2-Hydroxy-benzaldehyd-<4-(3-methyl-phenyl)-thiosemicarbazon> | 7701-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-benzaldehyd-<4-(3-methyl-phenyl)-thiosemicarbazon>
• 英文别名: 2-hydroxy-benzaldehyde 4-m-tolyl-thiosemicarbazone；1-[(2-Hydroxyphenyl)methylideneamino]-3-(3-methylphenyl)thiourea；1-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-3-(3-methylphenyl)thiourea
• CAS: 7701-02-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃OS
• 分子量: 285.37
• InChiKey: PWWSLMUDOPKCNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-benzaldehyd-<4-(3-methyl-phenyl)-thiosemicarbazon> 、 2-氯丙酸 生成 2-hydroxy-benzaldehyde (5-methyl-4-oxo-3-m-tolyl-thiazolidin-2-ylidene)-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Trivedi,J.P.; Shah,I.D., Journal of the Indian Chemical Society, 1966, vol. 43, p. 275 - 276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间甲苯异硫氰酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Hydroxy-benzaldehyd-<4-(3-methyl-phenyl)-thiosemicarbazon>
  参考文献：
  名称：

  发现具有有效和选择性抗光滑念珠菌活性的新型缩氨基硫脲衍生物

  摘要：

  摘要 基于我们内部化合物库筛选的命中化合物1 ，设计并合成了一系列包含缩氨基硫脲部分的 21 种新型化合物。大多数化合物在体外对七种常见病原真菌显示出有效的抗真菌活性。值得注意的是，所有化合物都显示出对光滑念珠菌537的高效力（MIC = ≤0.0156-2 µg/mL）。值得注意的是，化合物5j和5r对Candida krusei 4946 和Candida auris 922 表现出优异的抗真菌活性。此外，化合物5j和5r还对 15  C. glabrata表现出高效力分离物的 MIC 值范围为 0.0625 µg/mL 至 4 µg/mL，化合物5r略优于5j。此外，化合物5r对C. glabrata的生物膜形成有一定的抑制作用。此外，化合物5r对 HUVEC 的细胞毒性最小，IC 50值为 15.89 µg/mL，在 64 µg/mL 时无溶血作用。总之，这些结果表明有前途的先导化合物5r值得进一步研究。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2202362

文献信息

• Trivedi,J.P.; Shah,I.D., Journal of the Indian Chemical Society, 1966, vol. 43, p. 275 - 276
  作者：Trivedi,J.P.、Shah,I.D.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of novel thiosemicarbazone derivatives with potent and selective anti- <i>Candida glabrata</i> activity
  作者：Xianru Li、Liping Li、Haonan Zhang、Xiaochen Chi、Yuanying Jiang、Tingjunhong Ni

  DOI：10.1080/14756366.2023.2202362

  日期：2023.12.31

  Abstract A series of 21 novel compounds containing a thiosemicarbazone moiety were designed and synthesised based on hit compound 1 from our in-house compound library screening. Most compounds showed potent antifungal activity in vitro against seven common pathogenic fungi. Notably, all compounds showed high potency against Candida glabrata 537 (MIC = ≤0.0156-2 µg/mL). Of note, compounds 5j and 5r

  摘要 基于我们内部化合物库筛选的命中化合物1 ，设计并合成了一系列包含缩氨基硫脲部分的 21 种新型化合物。大多数化合物在体外对七种常见病原真菌显示出有效的抗真菌活性。值得注意的是，所有化合物都显示出对光滑念珠菌537的高效力（MIC = ≤0.0156-2 µg/mL）。值得注意的是，化合物5j和5r对Candida krusei 4946 和Candida auris 922 表现出优异的抗真菌活性。此外，化合物5j和5r还对 15  C. glabrata表现出高效力分离物的 MIC 值范围为 0.0625 µg/mL 至 4 µg/mL，化合物5r略优于5j。此外，化合物5r对C. glabrata的生物膜形成有一定的抑制作用。此外，化合物5r对 HUVEC 的细胞毒性最小，IC 50值为 15.89 µg/mL，在 64 µg/mL 时无溶血作用。总之，这些结果表明有前途的先导化合物5r值得进一步研究。