2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,3,4-oxadiazole | 5378-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 5378-25-6
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• 分子量: 190.158
• InChiKey: ZVZVERHQRHUEKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  325.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)
• 溶解度：
  20.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,3,4-oxadiazole 在 selenium 、 copper(l) iodide 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-(phenylselanyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  硒基化-恶二唑是有前途的DNA嵌入剂：合成，电子结构，DNA相互作用和裂解。

  摘要：

  制备了一系列硒化的恶二唑，并研究了它们与DNA的相互作用。光物理研究表明，所有硒化的化合物均表现出270至329 nm的吸收，并分配给组合的n→π*和π→π*跃迁，并发出强烈的蓝光发射（325-380 nm），量子产率在Φ范围内F ＝ 0.1-0.4。还进行了DFT和TD-DFT计算，以研究这些化合物的可能几何形状和激发态。电化学研究表明，电离势能（-5.13至-6.01 eV）和电子亲和能（-2.25至-2.83 eV）直接取决于附着在产物上的取代基的电子效应（给电子或吸电子） 。最后，UV-Vis DNA相互作用实验表明，由于嵌入，化合物可以与DNA分子相互作用，但3g（通过静电相互作用而相互作用）除外。质粒切割分析仅对3f呈现阳性结果，而3f呈现最强的相互作用结果。这些结果使得经测试的硒代化的恶二唑成为用于药物开发和与结构相关的治疗剂设计的合适结构。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108519
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲基二氧苄肼 、 原甲酸三乙酯 生成 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Maillard,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 376 - 381

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine-Mediated Domino Oxidative Cyclization: One-Pot Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles via Oxidative Cleavage of C(sp²)–H or C(sp)–H Bond
  作者：Yuxing Fan、Yongqin He、Xingxing Liu、Ting Hu、Haojie Ma、Xiaodong Yang、Xinliang Luo、Guosheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01135

  日期：2016.8.5

  An I2-promoted, metal-free domino protocol for one-pot synthesis of 1,3,4-oxadiazoles has been developed via oxidative cleavage of C(sp2)–H or C(sp)–H bonds, followed by cyclization and deacylation. In this reaction, the use of K2CO3 as a base is found to be an essential factor in the cyclization and the C–C bond cleavage. This procedure proceeded smoothly in moderate to high yields with good functional

  通过氧化裂解C（sp 2）–H或C（sp）–H键，然后环化，已开发出I 2促进的无金属多米诺协议，用于一锅合成1,3,4-恶二唑。和脱酰作用。在该反应中，发现使用K 2 CO 3作为碱是环化和C–C键断裂的必要因素。该过程以中等至高收率顺利进行，并具有良好的官能团相容性。
• Direct Annulation of Hydrazides to 1,3,4-Oxadiazoles via Oxidative C(CO)–C(Methyl) Bond Cleavage of Methyl Ketones
  作者：Qinghe Gao、Shan Liu、Xia Wu、Jingjing Zhang、Anxin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01241

  日期：2015.6.19

  strategy for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles was established through direct annulation of hydrazides with methyl ketones. It was found that the use of K2CO3 as a base achieves an unexpected and highly efficient C–C bond cleavage. This reaction is proposed to go through oxidative cleavage of Csp3–H bonds, followed by cyclization and deacylation.

  通过将酰肼与甲基酮直接环合，建立了一种合成1,3,4-恶二唑的新策略。发现使用K 2 CO 3作为碱可以实现意想不到且高效的C–C键裂解。建议该反应通过C sp 3 -H键的氧化裂解，然后环化和脱酰基。
• DMF as Methine Source: Copper‐Catalyzed Direct Annulation of Hydrazides to 1,3,4‐Oxadiazoles
  作者：Shoucai Wang、Kai Wang、Xiangfei Kong、Shuhua Zhang、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1002/adsc.201900395

  日期：2019.9.3

  unprecedented Cu‐catalyzed direct annulation of hydrazides with N,N‐dimethylformamide (DMF) was developed, providing an efficient synthesis of valuable 1,3,4‐oxadiazoles. This process features the short reaction time and can be safely conducted on gram scale. The reaction also facilitated the convenient synthesis of 1,3,4‐oxadiazole‐2(3H)‐ones. Moreover, the mechanistic studies suggest that the source of CH is

  开发了前所未有的Cu催化的N，N-二甲基甲酰胺（DMF）酰肼直接环化反应，可有效合成有价值的1,3,4-恶二唑。该过程的反应时间短，可以安全地以克为单位进行。该反应还促进了1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one的便捷合成。此外，机理研究表明，CH的来源是DMF的N-甲基。
• 以DMF为碳源一步构建2-（3，4-亚甲二氧基苯基）-1,3,4-噁二唑的方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN109336880A

  公开（公告）日：2019-02-15

  本发明公开了一种以DMF（N,N‑二甲基甲酰胺）为碳源一步构建2‑（3，4‑亚甲二氧基苯基）‑1,3,4‑噁二唑的方法。该方法以3，4‑亚甲二氧基苯甲酰肼作为反应原料，以DMF（N,N‑二甲基甲酰胺）作为碳源经碳环化反应，一步构建2‑（3，4‑亚甲二氧基苯基）‑1,3,4‑噁二唑。本发明方法合成手段新颖，反应条件温和，符合绿色化学的发展要求。