1-phenyl-2-cyclohexylcyclopropane | 3145-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-cyclohexylcyclopropane
• 英文别名: 1-cyclohexyl-2-phenylcyclopropane；2-cyclohexyl-1-phenylcyclopropane；2-Cyclohexyl-1-phenyl-cyclopropan；1-Cyclohexyl-2-phenyl-cyclopropan；Benzene, (2-cyclohexylcyclopropyl)-；(2-cyclohexylcyclopropyl)benzene
• CAS: 3145-75-3
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 200.324
• InChiKey: CNHCPOIMVLULKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-cyclohexylcyclopropane 在 对甲苯磺酰肼 、 四甲基胍 作用下， 反应 4.0h， 生成 (3-cyclohexylcyclobut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用 N-磺酰基-1,2,3-三唑作为邻位二卡宾等价物对烯烃进行对映选择性环丁烯化

  摘要：

  环丁烯是非常有用的合成中间体，也是生物活性小分子中的重要基序。在此，我们报告了使用N-磺酰基-1,2,3-三唑作为邻位二卡宾等效物或炔 [2 + 2] 环加成替代物从烯烃中区域选择性、化学选择性和对映选择性合成环丁烯。末端和顺式烯烃可以通过铑催化转化为对映体富集的环丙烷。然后，在一锅中，用甲苯磺酰肼和碱处理这些中间体，形成重氮，然后在铑催化的扩环中产生对映体富集的环丁烯。这些环丁烯可以转化为高度取代的、富含对映体的环丁烷，包括与天然产物支架相关的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02331
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-phenyl-2-cyclohexylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  使用 N-磺酰基-1,2,3-三唑作为邻位二卡宾等价物对烯烃进行对映选择性环丁烯化

  摘要：

  环丁烯是非常有用的合成中间体，也是生物活性小分子中的重要基序。在此，我们报告了使用N-磺酰基-1,2,3-三唑作为邻位二卡宾等效物或炔 [2 + 2] 环加成替代物从烯烃中区域选择性、化学选择性和对映选择性合成环丁烯。末端和顺式烯烃可以通过铑催化转化为对映体富集的环丙烷。然后，在一锅中，用甲苯磺酰肼和碱处理这些中间体，形成重氮，然后在铑催化的扩环中产生对映体富集的环丁烯。这些环丁烯可以转化为高度取代的、富含对映体的环丁烷，包括与天然产物支架相关的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02331

文献信息

• Study of the Features of the Reaction of Arylcyclopropanes with Nitrozonium Ethyl Sulfate or Nitrozonium Tetrafluoroborate
  作者：A. Yu. Gavrilova、O. B. Bondarenko、V. N. Tikhanushkina、T. A. Solodovnikova、N. V. Zyk

  DOI：10.1134/s107042802005005x

  日期：2020.5

  AbstractThe reactions of diaryl-, aryl-, and alkyl–arylcyclopropanes with ethyl nitrite in the presence of sulfur trioxide and sulfur trioxide dioxane complex, as well as the reactions of 1-alkyl-2-arylcyclopropanes with NOBF4 were studied. It was found that the attack of the nitrosonium cation, accompanied by the formation of a benzyl carbocation, leads to the formation of isoxazolines. The introduction

  摘要在三氧化硫和三氧化硫二恶烷络合物存在下，二芳基，芳基和烷基芳基环丙烷与亚硝酸乙酯的反应，以及1-烷基-2-芳基环丙烷与NOBF 4的反应被研究了。已发现，亚硝基阳离子的侵蚀伴随着苄基碳阳离子的形成导致异恶唑啉的形成。将大量的烷基取代基引入环丙烷环中会改变亚硝化的区域选择性，有利于亲电粒子在苄基位置上的进攻，并导致形成烷基碳阳离子的竞争性形成。取决于烷基取代基的结构，形成了伴随骨架重排的分子内杂环化产物和在外部亲核试剂参与下形成的产物。
• New aspects of nitrosation of arylcyclopropanes: nitrosation of phenylcyclopropanes with bulky alkyl substituents in the small ring
  作者：O. B. Bondarenko、A. Yu. Gavrilova、L. G. Saginova、N. V. Zyk、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s10593-009-0184-z

  日期：2008.10

  It has been shown for the first time that nitrosation of phenylcyclopropanes with bulky alkyl substituents in the small ring proceeds predominantly with attack of the nitrosonium cation on the benzyl carbon atom of the cyclopropane ring with intermediate formation of an alkyl carbocation. In addition to isoxazolines, 1,2-oxazines and Delta(1)-pyrroline N-oxide are formed, formation of the latter is preceded by skeletal rearrangement.
• Reactions of cyclopropanes with potassium dihaloiodates
  作者：N. V. Zyk、A. Yu. Gavrilova、O. B. Bondarenko、O. A. Mukhina、V. N. Tikhanushkina

  DOI：10.1134/s1070428011030031

  日期：2011.3

  Reactions of potassium dihaloiodates with arylcyclopropanes and polycyclic compounds containing a cyclopropane fragment characterized by different degrees of strain lead to formation of mixed 1,3-halogenation products. If iodohalogenation should give rise to products having a iodine atom in the benzylic position, 1,3-dichloro or 1,3-dibromo derivatives are formed. Iodohalogenation of exo-tricyclo[3.2.1.0(2,4)]octane is stereoselective and is accompanied by Wagner-Meerwein rearrangement.
• Saginova. L. G.; Bondarenko, O. B.; Shabarov, Yu. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1935 - 1939
  作者：Saginova. L. G.、Bondarenko, O. B.、Shabarov, Yu. S.、Gazzaev, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• Sychkova, L. D.; Shabarov, Yu. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 2, p. 261 - 264
  作者：Sychkova, L. D.、Shabarov, Yu. S.

  DOI：——

  日期：——