1-((2-methylallyl)oxy)naphthalene | 59502-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((2-methylallyl)oxy)naphthalene
• 英文别名: 1-[(2-Methylprop-2-en-1-yl)oxy]naphthalene；1-(2-methylprop-2-enoxy)naphthalene
• CAS: 59502-25-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• mdl: MFCD20538996
• 分子量: 198.265
• InChiKey: JQMZVDCDMNTRGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64-66 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-methylallyl)oxy)naphthalene 在 sodium hydroxide 、 potassium nitrososulfonate 、 硫酸 、 硼烷 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 3-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-quinone
  参考文献：
  名称：

  合成的1,2-萘醌和1,4-萘醌的有效抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了Rhinacanthone（1）和两个1,2-吡喃并萘醌（2,3），发现它们对三种癌细胞系（KB，HeLa和HepG（2））具有很强的细胞毒性，IC（50）值为0.92-9.63 microM，而相应的羟基化衍生物4则降低了细胞毒性（IC（50）值为7.61-24.13 microM）。还合成了三种具有与1,2-吡喃萘甲醌相似的细胞毒性的1,2-呋喃萘甲醌衍生物（5-7）。与1,2-萘醌相比，合成了与吡喃环（8-10）和呋喃环（11-13）融合的六个1,4-萘醌衍生物，它们显示出较低的细胞毒性或对癌细胞系无活性。此外，化合物13对HeLa细胞系具有明显的细胞毒性（IC（50）值为9.25 microM），而对Vero细胞无毒性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00226-8
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85 %的产率得到1-((2-methylallyl)oxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的电化学硒功能化：获得β-羟基硒化物

  摘要：

  这项工作演示了2-甲基-1-芳氧基-3-(芳基硒基)丙-2-醇/2-羟基-2-甲基-3-(芳基硒基)丙基2-(2-羟基-2-甲基)的电化学结构-3-(芳基硒基)丙氧基)苯甲酸酯，由芳基烯丙基醚/苯甲酸烯丙酯和二芳基二硒化物在无添加剂的电化学条件下起始。这种环保方法是通过在酸、氧化剂或无催化剂条件下在不分隔的电解槽装置中进行恒流电解来实现的。此外，该技术能够合成各种β-羟基硒化物，包括药物衍生物的后期功能化，在温和的反应条件下，各种底物的产率均达到良好至异常的收率。

  DOI：

  10.1039/d4ob00105b

文献信息

• One simple Ir/hydrosilane catalytic system for chemoselective isomerization of 2-substituted allylic ethers
  作者：Weiwei Gao、Xueyan Zhang、Xingze Xie、Shengtao Ding

  DOI：10.1039/c9cc09055j

  日期：——

  Here, we describe one simple Ir/hydrosilane catalytic system for chemoselective isomerization of 2-substituted allylic ethers. This facile strategy shows high efficiency towards a variety of substrates, including derivatives from bioactive molecules. The substituent at the α position of the olefins is supposed to be critical in retarding the alkene hydrosilylation process and leading the reaction to

  在这里，我们描述了一个简单的Ir /氢硅烷催化体系，用于2取代的烯丙基醚的化学选择性异构化。这种简便的策略显示出对各种底物（包括来自生物活性分子的衍生物）的高效率。据认为，在烯烃的α位上的取代基对于延迟烯烃的氢化硅烷化过程和使反应通过异构化途径至关重要。
• Ätherspaltungen mit magnesium
  作者：Adalbert Maercker、Hans-Joachim Jaroschek

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82134-8

  日期：1976.3

  are readily cleaved by metallic magnesium in absolute tetrahydrofuran forming allylmagnesium naphtholates in excellent yields. The cleavage of 2-methylallyl β-naphthyl ether, on the other hand, proceeds slowly giving good yields only after long reaction times. With 2-methylallyl α-naphthyl ether yields are low even after very long reaction times. Wurtz-type coupling products are never observed.

  α-萘酚和β-萘酚的烯丙基醚很容易在绝对四氢呋喃中被金属镁裂解，从而以极好的收率形成烯丙基萘甲酸镁。另一方面，仅在长的反应时间之后，2-甲基烯丙基β-萘基醚的裂解缓慢进行，得到良好的产率。使用2-甲基烯丙基的α-萘醚即使经过很长的反应时间，收率仍然很低。从未观察到Wurtz型耦合产品。
• Transition Metal Catalyzed Oxidation; 8: 4-Allyl-Substituted 1,2-Naphthoquinones via Tandem ortho-Phenol Oxygenation and Oxy-Cope Rearrangement
  作者：Karsten Krohn、Sven Bernhard

  DOI：10.1055/s-1996-4281

  日期：1996.6

  4-Allyl-1,2-naphthoquinones 3a-3d are prepared in one operation from 2-allyl-1-naphthols 2a-2d involving tandem zirconium-catalyzed tert-butyl hydroperoxide (TBHP) oxidation and oxy-Cope rearrangement.

  4- 烯丙基-1,2-萘醌 3a-3d 是由 2- 烯丙基-1-萘酚 2a-2d 通过串联锆催化叔丁基过氧化氢 (TBHP) 氧化和氧-科普重排一次操作制备而成。
• Facile Aromatic Claisen Rearrangement Catalysed by Tin(IV) Chloride
  作者：Ramanathapuram Venkateswaran、Debayan Sarkar

  DOI：10.1055/s-2008-1042806

  日期：——

  Allyl aryl ethers undergo facile Claisen rearrangement under mild conditions catalysed by tin(IV) chloride.

  烯丙基芳基醚在氯化锡 (IV) 催化的温和条件下容易发生克莱森重排。
• Scaling-Out Pharmaceutical Reactions in an Automated Stop-Flow Microwave Reactor
  作者：Jonathan D. Moseley、Emily K. Woodman

  DOI：10.1021/op800091p

  日期：2008.9.19

  Six pharmaceutically relevant reactions were assessed for scale-out in an automated stop-flow microwave reactor. Daily throughputs of between 50 and 250 g were achieved at typical reaction concentrations; for more concentrated reactions, or with 24 h processing, productivity of 0.5-1.5 kg per day was achievable. This study confirms that the stop-flow approach in combination with rapid microwave heating can be equivalent to conventional continuous flow technology with comparable productivities.