2,5-Dimethoxy-4-methyl-beta-phenethylamine-M (desamino-COOH-), methyl | 51267-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-Dimethoxy-4-methyl-beta-phenethylamine-M (desamino-COOH-), methyl
• 英文别名: methyl 2-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)acetate
• CAS: 51267-06-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: QESMEYPKJZIHIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1760

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dimethoxy-4-methyl-beta-phenethylamine-M (desamino-COOH-), methyl 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 仲丁基锂 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (3S,6S,7aR)-6-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-3-isopropyl-6,7a-dimethyltetrahydropyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  烯基鬼臼素A–D的对映选择性全合成

  摘要：

  利用Meyers的非对映选择性烷基化方案构建C7季不对称中心，完成了首个对映体全合成的烯基鬼臼草碱A–D，高度氧化的具有抗微生物活性的α-cuparenone型倍半萜。本合成也构成（正式对映选择性合成小号）-1,4- cuparenediol和（小号）-cuparene-1,4-醌。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.191
• 作为产物：
  描述：

  4-((Z)-2,5-dimethoxy-4-methyl-benzylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one 、 甲醇 生成 2,5-Dimethoxy-4-methyl-beta-phenethylamine-M (desamino-COOH-), methyl
  参考文献：
  名称：

  致幻剂 1-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯基)-2-氨基丙烷 (DOM) 四种可能的体外代谢物的合成

  摘要：

  描述了致幻剂 1-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯基)-2-氨基丙烷 (DOM) 的四种可能体外代谢物的合成。这些化合物、1-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯基(-2-丙酮、相应的肟、1-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯基)-2-丙醇和1-(2,5 -二甲氧基)-4-甲基苯基-2-(羟氨基)丙烷，可能是DOM侧链代谢氧化的产物。

  DOI：

  10.1139/v74-063

文献信息

• The first total synthesis of a bioactive metabolite, a spirobenzofuran isolated from the fungi Acremonium sp. HKI 0230
  作者：A. Srikrishna、B. Vasantha Lakshmi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.049

  日期：2005.10

  The first total synthesis of a bioactive metabolite, isolated from the fungi Acremonium sp. HKI 0230, containing a cyclopentaspirobenzofuran carbon framework, employing an Ireland ester Claisen rearrangement and RCM reaction based strategy has been accomplished.

  从真菌Acremonium sp。中分离出的一种生物活性代谢物的第一个全合成。已完成采用爱尔兰酯克莱森重排和基于RCM反应的策略的HKI 0230，它包含一个环戊二吡咯并呋喃碳骨架。
• Enantioselective Total Synthesis of Enokipodins A–D, Antimicrobial Sesquiterpenes Produced by the Mushroom, <i>Flammulina velutipes</i>
  作者：Mana SAITO、Shigefumi KUWAHARA

  DOI：10.1271/bbb.69.374

  日期：2005.1.1

  first enantioselective total synthesis of enokipodins A, B, C and D, highly oxidized alpha-cuparenone-type sesquiterpenoids possessing antimicrobial activity, was accomplished in 8-28% overall yields from methyl (2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)acetate by applying Meyers' diastereoselective alkylation protocol for the construction of their C7-quaternary asymmetric center. The present synthesis confirmed

  （2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）乙酸甲酯的总收率为8-28％，首次完成了对烯基足蛋白A，B，C和D的对映选择性全合成，这是一种具有抗微生物活性的高度氧化的α-cuparenone型倍半萜。通过应用Meyers的非对映选择性烷基化方案构建其C7-季不对称中心。本合成法证实了烯基鬼臼肽的绝对构型，并且还构成了（S）-1，4-异丙基二醇和（S）-Cuparene-1，4-醌的形式对映选择性合成。
• The first total synthesis of (±)-lagopodin A
  作者：A. Srikrishna、B. Vasantha Lakshmi、P.C. Ravikumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.071

  日期：2006.2

  The first total synthesis of (+/-)-lagopodin A and a formal total synthesis of enokipodins A and B is described. The requisite precursors containing two vicinal quaternary carbon atoms were assembled employing Claisen rearrangement and an RCM reaction as key steps starting from 2,5-dimethoxy-4-methylacetophenone. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Synthesis of Four Possible in vitro Metabolites of the Hallucinogen 1-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane (DOM)
  作者：Ronald T. Coutts、Jerry L. Malicky

  DOI：10.1139/v74-063

  日期：1974.2.1

  The synthesis of four possible in vitro metabolites of the hallucinogen 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane (DOM) is described. These compounds, 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl(-2-propanone, the corresponding oxime, 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-propanol, and 1-(2,5-dimethoxy)-4-methylphenyl-2-(hydroxylamino)propane, could be products of side chain metabolic oxidation of DOM.

  描述了致幻剂 1-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯基)-2-氨基丙烷 (DOM) 的四种可能体外代谢物的合成。这些化合物、1-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯基(-2-丙酮、相应的肟、1-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯基)-2-丙醇和1-(2,5 -二甲氧基)-4-甲基苯基-2-(羟氨基)丙烷，可能是DOM侧链代谢氧化的产物。
• Enantioselective total synthesis of enokipodins A–D
  作者：Shigefumi Kuwahara、Mana Saito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.191

  日期：2004.6

  The first enantioselective total synthesis of enokipodins A–D, highly oxidized α-cuparenone-type sesquiterpenoids with antimicrobial activity, was accomplished by using Meyers' diastereoselective alkylation protocol for the construction of the C7-quaternary asymmetric center. The present synthesis also constitutes a formal enantioselective synthesis of (S)-1,4-cuparenediol and (S)-cuparene-1,4-quinone

  利用Meyers的非对映选择性烷基化方案构建C7季不对称中心，完成了首个对映体全合成的烯基鬼臼草碱A–D，高度氧化的具有抗微生物活性的α-cuparenone型倍半萜。本合成也构成（正式对映选择性合成小号）-1,4- cuparenediol和（小号）-cuparene-1,4-醌。