,6-三甲基-苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]-胺)用碳 13 标记。合成的丁基-[13C2]乙基-[2,5,6-三甲基-7-(2,4,6-三甲基-苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]-胺(1)和丁基-乙基-[2-13C]-[2,5,6-三甲基-7-(2,4,6-三甲基-苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]-[2] -13C]嘧啶-4-基]-胺(2)被制备用作药代动力学研究的底物。通过 5 步和 6 步合成（分别为 20-24.5%）和高同位素纯度（约 99 at% 13C）获得了这些化合物。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.