5,5-Dimethyl-2-phenyl-4-imidazolon | 32024-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-2-phenyl-4-imidazolon
• 英文别名: Phenyl-2-dimethyl-4(5),4(5)imidazolinon-5(4)；5,5-dimethyl-2-phenyl-3,5-dihydro-imidazol-4-one；5,5-Dimethyl-2-phenyl-3,5-dihydro-imidazol-4-on；4,4-dimethyl-2-phenyl-4H-imidazol-4-one, 3,5-dihydro-5,5-dimethyl-2-phenyl-2-imidazolin-5-one；1H-Imidazol-5(4H)-one, 4,4-dimethyl-2-phenyl-；4,4-dimethyl-2-phenyl-1H-imidazol-5-one
• CAS: 32024-05-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: DEXSTSSPGXRLRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-Carbamoyl-1-methylethyl)benzamid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5,5-Dimethyl-2-phenyl-4-imidazolon
  参考文献：
  名称：

  Mohr; Geis, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 799

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种咪唑啉酮衍生物的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN113087667B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明公开了一种咪唑啉酮衍生物的合成方法。其以脒类化合物和多元醇类化合物为原料，通过钴催化剂催化多元醇的高值转化成一系列咪唑啉酮衍生物，开发出了一条新颖的、绿色的、符合可持续化学原则的合成路径，实现了可再生资源的高值转化，从而满足了对咪唑啉酮衍生物的合成需求。该合成方法具备了底物适用性广、良好的官能团兼容性、使用可重复利用的廉价金属催化剂和空气作为氧化剂的优点，有潜力去大规模一步制备咪唑啉酮衍生物，也为生物质资源转换成高价值的功能分子提供重要途径。
• OMS-2 nanorod-supported cobalt catalyst for aerobic dehydrocyclization of vicinal diols and amidines: Access to functionalized imidazolones
  作者：Feng Xie、Xiuwen Chen、Xiangyu Zhang、Chujun Luo、Shizhuo Lin、Xiaoyong Chen、Bin Li、Yibiao Li、Min Zhang

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.04.022

  日期：2021.6

  dehydrocyclization of vicinal diols and amidines to access structurally diverse imidazolones, a class of valuable compounds found in numerous natural and biomedical products. The developed catalytic transformation proceeds with broad substrate scope, good functional group compability, the use of green molecular oxygen and reusable cobalt catalyst, which offers an important platform for the conversion of abundant

  开发可重复使用的贱金属催化剂以进行创新的催化转化是实现精细化学品，药物和其他功能产品可持续生产的关键技术。本文中，我们报告了八面体分子筛（OMS-2）纳米棒负载的钴催化剂的新型新型高分散锰氧化物的制备，该催化剂成功用于邻位二醇和am的需氧脱氢环化反应，以获取结构多样的咪唑啉酮，这是一类有价值的在众多天然和生物医学产品中发现的化合物。已开发出的催化转化方法具有广泛的底物范围，良好的官能团相容性，使用绿色分子氧和可重复使用的钴催化剂，这为将丰富且可持续的酒精资源转化为功能性N杂环化合物提供了重要平台。预计将纳米催化剂设计与好氧脱氢偶联相结合的策略可实现其他具有挑战性的催化转化。
• General Installation of (4<i>H</i>)-Imidazolone <i>cis</i>-Amide Bioisosteres Along the Peptide Backbone
  作者：Brendan J. Wall、Krishna K. Sharma、Emily A. O’Brien、Aaron Donovan、Brett VanVeller

  DOI：10.1021/jacs.3c13825

  日期：——

  present a tandem amidine installation and cyclization with an adjacent ester to yield (4H)-imidazolone products. Using amino acid building blocks, we can access the first examples of α-chiral imidazolones that have been previously inaccessible. Additionally, our method is amenable to on-resin installation which can be seamlessly integrated into existing solid-phase peptide synthesis protocols. Finally

  咪唑啉酮是一类重要的杂环化合物，存在于多种药物、代谢物和生物活性天然产物中，并充当绿色荧光蛋白中的活性发色团。最近，咪唑酮因其作为非芳香族酰胺键生物电子等排体的能力而受到关注，从而改善药理学特性。在此，我们提出了串联脒装置并与相邻酯环化以产生 (4 H )-咪唑啉酮产物。使用氨基酸构建模块，我们可以获得以前无法获得的 α-手性咪唑啉酮的第一个例子。此外，我们的方法适合树脂安装，可以无缝集成到现有的固相肽合成方案中。最后，我们证明肽咪唑酮是有效的顺式酰胺键替代物，可以预组织线性肽以进行头尾大环化。这项工作代表了在线性和环状肽的不同位置上咪唑酮生物电子等排体的主链和侧链插入的第一个通用方法。
• Kjaer, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1953, vol. 7, p. 889,896
  作者：Kjaer

  DOI：——

  日期：——
• Process for the preparation of 2-(5,5-disubstituted-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-nicotinic acids, quinoline-3-carboxylic acids, and benzoic acids
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0095105B1

  公开（公告）日：1988-01-27