ethyl 2-acethylthiobenzoate | 22786-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acethylthiobenzoate
• 英文别名: Thioessigsaeure-S-<2-carbethoxy-phenylester>；Ethyl 2-acetylsulfanylbenzoate；ethyl 2-acetylsulfanylbenzoate
• CAS: 22786-76-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: YAYSVPMHDIHZMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 ethyl 2-mercaptobenzoate 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 2-acethylthiobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Biological Activity of Alkyl 2-(Acylthio)benzoates.

  摘要：

  在一系列合成的烷基2-(酰硫)苯甲酸酯（1-20）中，除了正丁基2-丁酰硫苯甲酸酯（18）和正丁基2-n-戊酰硫苯甲酸酯（20）外，所有衍生物均显示出明显的植物生长抑制活性。除了甲基2-丁酰硫苯甲酸酯（3）外，所有测试的化合物均表现出对小鼠脾脏T细胞的细胞毒活性。具有C-2位置乙酰硫基的化合物1、6、11和16显示出强烈的植物生长抑制作用和细胞毒活性，这表明乙酰基在烷基2-(酰硫)苯甲酸酯的这两种活性中似乎起着重要作用。其中，甲基2-乙酰硫苯甲酸酯（1）是最强的抑制剂。另一方面，具有C-2位置丙酰硫基的化合物2、7、12和17表现出对脯氨酸内肽酶的强效抑制。这些发现暗示，丙酰基可能有助于提高对脯氨酸内肽酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/bpb.23.254

文献信息

• Morgenstern,J.; Mayer,R., Zeitschrift fur Chemie, 1969, vol. 9, p. 182 - 183
  作者：Morgenstern,J.、Mayer,R.

  DOI：——

  日期：——
• Biological Activity of Alkyl 2-(Acylthio)benzoates.
  作者：Eiko MATSUMURA、Takahiro NISHINAKA、Hiroshi TSUJIBO、Hiroko HACHIKEN、Yasuyoshi MIKI、Yoshikazu SAKAGAMI、Yoshihiko INAMORI

  DOI：10.1248/bpb.23.254

  日期：——

  Of a series of synthetic alkyl 2-(acylthio)benzoate (1-20), all the derivatives except for n-butyl 2-butyrylthiobenzoate (18) and n-butyl 2-n-valerylthiobenzoate (20) showed clear phytogrowth-inhibitory activity. All the compounds tested except for methyl 2-butyrylthiobenzoate (3) exhibited cytotoxic activity on mouse splenic T cells. Strong phytogrowth-inhibition and cytotoxic activity were found with 1, 6, 11 and 16 with an acetylthio group at C-2, suggesting that the acetyl group seems to play an important role in both activities of alkyl 2-(acylthio)benzoates. Among them, methyl 2-acetylthiobenzoate (1) was the strongest inhibitor. On the other hand, potent inhibition of prolyl endopeptidase was exhibited by 2, 7, 12 and 17 with a propionylthio group at C-2. These findings imply that a propionyl group might be useful for increasing the inhibitory activity against on prolyl endopeptidase.

  在一系列合成的烷基2-(酰硫)苯甲酸酯（1-20）中，除了正丁基2-丁酰硫苯甲酸酯（18）和正丁基2-n-戊酰硫苯甲酸酯（20）外，所有衍生物均显示出明显的植物生长抑制活性。除了甲基2-丁酰硫苯甲酸酯（3）外，所有测试的化合物均表现出对小鼠脾脏T细胞的细胞毒活性。具有C-2位置乙酰硫基的化合物1、6、11和16显示出强烈的植物生长抑制作用和细胞毒活性，这表明乙酰基在烷基2-(酰硫)苯甲酸酯的这两种活性中似乎起着重要作用。其中，甲基2-乙酰硫苯甲酸酯（1）是最强的抑制剂。另一方面，具有C-2位置丙酰硫基的化合物2、7、12和17表现出对脯氨酸内肽酶的强效抑制。这些发现暗示，丙酰基可能有助于提高对脯氨酸内肽酶的抑制活性。