2.3-Epoxy-4-methylpentan | 149117-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2.3-Epoxy-4-methylpentan
• 英文别名: 4-Methyl-2,3-epoxypentane, cis；(2S,3R)-2-methyl-3-propan-2-yloxirane
• CAS: 149117-14-6
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: AYTCGOOJNRZGBU-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92.8±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)
• 保留指数：
  712.4;713.6;715.4;715.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2.3-Epoxy-4-methylpentan 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到(S)-2-methyl-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of racemic halohydrins, precursors of optically active di- and trialkyl-substituted epoxides, with lipase from Pseudomonas sp.

  摘要：

  Asymmetric acetylation of racemic halohydrins with vinyl acetate catalyzed by lipase from Pseudomonas sp. afforded the optically active beta-halo alcohols 1 and acetates 2 in high enantiomeric excess (68 to > 98%). The enzymatic kinetic resolution was performed on the preparative scale and the halo alcohols 1 and acetates 2 led to the optically active epoxides 3 after base treatment. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00430-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-phenylthio-4-methylpentan-2-ol 生成 2.3-Epoxy-4-methylpentan
  参考文献：
  名称：

  SHIMAGAKI MASAYUKI;MAEDA TADASHI;MATSUZAKI YYJI;HORI ISABURO;NAKATA TADAS+, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 42, 4665-4778

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly enantioselective epoxidation of disubstituted alkenes with hydrogen peroxide catalyzed by chloroperoxidase
  作者：Eric J. Allain、Lowell P. Hager、Li Deng、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja00063a091

  日期：1993.5
• Assis, Marilda Das Dores; Lindsay Smith, John R., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 10, p. 2221 - 2226
  作者：Assis, Marilda Das Dores、Lindsay Smith, John R.

  DOI：——

  日期：——
• AKHTAR M. N.; BOYD D. R.; NEILL J. D.; JERINA D. M., J. CHEM. SOC., PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 8, 1693-1699
  作者：AKHTAR M. N.、 BOYD D. R.、 NEILL J. D.、 JERINA D. M.

  DOI：——

  日期：——
• STRUB H.; STREHLER CH.; STREITH J., CHEM. BER., 120,(1987) N 3, 355-363
  作者：STRUB H.、 STREHLER CH.、 STREITH J.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetic resolution of racemic halohydrins, precursors of optically active di- and trialkyl-substituted epoxides, with lipase from Pseudomonas sp.
  作者：Waldemar Adam、Lluís Blancafort、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00430-8

  日期：1997.10

  Asymmetric acetylation of racemic halohydrins with vinyl acetate catalyzed by lipase from Pseudomonas sp. afforded the optically active beta-halo alcohols 1 and acetates 2 in high enantiomeric excess (68 to > 98%). The enzymatic kinetic resolution was performed on the preparative scale and the halo alcohols 1 and acetates 2 led to the optically active epoxides 3 after base treatment. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.