N-methyl-N-(1-phenylbut-3-enyl)aniline | 1126793-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N-(1-phenylbut-3-enyl)aniline
• CAS: 1126793-08-5
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: NOLZHMCFRFGHPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-N-methyl-N-(1-phenylbut-3-en-1-yl)aniline 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到N-methyl-N-(1-phenylbut-3-enyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  合成2,4-二取代的四氢喹啉的分子内碳氢化反应：以立体选择性评价TMEDA和作为配体的（-）-Sparteine † † 在他70岁生日之际献给Josep Font教授。

  摘要：

  研究了由N-烯基取代的2-碘苯胺通过分子内碳锂化反应制备4-取代的2-苯基四氢喹啉。碳锂化反应的立体化学结果取决于用于进行锂-卤素交换的有机锂的性质，溶剂或使用添加剂（例如TMEDA或手性双齿配体，例如（-）-天冬氨酸）的性质。因此，当使用Weinreb酰胺衍生物（R ＝ CONMe（OMe））时，获得2,4-二取代的四氢喹啉具有中等非对映选择性（高达77:23）和ee高达94％。

  DOI：

  10.1021/ol900066c

文献信息

• Decarboxylative Allylation of Amino Alkanoic Acids and Esters via Dual Catalysis
  作者：Simon B. Lang、Kathryn M. O’Nele、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ja508317j

  日期：2014.10.1

  temperature decarboxylative allylation of recalcitrant α-amino and phenylacetic allyl esters. This operationally simple process produces CO2 as the only byproduct and provides direct access to allylated alkanes. After photochemical oxidation, the carboxylate undergoes radical decarboxylation to site-specifically generate radical intermediates which undergo allylation. A radical dual catalysis mechanism

  光氧化还原和钯催化的组合已被用于促进顽固的 α-氨基和苯乙酸烯丙酯的室温脱羧烯丙基化。这个操作简单的过程产生 CO2 作为唯一的副产品，并提供直接获取烯丙基化烷烃的途径。光化学氧化后，羧酸盐发生自由基脱羧作用，以位点特异性地生成自由基中间体，然后进行烯丙基化。提出了一种自由基双催化机制。游离苯乙酸也使用类似的反应条件进行烯丙基化。
• Intramolecular Carbolithiation Reactions for the Synthesis of 2,4-Disubstituted Tetrahydro-quinolines: Evaluation of TMEDA and (−)-Sparteine as Ligands in the Stereoselectivity † Dedicated to Prof. Josep Font on the occasion of his 70th birthday.
  作者：Unai Martínez-Estíbalez、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1021/ol900066c

  日期：2009.3.19

  N-alkenylsubstituted 2-iodoanilines via intramolecular carbolithiation reactions has been investigated. The stereochemical outcome of the carbolithiation reactions depends on the nature of organolithium employed to perform the lithium-halogen exchange, the solvent, or the use of additives, for example, TMEDA or chiral bidentated ligands such as (−)-sparteine. Thus, the 2,4-disubstituted tetrahydroquinolines

  研究了由N-烯基取代的2-碘苯胺通过分子内碳锂化反应制备4-取代的2-苯基四氢喹啉。碳锂化反应的立体化学结果取决于用于进行锂-卤素交换的有机锂的性质，溶剂或使用添加剂（例如TMEDA或手性双齿配体，例如（-）-天冬氨酸）的性质。因此，当使用Weinreb酰胺衍生物（R ＝ CONMe（OMe））时，获得2,4-二取代的四氢喹啉具有中等非对映选择性（高达77:23）和ee高达94％。