2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyacetamide | 144664-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyacetamide
• CAS: 144664-09-5
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• 分子量: 185.61
• InChiKey: BIEBWMDQQCKEIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyacetamide 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到N-phenyl-o-chloromandelamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α-羟基酰胺与芳基卤化物的C-N偶联合成α-羟基羧酸酐

  摘要：

  摘要 描述了通过铜催化的α-羟基酰胺与芳基卤化物的化学选择性C-N偶联反应合成高度重要的α-羟基羧酸酐。这种高度选择性的N型芳构化工艺证明了广泛的基板范围，节省了成本并且易于操作。另外，手性升-3- phenyllactamide在反应过程中被保留。 描述了通过铜催化的α-羟基酰胺与芳基卤化物的化学选择性C-N偶联反应合成高度重要的α-羟基羧酸酐。这种高度选择性的N型芳构化工艺证明了广泛的基板范围，节省了成本并且易于操作。另外，手性升-3- phenyllactamide在反应过程中被保留。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560473
• 作为产物：
  描述：

  邻氯扁桃酸 在 ammonium hydroxide 、 C₁₂H₆B₂Br₄O₃ 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以86 %的产率得到2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  使用氨水催化脱水酰胺键形成：利用二硼酸酐催化合成伯酰胺

  摘要：

  尽管氨水是一种廉价且容易获得的安全氨源，但目前还没有关于羧酸与氨水的直接催化脱水酰胺化的成功研究。在这项研究中，我们报告了一种通过二硼酸酐 (DBAA) 催化羧酸与氨水作为胺底物的脱水缩合来合成伯酰胺的催化方法。

  DOI：

  10.1039/d3cc02071a

文献信息

• Condensation of Vilsmeier Salts, Derived from Tetraalkylureas, with α-Hydroxy Amide Derivatives: One-pot Approach to Synthesize 2-Dialkylamino-2-oxazolin-4-ones
  作者：Bengen Liu、Dongshan Su、Zhonglin Wei、Jungang Cao、Dapeng Liang、Yingjie Lin、Haifeng Duan

  DOI：10.1246/cl.161006

  日期：2017.2.5

  A novel and straightforward synthetic protocol was developed to synthesize 2-dialkylamino-2-oxazolin-4-ones from various Vilsmeier salts and α-hydroxy amides derivatives. Notably, thozalinone (3a), as a mild stimulant in tristimania and anorexic, could be synthesized simply and in a high yield using this methodology.

  本研究开发了一种新颖而简单的合成方法，可从各种维尔斯梅尔盐和α-羟基酰胺衍生物中合成 2-二烷基氨基-2-恶唑啉-4-酮。值得注意的是，噻嗪酮（3a）是一种用于治疗三联症和厌食症的温和兴奋剂，采用这种方法可以简单、高产地合成。
• Tachykinin receptor antagonists
  申请人：Amegadzie Kudzovi Albert

  公开号：US20060160794A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention relates to selective NK-1 receptor antagonists of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for the treatment of disorders associated with an excess of tachykinins.

  本发明涉及公式(I)或其药学上可接受的盐的选择性NK-1受体拮抗剂，用于治疗与过量Tachykinins相关的疾病。
• 光学活性α−ヒドロキシアミドの製造方法
  申请人：ダイセル化学工業株式会社

  公开号：JP2005218348A

  公开（公告）日：2005-08-18

  【課題】（Ｒ）−２−クロロマンデル酸アミドの製造において、光学純度の高い生成物を効率良く与えることができる製造方法を提供することを課題とする。また、ＮＡＤＰＨを補酵素として、２−クロロベンゾイルホルムアミドを還元して、高い光学純度の（Ｒ）−２−クロロマンデル酸アミドを生成するα−ケトアミド還元酵素の新規な製造方法の提供を課題とする。【解決手段】サッカロマイセス・セレビジアエ中に存在する２−クロロベンゾイルホルムアミド還元活性を有する酵素のうち、立体選択性の高い酵素を精製し、その酵素科学的性質を明らかにした。精製酵素の内部アミノ酸配列の一部を解析することにより、本酵素がゲノム解析により報告されている予想オープンリーディングフレーム（ORF）YDL124wによりコードされている可能性を見いだした。YDL124wを大腸菌にクローニングし、発現させた結果、本ORFがα−ケトアミド還元酵素をコードすることを明らかにした。得られた形質転換株により、２−クロロベンゾイルホルムアミドより（Ｒ）−２−クロロマンデル酸アミドが生産できることを見いだした。【選択図】なし

  问题是提供一种生产方法，在生产(R)-2-氯扁桃酸酰胺时能够有效地得到高光学纯度的产品。还有，一种新型的α-酮酰胺还原酶，它能利用 NADPH 作为辅酶，还原 2-氯苯甲酰甲酰胺，生产出光学纯度很高的(R)-2-氯扁桃酸酰胺。问题是提供一种生产(R)-2-氯扁桃酸酰胺的新方法。在酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）中存在的具有 2-氯苯甲酰甲酰胺还原活性的酶中，纯化了一种具有高立体选择性的酶，并明确了其酶的科学特性。通过分析纯化酶的部分内部氨基酸序列，我们发现该酶可能由基因组分析报告的预测开放阅读框（ORF）YDL124w编码。-酮酰胺还原酶的最可能候选者。结果发现转化株能够从 2-氯苯甲酰甲酰胺中产生 (R)-2-chloromandelic acid amide。无。
• Methods for producing optically active alpha-hydroxy amides
  申请人：Ishihara Kohji

  公开号：US20050202545A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  An objective of the present invention is to provide efficient methods for producing (R)-2-chloromandelamide with high optical purity. Another objective of the present invention is to provide novel methods for producing α-ketoamide reductases that reduce 2-chlorobenzoyl formamide to (R)-2-chloromandelamide with high optical purity, using NADPH as the coenzyme. An enzyme exhibiting high stereoselectivity was purified from a number of Saccharomyces cerevisiae enzymes with 2-chlorobenzoyl formamide-reducing activity, and the biochemical properties of the purified enzyme were analyzed. The analysis of a partial internal amino acid sequence of the purified enzyme revealed that the enzyme may be encoded by the putative open reading frame (ORF) YDL124w reported in the genome analysis. YDL124w was cloned and expressed in E. coli , and was subsequently shown to encode the α-ketoamide reductase. It was found that these resulting transformants facilitated the production of (R)-2-chloromandelamide from 2-chlorobenzoyl formamide.

  本发明的一个目的是提供生产光学纯度高的(R)-2-氯扁桃酰胺的有效方法。本发明的另一个目的是提供生产α-酮酰胺还原酶的新方法，该还原酶以 NADPH 为辅酶，将 2-氯苯甲酰甲酰胺还原成高光学纯度的(R)-2-氯扁桃酰胺。 从一些酵母菌中纯化出了一种具有高立体选择性的酶。 酵母 分析了纯化酶的生化特性。对纯化酶部分内部氨基酸序列的分析表明，该酶可能由基因组分析中报告的假定开放阅读框（ORF）YDL124w编码。YDL124w 被克隆并在 大肠杆菌 随后证明其编码α-酮酰胺还原酶。研究发现，这些转化子有助于从 2-氯苯甲酰甲酰胺中生产 (R)-2-氯扁桃酰胺。
• THE PREPARATION AND SOME PROPERTIES OF THE CHLOROMANDELIC ACIDS, THEIR METHYL ESTERS AND AMIDES
  作者：Sanford S. Jenkins

  DOI：10.1021/ja01357a045

  日期：1931.6