2-(4-fluorophenyl)-3-(p-tolyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 361187-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-3-(p-tolyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-3-p-tolyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-(4-fluorophenyl)-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-(4-fluorophenyl)-3-(4-methylphenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 361187-02-2
• 化学式: C₂₁H₁₇FN₂O
• 分子量: 332.377
• InChiKey: JGIGOEMPBRCXLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-243 °C
• 沸点：
  535.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 对氟苯甲醛 、 乙烷,三氯氟- 在 β-alanine-functionalized magnetic graphene oxide quantum dots nanocatalyst 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-3-(p-tolyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  β-丙氨酸官能化的氧化石墨烯量子点：一种高效且可循环利用的非均相碱性催化剂，用于合成1H-吡唑并[1,2-b]邻苯二甲酰5,10-二酮和2,3-二氢喹唑啉-4（1H）一阶导数

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一种新颖的磁性β-丙氨酸功能化氧化石墨烯量子点Fe 3 O 4 @ GOQDs - N-（β-丙氨酸）的合成方法，可作为一种可回收利用且生态友好的多相纳米催化剂。这些纳米片的催化效率被探索为一种基本的催化剂，用于一锅三组分合成各种1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮和2,3-二氢喹唑啉-4（ 1小时）-一阶导数 反应在温和和绿色的条件下顺利进行，以优异的收率得到值得关注的产物。通过不同的分析技术，例如傅立叶变换红外光谱，X射线衍射，场发射扫描电子显微镜，高分辨率透射电子显微镜，能量色散X射线光谱，振动样品，成功地证实了这种新型催化剂的结构。磁力分析和热重分析。通过连续六次进行模型反应来检查催化剂的稳定性和可循环性。从第一次运行中回收的催化剂直接用于下一次运行，而催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1002/aoc.5872

文献信息

• β-Cyclodextrin Mediated Multicomponent Synthesis of Spiroindole Derivatives in Aqueous Medium
  作者：Vishwa Deepak Tripathi

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22311

  日期：2020.1.15

  An efficient β-cyclodextrin catalyzed multicomponent synthetic protocol has been developed for the synthesis of spiro[indoline-3,2'-quinazoline]-2,4'(3’H)-dione from isatoic anhydride, isatin and primary amine in aqueous medium. This methodology offers a convenient method for the synthesis of spiroindole quinazolines in excellent yields. To extend synthetic utility of protocol some dihydro quinazolines

  开发了一种高效的 β-环糊精催化多组分合成方案，用于在水介质中由靛红酸酐、靛红和伯胺合成螺[吲哚啉-3,2'-喹唑啉]-2,4'(3'H)-二酮。该方法为以优异的产率合成螺吲哚喹唑啉提供了一种便捷的方法。为了扩展方案的合成效用，还合成了一些二氢喹唑啉。
• Powdered diethylaminoethyl cellulose as biomass-derived support for phosphotungstic acid: new solid acidic catalyst for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Shaokang Li、Qianqian Zhang、Yanqing Peng

  DOI：10.1007/s00706-015-1475-y

  日期：2015.11

  as solvent. Phosphotungstic acid anchored on the powdered diethylaminoethyl cellulose can be used as a biopolymer-supported solid acidic catalyst for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones from isatoic anhydride, amines, and aldehydes. The catalyst could be easily recovered by simple filtration and reused several times with minor decreases in the reaction yields. Graphical abstract

  摘要通过自下而上的合成方法，使用NaOH /尿素水溶液作为溶剂，可以制备细粉状的二乙基氨基乙基纤维素。锚固在粉状二乙氨基乙基纤维素上的磷钨酸可用作生物聚合物负载的固体酸性催化剂，用于由等角酸酐，胺和醛合成2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮。通过简单的过滤可以容易地回收催化剂，并重复使用几次，反应产率略有降低。 图形概要
• Application of the ultrasound in the mild synthesis of substituted 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by heterogeneous metal–MWCNTs nanocomposites
  作者：Javad Safari、Soheila Gandomi-Ravandi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.05.002

  日期：2014.8

  Abstract A practical method were applied successfully to synthesize mono- and disubstituted dihydroquinazolinones through three-component condensation of isatoic anhydride, primary amines or ammonium acetate with aromatic aldehydes in the presence of some transition metals–multi-walled carbon nanotubes under sonication. Also, metals supported on MWCNTs showed excellent catalytic performance for above-mentioned

  摘要 在一些过渡金属-多壁碳纳米管的超声作用下，通过靛红酸酐、伯胺或乙酸铵与芳香醛的三组分缩合，成功地应用了一种实用的方法来合成单和二取代的二氢喹唑啉酮。此外，负载在多壁碳纳米管上的金属对上述缩合表现出优异的催化性能。该方法提供了通用、简单和有效的方法，以优异的产率在超声处理下使用上述纳米复合材料作为催化剂提供相应的芳基取代喹唑啉酮衍生物。本协议的优点是反应方便、后处理简单、绿色环保、能源效率高、催化剂可重复使用以及反应条件温和。
• Synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones via one-pot three-component reaction catalyzed by l-pyrrolidine-2-carboxylic acid-4-hydrogen sulfate (supported on silica gel) as novel and recoverable catalyst
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Parisa Zamani

  DOI：10.1007/s13738-012-0074-7

  日期：2012.8

  A wide variety of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones has been prepared via one-pot three-component condensation of isatoic anhydride, aldehydes and primary amines or ammonium acetate in the presence of a catalytic amounts of l-pyrrolidine-2-carboxylic acid-4-hydrogen sulfate (supported on silica gel), as green, non-toxic and reusable catalyst, in water at 80 °C.

  在催化量的1-吡咯烷-存在下，通过一锅三组分的等酸酐，醛和伯胺或乙酸铵的缩合反应制备了各种2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-一。2-羧酸-4-硫酸氢盐（负载在硅胶上），绿色，无毒，可重复使用的催化剂，在80°C的水中。
• Green and One-Pot Three-Component Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin- 4(1H)-Ones Promoted by Citric Acid as Recoverable Catalyst in Water
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Tahereh Taghipour

  DOI：10.2174/157017811796505025

  日期：2011.9.1

  Citric acid was used as green, non-toxic and reusable catalyst for the preparation of substituted 2,3- dihydroquinazolin-4(1H)ones in high purity and good yields via one-pot three-component reaction of isatoic anhydride with a variety of aldehydes and primary amines or ammonium acetate in water at 80 ° C.

  利用柠檬酸作为绿色、无毒和可重复使用的催化剂，通过异酸酐与多种醛类和伯胺或醋酸铵在 80 ° C 水中的一锅三组分反应，制备了纯度高、收率好的取代型 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)。