2-(2-methylallyl)-naphthalen-1-ol | 176226-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-methylallyl)-naphthalen-1-ol
• 英文别名: Agn-PC-0nbq2G；2-(2-methylprop-2-enyl)naphthalen-1-ol
• CAS: 176226-24-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: MAPWTHHKMIJWJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylallyl)-naphthalen-1-ol 在 sodium hydroxide 、 potassium nitrososulfonate 、 硫酸 、 硼烷 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 3-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-quinone
  参考文献：
  名称：

  合成的1,2-萘醌和1,4-萘醌的有效抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了Rhinacanthone（1）和两个1,2-吡喃并萘醌（2,3），发现它们对三种癌细胞系（KB，HeLa和HepG（2））具有很强的细胞毒性，IC（50）值为0.92-9.63 microM，而相应的羟基化衍生物4则降低了细胞毒性（IC（50）值为7.61-24.13 microM）。还合成了三种具有与1,2-吡喃萘甲醌相似的细胞毒性的1,2-呋喃萘甲醌衍生物（5-7）。与1,2-萘醌相比，合成了与吡喃环（8-10）和呋喃环（11-13）融合的六个1,4-萘醌衍生物，它们显示出较低的细胞毒性或对癌细胞系无活性。此外，化合物13对HeLa细胞系具有明显的细胞毒性（IC（50）值为9.25 microM），而对Vero细胞无毒性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00226-8
• 作为产物：
  描述：

  1-((2-methylallyl)oxy)naphthalene 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到2-(2-methylallyl)-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成的1,2-萘醌和1,4-萘醌的有效抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了Rhinacanthone（1）和两个1,2-吡喃并萘醌（2,3），发现它们对三种癌细胞系（KB，HeLa和HepG（2））具有很强的细胞毒性，IC（50）值为0.92-9.63 microM，而相应的羟基化衍生物4则降低了细胞毒性（IC（50）值为7.61-24.13 microM）。还合成了三种具有与1,2-吡喃萘甲醌相似的细胞毒性的1,2-呋喃萘甲醌衍生物（5-7）。与1,2-萘醌相比，合成了与吡喃环（8-10）和呋喃环（11-13）融合的六个1,4-萘醌衍生物，它们显示出较低的细胞毒性或对癌细胞系无活性。此外，化合物13对HeLa细胞系具有明显的细胞毒性（IC（50）值为9.25 microM），而对Vero细胞无毒性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00226-8

文献信息

• Synthesis of Novel Rhinacanthins and Related Anticancer Naphthoquinone Esters
  作者：Ngampong Kongkathip、Suwaporn Luangkamin、Boonsong Kongkathip、Chak Sangma、Ronald Grigg、Palangpon Kongsaeree、Samran Prabpai、Narathip Pradidphol、Suratsawadee Piyaviriyagul、Pongpun Siripong

  DOI：10.1021/jm030323g

  日期：2004.8.1

  plant Rhinacanthus nasutus, and 39 novel naphthoquinone esters have been synthesized in excellent yield by esterification of naphthoquinone-3-(propan-3'-ols) with benzoic or naphthoic acids. Almost all the naphthoquinone esters that contain a C-3 hydroxy group showed significant cytotoxicities against KB, HeLa, and HepG2 cell lines. In contrast, ester derivatives lacking the C-3 hydroxy group were inactive

  Rhinacanthin-M，-N和-Q是从药用植物Rhinacanthus nasutus分离得到的天然产物，以及39种新型萘酚醌酯，它们是通过萘醌3-（丙烷-3'-ols）与苯甲酸或萘甲酸酯化的方法以优异的收率合成的酸。几乎所有含有C-3羟基的萘醌酯都对KB，HeLa和HepG2细胞系表现出明显的细胞毒性。相反，缺乏C-3羟基的酯衍生物对癌细胞系没有活性。与只有一个或没有甲基的情况相比，丙基链C-2'上的两个甲基取代基具有更强的细胞毒性。萘甲酸酯显示出比苯甲酸酯更大的细胞毒性。已经完成了计算机建模，以初步了解与这些观察有关的作用方式。
• Lewis-Acid-Mediated Intramolecular Trifluoromethylthiolation of Alkenes with Phenols: Access to SCF₃-Containing Chromane and Dihydrobenzofuran Compounds
  作者：Xu-Feng Song、Tong-Mei Ding、Deng Zhu、Jie Huang、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02744

  日期：2020.9.4

  A Lewis-acid-mediated intramolecular trifluoromethylthiolation of alkenes with phenols that can offer direct access to SCF3-containing chromane and dihydrobenzofuran compounds was disclosed for the first time. Numerous SCF3-containing chromanes were obtained in moderate to good yields using γ-substituted 2-allyphenols as substrates. Meanwhile, various SCF3-containing dihydrobenzofurans with oxa-quaternary

  首次公开了路易斯酸介导的烯烃与酚的分子内三氟甲基硫醇化，该酚可以直接进入含SCF 3的苯并二氢呋喃和二氢苯并呋喃化合物。使用γ-取代的2-烯丙基苯酚作为底物，以中等至良好的产率获得了许多含SCF 3的苯并二氢吡喃。同时，还使用β-取代的2-烯丙基酚作为底物以中等至良好的产率递送了具有氧杂-季中心的各种含SCF 3的二氢苯并呋喃。
• Efficient Access to Orthoquinols and Their [4 + 2] Cyclodimers via SIBX-Mediated Hydroxylative Phenol Dearomatization
  作者：Nathalie Lebrasseur、Julien Gagnepain、Aurélie Ozanne-Beaudenon、Jean-Michel Léger、Stéphane Quideau

  DOI：10.1021/jo0708893

  日期：2007.8.1

  efficiently mediates the hydroxylative dearomatization of various 2-alkylphenols and napthols into orthoquinols or their [4 + 2] cyclodimers. Reactions are typically run at room temperature using SIBX as a suspension in THF. Using these conditions, natural products such as the cyclodimer of the terpene carvacrol and, for the first time, the shikimate-derived (±)-grandifloracin were prepared in one step from

  SIBX，λ的非爆炸性制剂5 -iodane 2- iodoxybenzioc苯甲酸（IBX），安全和有效地介导各种2-烷基酚和napthols的脱芳构化hydroxylative成orthoquinols或它们的[4 + 2] cyclodimers。反应通常在室温下使用SIBX作为THF的悬浮液进行。在这些条件下，一步一步地从其各自的酚类前体中制备了天然产物，例如萜烯香芹酚的环二聚体，以及首次从sh草酸酯衍生的（±）-大花青素。
• Asymmetric Epoxidation of 1,4-Naphthoquinones Catalyzed by Guanidine–Urea Bifunctional Organocatalyst
  作者：Masaki Kawaguchi、Katsuhiro Nakano、Keisuke Hosoya、Tatsuya Orihara、Masahiro Yamanaka、Minami Odagi、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00641

  日期：2018.5.18

  An enantioselective nucleophilic epoxidation of 2-substituted 1,4-naphthoquinones in the presence of a newly developed guanidine–bisurea bifunctional organocatalyst with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant is presented. 1,4-Naphthoquinones bearing substituents at C6, C7, and C2 were available for the reaction, and the corresponding epoxides were obtained with 88:12–95:5 er in 71–98% yields

  提出了在新开发的胍-双脲双功能有机催化剂存在下，以叔丁基氢过氧化物（TBHP）为氧化剂的2-取代的1,4-萘醌的对映选择性亲核环氧化反应。在C6，C7和C2处带有取代基的1,4-萘醌可用于该反应，并以88：12–95：5 er的产率得到71-98％的相应环氧化物。DFT计算表明，催化剂9k的末端Ar基团中的C2和C6处的取代基在控制立体化学结果中起关键作用。
• Transition Metal Catalyzed Oxidation; 8: 4-Allyl-Substituted 1,2-Naphthoquinones via Tandem ortho-Phenol Oxygenation and Oxy-Cope Rearrangement
  作者：Karsten Krohn、Sven Bernhard

  DOI：10.1055/s-1996-4281

  日期：1996.6

  4-Allyl-1,2-naphthoquinones 3a-3d are prepared in one operation from 2-allyl-1-naphthols 2a-2d involving tandem zirconium-catalyzed tert-butyl hydroperoxide (TBHP) oxidation and oxy-Cope rearrangement.

  4- 烯丙基-1,2-萘醌 3a-3d 是由 2- 烯丙基-1-萘酚 2a-2d 通过串联锆催化叔丁基过氧化氢 (TBHP) 氧化和氧-科普重排一次操作制备而成。