benzyl 2-benzamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 4710-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2-benzamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-benzamido-4,6,-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；Benzyl-2-benzamino-4,6-O-benzyliden-2-deoxy-α-D-glucopyranosid；Benzyl-N-benzoyl-4,6-O-benzyliden-β-D-glucosaminid；N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]benzamide
• CAS: 4710-91-2；13347-86-9；19374-63-1；144789-62-8
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₆
• 分子量: 461.514
• InChiKey: ZROVJDFSYIJNIL-OOYQFBJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-benzamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.2h， 以93.9%的产率得到benzyl 2-benzamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Tetrafluoroboric acid, an efficient catalyst in carbohydrate protection and deprotection reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85171-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-benzamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 苯甲醛二甲缩醛 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以93.8%的产率得到benzyl 2-benzamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Tetrafluoroboric acid, an efficient catalyst in carbohydrate protection and deprotection reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85171-5

文献信息

• Novel immunological adjuvant compounds and methods of preparation thereof
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04082735A1

  公开（公告）日：1978-04-04

  This application relates to novel immunological adjuvant compounds of the formula: ##STR1## wherein each of R and R.sup.1 are the same or different and are hydrogen or an acyl radical; R.sup.2 is an unsubstituted or substituted alkyl radical, or an unsubstituted or substituted aryl radical; X is an aminoacyl moiety; and Y is D-isoasparagine or D-isoglutamine.

  该应用涉及一种新型免疫佐剂化合物，其化学式为：##STR1## 其中R和R.sup.1分别相同或不同，为氢或酰基基团；R.sup.2为未取代或取代的烷基基团，或未取代或取代的芳基基团；X为氨基酰基基团；Y为D-异天冬酰胺或D-异谷氨酰胺。
• Synthesis of benzyl and methyl 3-benzamido-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-β-l-galactopyranoside: Protected C-2 fluoro analogues of daunosamine
  作者：Lucia Helena Brito Baptistella、Anita Jocelyne Marsaioli、Jose Dias de Souza Filho、Geovane Geraldo de Oliveira、Alaide Braga de Oliveira、Aimee Dessinges、Sergio Castillon、Alain Olesker、Ton That Thang、Gabor Lukacs

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85048-5

  日期：1985.7

  Abstract The reaction of benzyl 2-benzamido-4,6- O -benzylidene-2-deoxy-3- O -tosyl-α- d -glucopyranoside or benzyl 4,6- O -benzylidene-2,3-benzoylepimino-2,3-dideoxy-α- d -allopyranoside with anhydrous tetrabutylammonium fluoride in hexamethylphosphoric triamide gave ∼40% of benzyl 3-benzamido-4,6- O -benzylidene-2,3-dideoxy-2-fluoro-α- d -altropyranoside ( 6a ). Transformation of 6a into benzyl 3-benzamido-2

  摘要苄基2-苯甲酰胺基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-甲苯磺酰基-α-d-吡喃葡萄糖苷或苄基4,6-O-亚苄基-2,3-苯甲酰吡喃氨基-2， 3-dideoxy-α-d-allopyranoside与无水四丁基氟化铵在六甲基磷酸三酰胺中产生约40％的3-3-苯甲酰氨基-4,6-O-亚苄基-2,3-dideoxy-2-fluoro-α-d-altropyranoside（ 6a）。通过公认的方法将6a转化为苄基3-苯甲酰胺基-2,3,6-三苯氧基-2-氟-α-d-阿拉伯糖-hex-5-烯吡喃糖苷（13a）。13a中双键的加氢使标题化合物具有良好的收率。还由九个步骤由2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖制备了3-苯甲酰胺基-2,3,6-三苯氧基-2-氟-β-1-吡喃半乳糖苷。
• Dipeptidyl saccharides as host resistance enhancers in
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04866035A1

  公开（公告）日：1989-09-12

  Disclosed are specific dipeptidyl saccharide derivatives which alone, or in combination with an anti-AIDS drug, e.g. azidothymidine, provide protection against opportunistic infection in human individuals whose resistance to infection has been specifically suppressed by an AIDS-related (HIV) virus, as well as help to suppress the AIDS-related infection itself.

  本发明涉及特定的二肽糖衍生物，其单独或与抗艾滋病药物（例如，阿齐多嘧啶）结合使用，可为感染抵抗力被艾滋病相关（HIV）病毒特定抑制的人类个体提供防护，同时有助于抑制艾滋病相关感染本身。
• Immunologically active dipeptidyl saccharides and methods of preparation
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0014159B1

  公开（公告）日：1982-07-14
• US4082735A
  申请人：——

  公开号：US4082735A

  公开（公告）日：1978-04-04