2-oxo-2-phenyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)acetamide | 1267222-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2-phenyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)acetamide
• CAS: 1267222-14-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: HHKXKQYCGCDLAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-phenyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)acetamide 在 氢气 、 potassium carbonate 、 C₁₈H₂₅BrMnN₄O₂P 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 以91 %的产率得到2-hydroxy-2-phenyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  室温下锰催化化学选择性直接氢化 α,β-环氧酮和 α-酮酰胺

  摘要：

  使用 2.0 bar H 2和钳式连接的 Mn(I) 催化剂在室温 (25 °C) 下实现 α,β-环氧酮和 α-酮酰胺的化学选择性氢化，从而提供具有合成价值的 α-羟基环氧化物和 α-羟基酰胺。该方案适用于各种烷基和芳基取代的 α,β-环氧酮，包括萜烯（α-紫罗兰酮、nootkatone 和 R-香芹酮）和类固醇（睾酮和黄体酮）衍生的环氧酮，并且耐受 H 2敏感官能团，如卤化物、乙酰基、腈基、硝基、环氧基、烯基和炔基。此外，带有可还原官能团（包括乙酰基和重氮苯）的α-酮酰胺在此方案下未受影响，并选择性地转化为α-羟基酰胺。初步的机理研究强调了金属-配体协同H 2活化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400267
• 作为产物：
  描述：

  氧代(苯基)乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-oxo-2-phenyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Diversification of α-ketoamides via transamidation reactions with alkyl and benzyl amines at room temperature

  摘要：

  一系列的N-对甲苯磺酰基α-酮酰胺在室温下在没有催化剂或碱的情况下与各种烷基和苄胺发生了转酰胺化反应。另一方面，N-叔丁氧羰基α-酮酰胺的转酰胺化反应是在Cs2CO3存在的情况下实现的。

  DOI：

  10.1039/d1ob01021b

文献信息

• One-Pot Synthesis of α-Ketoamides from α-Keto Acids and Amines Using Ynamides as Coupling Reagents
  作者：Jianting Ma、Xue Cui、Junyu Xu、Yinfeng Tan、Yan Wang、Xuesong Wang、Youbin Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02453

  日期：2022.3.4

  A one-pot strategy for α-keto amide bond formation have been developed by using ynamides as coupling reagents under extremely mild reaction conditions. Diversely structural α-ketoamides were afforded in up to 98% yield for 36 examples. This reaction features advantages such as practical coupling procedure, wide functional group tolerance, and extremely mild conditions and has potential applications

  通过在极其温和的反应条件下使用ynamides作为偶联试剂，开发了一种α-酮酰胺键形成的一锅法。对于 36 个实例，不同结构的 α-酮酰胺的产率高达 98%。该反应具有偶联过程实用、官能团耐受性广、条件极其温和等优点，在合成和药物化学中具有潜在的应用价值。
• Synthesis of N-picolylcarboxamides via palladium-catalysed aminocarbonylation of iodobenzene and iodoalkenes
  作者：Máté Gergely、Roland Farkas、Attila Takács、Andrea Petz、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.087

  日期：2014.1

  carboxamide and ketocarboxamide mixtures under various conditions, with the predominant formation of ketocarboxamide even at low carbon monoxide pressure, the aminocarbonylation of iodoalkenes under same conditions gave the corresponding unsaturated carboxamide exclusively. Most of the carboxamides and phenylglyoxylamides, obtained via single and double carbon monoxide insertion, respectively, were isolated

  碘苯的钯催化氨基羰基化的系统的调查，1- iodocyclohexene和在存在1'-碘苯乙烯Ñ -nucleophiles含有吡啶基部分（2-，3-和4-吡啶甲基胺，Ñ进行了-乙基-4-吡啶甲基胺，二（2-吡啶甲基）胺的制备。两种类型的碘代底物在羰基化选择性上有很大不同：碘代苯的氨基羰基化导致在各种条件下形成羧酰胺和酮羧酰胺混合物，即使在低一氧化碳压力下也主要形成酮羧酰胺，而碘代烯烃的氨基羰基化则在不同条件下进行。在相同条件下，仅给出相应的不饱和羧酰​​胺。分别通过单次和两次一氧化碳插入获得的大多数羧酰胺和苯乙氧基叠氮化物均以合成目的的收率（最高可达86％）分离。用二-（2-吡啶甲基）胺作为N时观察到低的反应速率和对羧酰胺形成的出乎意料的化学选择性-亲核试剂在碘苯的氨基羰基化反应中。
• Diversification of α-ketoamides <i>via</i> transamidation reactions with alkyl and benzyl amines at room temperature
  作者：Shweta Singh、Sureshbabu Popuri、Qazi Mohammad Junaid、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1039/d1ob01021b

  日期：——

  A wide range of N-tosyl α-ketoamides underwent transamidation with various alkyl and benzyl amines in the absence of a catalyst or base at room temperature. On the other hand, transamidation in N-Boc α-ketoamides was achieved in the presence of Cs₂CO₃.

  一系列的N-对甲苯磺酰基α-酮酰胺在室温下在没有催化剂或碱的情况下与各种烷基和苄胺发生了转酰胺化反应。另一方面，N-叔丁氧羰基α-酮酰胺的转酰胺化反应是在Cs2CO3存在的情况下实现的。
• 10.1002/adsc.202400267
  作者：Shabade, Anand B.、Singh, Rahul K.、Gonnade, Rajesh G.、Punji, Benudhar

  DOI：10.1002/adsc.202400267

  日期：——

  Chemoselective hydrogenation of α,β-epoxy ketones and α-ketoamides is achieved at room temperature (25 °C) using 2.0 bar H2 and a pincer-ligated Mn(I) catalyst that provides synthetically valuable α-hydroxy epoxides and α-hydroxy amides. This protocol applies to a wide range of alkyl and aryl-substituted α,β-epoxy ketones, including terpenes (α-ionone, nootkatone, and R-carvone)- and steroids (testosterone

  使用 2.0 bar H 2和钳式连接的 Mn(I) 催化剂在室温 (25 °C) 下实现 α,β-环氧酮和 α-酮酰胺的化学选择性氢化，从而提供具有合成价值的 α-羟基环氧化物和 α-羟基酰胺。该方案适用于各种烷基和芳基取代的 α,β-环氧酮，包括萜烯（α-紫罗兰酮、nootkatone 和 R-香芹酮）和类固醇（睾酮和黄体酮）衍生的环氧酮，并且耐受 H 2敏感官能团，如卤化物、乙酰基、腈基、硝基、环氧基、烯基和炔基。此外，带有可还原官能团（包括乙酰基和重氮苯）的α-酮酰胺在此方案下未受影响，并选择性地转化为α-羟基酰胺。初步的机理研究强调了金属-配体协同H 2活化过程。