2-allyl-3,5-dimethylphenol | 26489-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-allyl-3,5-dimethylphenol
• 英文别名: 3,5-dimethyl-2-(2-propen-1-yl)-phenol；3,5-dimethyl-2-prop-2-enylphenol
• CAS: 26489-75-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: VJBNTMUSFMRWSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-3,5-dimethylphenol 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 铜 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2,3-dihydro-4,6-dimethylbenzofuran-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and cytotoxic activities of novel hybrid compounds between dihydrobenzofuran and imidazole

  摘要：

  我们制备了一系列新型二氢苯并呋喃与咪唑杂化化合物，并对一系列人类肿瘤细胞系进行了体外评估。结果表明，咪唑-1-位被电子供体二氢苯并呋喃取代，咪唑-3-位被萘酰基或富含电子的苯酰基取代，这对调节细胞毒性活性至关重要。

  DOI：

  10.1039/c1ob05116d
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-allyl-3,5-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and cytotoxic activities of novel hybrid compounds between dihydrobenzofuran and imidazole

  摘要：

  我们制备了一系列新型二氢苯并呋喃与咪唑杂化化合物，并对一系列人类肿瘤细胞系进行了体外评估。结果表明，咪唑-1-位被电子供体二氢苯并呋喃取代，咪唑-3-位被萘酰基或富含电子的苯酰基取代，这对调节细胞毒性活性至关重要。

  DOI：

  10.1039/c1ob05116d

文献信息

• Asymmetric Hydroalkoxylation of Non-Activated Alkenes: Titanium-Catalyzed Cycloisomerization of Allylphenols at High Temperatures
  作者：Johannes Schlüter、Max Blazejak、Florian Boeck、Lukas Hintermann

  DOI：10.1002/anie.201409252

  日期：2015.3.23

  The asymmetric catalytic addition of alcohols (phenols) to non‐activated alkenes has been realized through the cycloisomerization of 2‐allylphenols to 2‐methyl‐2,3‐dihydrobenzofurans (2‐methylcoumarans). The reaction was catalyzed by a chiral titanium–carboxylate complex at uncommonly high temperatures for asymmetric catalytic reactions. The catalyst was generated by mixing titanium isopropoxide, the

  通过将2-烯丙基苯酚环异构化为2-甲基-2,3-二氢苯并呋喃（2-甲基香豆素），已实现了醇（酚）向非活化烯烃的不对称催化加成反应。对于不对称的催化反应，该反应是由手性的羧酸钛盐配合物在不常见的高温下催化的。催化剂是通过将异丙醇钛，手性配体（aS）-1-（2-甲氧基-1-萘基）-2-萘甲酸或其衍生物与共催化量的水以1：的比例混合而生成的1：1（各占5 mol％）。这种均相热催化（HOT-CAT）产生了各种（S）-2-甲基香豆素，在240°C时产率高达90％，ee高达85％，在220°C时产率高达 87％  ee。
• Bis(μ-oxo)–Dititanium(IV)–Chiral Binaphthyldisulfonate Complexes for Highly Enantioselective Intramolecular Hydroalkoxylation of Nonactivated Alkenes
  作者：Wen-Bin Xie、Zhi Li

  DOI：10.1021/acscatal.1c01146

  日期：2021.5.21

  A series of chiral 1,1′-binaphthyl-2,2′-disulfonic acids was designed, synthesized, and applied in a highly enantioselective Ti-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation of nonactivated alkenes. The catalyst is probably a complex between two chiral binaphthyldisulfonate ligands and a bis(μ-oxo)–dititanium(IV) core structure. The sulfonamide groups of the ligands and water are necessary for the catalysis

  设计，合成了一系列手性的1,1'-联萘-2,2'-二磺酸，并将其应用于高度对映选择性的Ti催化的非活化烯烃分子内加氢烷氧基化反应。该催化剂可能是两个手性联萘二磺酸酯配体与双（μ-氧代）-二钛（IV）核心结构之间的复合物。配体和水的磺酰胺基对于催化是必需的，因为它们可以通过氢键稳定催化活性的配合物。在温和条件下，以高达99％以上的收率和高达97％对映体过量的形式获得了各种2-甲基香豆素。
• [EN] BISPHENOL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BISPHÉNOL
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2019104153A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  The present disclosure provides compounds of formula (I) or salts thereof, wherein R1- R10 and x are defined herein; compositions containing these compounds; methods of inhibiting, reducing, or ameliorating bacterial growth on a substrate using these compound; and products such as dental care products, soaps, antibacterial products, and plastics comprise one or more compounds described herein.

  本公开提供了式（I）的化合物或其盐，其中R1-R10和x在此处定义；含有这些化合物的组合物；使用这些化合物抑制、减少或改善基质上细菌生长的方法；以及包括本文描述的一个或多个化合物的产品，如口腔护理产品、肥皂、抗菌产品和塑料。
• Enantioselective Vanadium-Catalyzed Oxidative Coupling: Development and Mechanistic Insights
  作者：Houng Kang、Madison R. Herling、Kyle A. Niederer、Young Eun Lee、Peddiahgari Vasu Govardhana Reddy、Sangeeta Dey、Scott E. Allen、Paul Sung、Kirsten Hewitt、Carilyn Torruellas、Gina J. Kim、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02083

  日期：2018.12.7

  vanadium catalyst for enantioselective oxidative coupling of phenols is reported, ultimately resulting in a simple monomeric vanadium species combined with a Brønsted or Lewis acid additive. The resultant vanadium complex is found to effect the asymmetric oxidative ortho–ortho coupling of simple phenols and 2-hydroxycarbazoles with good to excellent levels of enantioselectivity. Experimental and quantum

  据报道，用于苯酚的对映选择性氧化偶合反应的反应性更强的手性钒催化剂的发展，最终导致与布朗斯台德或路易斯酸添加剂结合的简单单体钒物种。发现所生成的钒配合物会影响不对称氧化邻位-邻位简单的酚和2-羟基咔唑的对映选择性良好至极好。该机理的实验和量子力学研究表明，添加剂使钒单体聚集。另外，在碳-碳键形成之前，涉及单重态到三重态的交叉。导致对映体产物的两个最低能量的非对映体过渡态在涉及较小的对映体的路径上有很大不同，所述较小的对映体在两个酚部分之间具有较大的扭转应变。
• Axially Chiral 1,1'‐Binaphthyl‐2‐Carboxylic Acid (BINA‐Cox) as Ligands for Titanium‐Catalyzed Asymmetric Hydroalkoxylation
  作者：Sebastian L. Helmbrecht、Johannes Schlüter、Max Blazejak、Lukas Hintermann

  DOI：10.1002/ejoc.201901895

  日期：2020.4.16

  1'‐biaryl‐2‐carboxylic acids, a catalyst for the asymmetric addition of phenolic hydroxyl to non‐activated alkene at high temperature (240 °C) is formed. This work systematically develops scalable syntheses of variably decorated, enantiopure 1,1'‐biaryl‐2'‐carboxylic acids, which are then tested as steering ligands in intramolecular asymmetric catalytic hydroalkoxylation reactions.

  通过混合异丙醇钛，水和1,1'-联芳基-2-羧酸，在高温（240°C）下将酚羟基不对称加成到未活化烯烃中的催化剂就形成了。这项工作系统地开发了可变装饰的对映体纯的1,1'-联芳基-2'-羧酸的可扩展合成方法，然后将其作为分子内不对称催化加氢烷氧基化反应中的导向配体进行测试。