2-(2-nitro-phenylsulfanyl)-propionic acid | 4892-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-nitro-phenylsulfanyl)-propionic acid
• 英文别名: 2-<2-Nitro-phenylmercapto>-propionsaeure；α-(o-Nitrophenylthio)propionsaeure；2-(2-Nitrophenyl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 4892-01-7
• 化学式: C₉H₉NO₄S
• mdl: MFCD09945190
• 分子量: 227.241
• InChiKey: ZLGALPUSFOPSBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 沸点：
  389.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitro-phenylsulfanyl)-propionic acid 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-Methyl-3,4-dihydro-4-hydroxy-2H-1,4-benzothiazin-1,1-dioxid
  参考文献：
  名称：

  有机硫化合物：第 I 部分苯并噻嗪羟胺酸和相关化合物

  摘要：

  V 型 2H-1,4-苯并噻嗪异羟肟酸（见表 I）可通过硼氢化钠和钯-木炭还原适当取代的（邻硝基苯硫基）乙酸盐（II，R″ = Me 或 Et）来制备。酯前体可以通过邻硝基苯硫酚和α-溴酯的相互作用来制备，但这种方法的范围有限。例如，溴丙二酸二乙酯与邻硝基苯硫酚的反应异常。酯前体通过相应酸的 Fischer-Speier 酯化 (II, R" = H) 更好地制备，而这些酸又是 α-巯基酸对合适的邻氯-（或溴-）硝基苯进行亲核攻击的产物. 这种通用的制备方法在两种情况下都失败了。邻氯硝基苯或4-氯-3-硝基甲苯与α-巯基异丁酸反应时，

  DOI：

  10.1139/v65-449
• 作为产物：
  描述：

  o-nitrobenzenethiol sodium salt 、 2-氯丙酸 在 sodium carbonate 作用下， 生成 2-(2-nitro-phenylsulfanyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  有机硫化合物：第 I 部分苯并噻嗪羟胺酸和相关化合物

  摘要：

  V 型 2H-1,4-苯并噻嗪异羟肟酸（见表 I）可通过硼氢化钠和钯-木炭还原适当取代的（邻硝基苯硫基）乙酸盐（II，R″ = Me 或 Et）来制备。酯前体可以通过邻硝基苯硫酚和α-溴酯的相互作用来制备，但这种方法的范围有限。例如，溴丙二酸二乙酯与邻硝基苯硫酚的反应异常。酯前体通过相应酸的 Fischer-Speier 酯化 (II, R" = H) 更好地制备，而这些酸又是 α-巯基酸对合适的邻氯-（或溴-）硝基苯进行亲核攻击的产物. 这种通用的制备方法在两种情况下都失败了。邻氯硝基苯或4-氯-3-硝基甲苯与α-巯基异丁酸反应时，

  DOI：

  10.1139/v65-449

文献信息

• Thermolysis of o-nitro- and 2,4-dinitro-phenoxyacetic acids and related compounds
  作者：R. S. Goudie、P. N. Preston

  DOI：10.1039/j39710001718

  日期：——

  The products of thermolysis of o-nitro- and 2,4-dinitro-phenoxyacetic acids and their sulphur analogues have been investigated. Predominant products from the former include 2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one and derivatives thereof, benzoxazoles, and related compounds. In general, decomposition of the sulphur analogues follows related pathways. The mechanisms of formation of some of the products are considered

  已经研究了邻-硝基-和2,4-二硝基-苯氧基乙酸及其硫类似物的热解产物。前者的主要产物包括2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-one及其衍生物，苯并恶唑和相关化合物。通常，硫类似物的分解遵循相关途径。考虑了某些产物的形成机理。
• ORGANIC SULFUR COMPOUNDS: II. CATALYZED SODIUM BOROHYDRIDE REDUCTIONS OF SELECTED α-(<i>o</i>-NITROPHENYLTHIO) ACIDS
  作者：R. T. Coutts、D. L. Barton、Elizabeth M. Smith

  DOI：10.1139/v66-262

  日期：1966.8.1

  The products obtained when α-(o-nitrophenylthio) acids are reduced by means of sodium borohydride and palladium–charcoal depend on (a) the reaction temperature, (b) the solvent, (c) the length of time in which the α-(o-nitrophenylthio) acid is in contact with the reducing agent, and (d) the nature of the substituents on the α-(o-nitrophenylthio) acid. By varying these conditions, benzothiazine hydroxamic acids (i.e. substituted 3,4-dihydro-4-hydroxy-3-oxo-2H-1,4-benzothiazines), the corresponding lactams (3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazines), and derivatives of 2-carboxymethylthioazobenzene can be prepared.In two cases, additional products were obtained. When (o-nitrophenylthio)acetic acid was catalytically reduced for 30 min in dioxane, 3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine-1,1-dioxide (VIc) was an unexpected product, and when α-(4-trifluoromethyl-2-nitrophenylthio)-isobutyric acid was left for a prolonged time in contact with sodium borohydride and palladium–charcoal, a derivative of hydrazobenzene, namely, 2-carboxy(α,α-dimethyl)methylthio-5-trifluoromethylhydrazobenzene (V), was one of the three identified products.

  当α-(邻硝基苯硫基)酸通过钠硼氢化物和钯-活性炭还原时，所得产物取决于(a)反应温度，(b)溶剂，(c)α-(邻硝基苯硫基)酸与还原剂接触的时间长短，以及(d)α-(邻硝基苯硫基)酸上取代基的性质。通过改变这些条件，可以制备苯并噻嗪羟肟酸（即取代的3,4-二氢-4-羟基-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪）、相应的内酰胺（3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪）以及2-羧甲基硫偶氮苯的衍生物。在两种情况下，还得到了额外的产物。当(o-硝基苯硫基)乙酸在二恶烷中催化还原30分钟时，意外产生了3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪-1,1-二氧化物（VIc）；当α-(4-三氟甲基-2-硝基苯硫基)-异丁酸与钠硼氢化物和钯-活性炭长时间接触时，其中一种三个确定的产物是苯肼的衍生物，即2-羧甲基(α,α-二甲基)甲硫基-5-三氟甲基苯肼（V）。
• Method for the resolution of racemic mixtures
  申请人：ORION-YHTYMÄ OY FERMION

  公开号：EP0617130A2

  公开（公告）日：1994-09-28

  The present invention relates to a method for the resolution of racemic mixtures of threo-alkyl-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-(2-X-phenylthio)-propionates of formula 1 wherein R₁ is an alkyl group and X is NO₂, NH₂ or an NH-R₂ group with R₂ representing an acyl group or an alkoxy carbonyl group, each optionally substituted with one or more halogen atoms, comprising subjecting said racemic mixtures to reaction with an acylation reagent in an essentially anhydrous organic medium in the presence of a lipase.

  本发明涉及一种解析式 1 的硫代烷基-2-羟基-3-(4-甲氧基苯基)-3-(2-X-苯硫基)-丙酸酯外消旋混合物的方法 其中 R₁ 是烷基，X 是 NO₂、NH₂ 或 NH-R₂ 基团，R₂ 代表酰基或烷氧基羰基，每个基团任选被一个或多个卤素原子取代，该方法包括使所述外消旋混合物在基本上无水的有机介质中，在脂肪酶存在下与酰化试剂反应。
• US3954744A
  申请人：——

  公开号：US3954744A

  公开（公告）日：1976-05-04
• US3965093A
  申请人：——

  公开号：US3965093A

  公开（公告）日：1976-06-22