3-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-quinone | 412343-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-quinone
• 英文别名: 3-Methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromen-5,10-chinon；3-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione
• CAS: 412343-87-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: VOFYVNBLPYAIBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 3-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-quinone
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Ortho into Para, and of Para into Ortho Quinone Derivatives. Part IV.¹ Synthesis of Furan Derivatives of α- and β-Naphthoquinones^2,3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01298a035

文献信息

• Potent antitumor activity of synthetic 1,2-Naphthoquinones and 1,4-Naphthoquinones
  作者：Ngampong Kongkathip、Boonsong Kongkathip、Pongpun Siripong、Chak Sangma、Suwaporn Luangkamin、Momad Niyomdecha、Suppachai Pattanapa、Suratsawadee Piyaviriyagul、Palangpon Kongsaeree

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00226-8

  日期：2003.7

  Rhinacanthone (1) and two 1,2-pyranonaphthoquinones (2,3) were synthesized and found to show very potent cytotoxicity against three cancer cell lines (KB, HeLa and HepG(2)) with IC(50) values of 0.92-9.63 microM, whereas the corresponding hydroxylated derivative 4 had reduced cytotoxicity (IC(50) values of 7.61-24.13 microM). Three 1,2-furanonaphthoquinone derivatives (5-7) were also synthesized with

  合成了Rhinacanthone（1）和两个1,2-吡喃并萘醌（2,3），发现它们对三种癌细胞系（KB，HeLa和HepG（2））具有很强的细胞毒性，IC（50）值为0.92-9.63 microM，而相应的羟基化衍生物4则降低了细胞毒性（IC（50）值为7.61-24.13 microM）。还合成了三种具有与1,2-吡喃萘甲醌相似的细胞毒性的1,2-呋喃萘甲醌衍生物（5-7）。与1,2-萘醌相比，合成了与吡喃环（8-10）和呋喃环（11-13）融合的六个1,4-萘醌衍生物，它们显示出较低的细胞毒性或对癌细胞系无活性。此外，化合物13对HeLa细胞系具有明显的细胞毒性（IC（50）值为9.25 microM），而对Vero细胞无毒性。