2,4,6-tris(phenylthio)-1,3,5-triazine | 30863-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,4,6-tris(phenylthio)-1,3,5-triazine
• 英文别名: triphenyltrithiocyanurate；Triphenyltrithiocyanurat；tris-phenylsulfanyl-[1,3,5]triazine；Tris-phenylmercapto-[1,3,5]triazin；2,4,6-Tris(phenylsulfanyl)-1,3,5-triazine
• CAS: 30863-82-2
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃S₃
• 分子量: 405.568
• InChiKey: KHXOAKYTMQGYHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tris(phenylthio)-1,3,5-triazine 在 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -45.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 以100%的产率得到三聚氯氰
  参考文献：
  名称：

  Tripolt, Robert; Schmuck, Siegfried; Nachbaur, Edgar, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1999, vol. 54, # 5, p. 609 - 616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 苯硫酚 在 4-（（1R，3R，5S，7R）-1,3,5-三氮杂-7-磷金刚烷-1-ium-1-基）丁烷-1-磺酸盐 、 palladium diacetate 、 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 以96%的产率得到2,4,6-tris(phenylthio)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Pd / PTABS：氯（杂）芳烃的低温硫醚化

  摘要：

  杂芳基氯化物的硫醚化是必不可少的合成方法，可用于获得生物活性药物和农药。由于它们的（实际或潜在的）工业重要性，出于经济和生态方面的原因，需要开发一种有效的低温协议来获取这些化合物。因此，开发了一种仅在50°C下使用Pd / PTABS系统的高效催化方案。高效率地进行了氯杂芳烃与各种反应性较低的芳基硫醇和烷基硫醇之间的偶联。还发现具有商业意义的杂芳烃，例如嘌呤和嘧啶，是报道的转化的有用底物。以合成的商品药物Imuran（硫唑嘌呤）为例，可以优化其制备方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00840

文献信息

• Sulfides and Disulfides of s-Triazine: Potential Thermal Thiyl Radical Generators
  作者：Carl-Christoph Höhne、Christian Posern、Uwe Böhme、Edwin Kroke

  DOI：10.1002/chem.201802427

  日期：2018.9.12

  A series of aliphatic and aromatic thioethers and dithioethers of s‐triazine were synthesised to study their thermal properties, in particular the thermally induced thiyl radical generation ability. Four symmetric s‐triazine sulfides of the type (RS)3C3N3, namely 2,4,6‐tris(phenylthio)‐ (1), 2,4,6‐tris(para‐tolylthio)‐ (3), 2,4,6‐tris(ethylthio)‐ (5) and 2,4,6‐tris(tert‐butylthio)‐1,3,5‐triazine (7)

  合成了一系列的s-三嗪脂族和芳族硫醚和二硫醚，以研究它们的热性能，特别是热诱导的噻吩基自由基的生成能力。（RS）3 C 3 N 3类型的四个对称的S-三嗪硫化物，即2,4,6-三（苯硫基）-（1），2,4,6-三（对甲苯甲硫基）-（3） ，2,4,6-三（乙硫基）-（5）和2,4,6-三（叔丁硫基）-1,3,5-三嗪（7）以及四个对称的S-三嗪二硫化物（RSS）3 C 3 N 3的类型，即2,4,6-tris（phenyldithio）-（2），2,4,6-三（对-甲苯基二硫代）-（4），2,4,6-三-（乙基二硫代）-（6）和2,4,6-三-（叔丁基二硫代）-1,3合成了5-5-三嗪（8）。所有化合物均通过1 H和13 C NMR，红外和拉曼光谱以及元素分析进行了全面表征。的单晶X射线衍射分析1，2和5讨论。通过热重分析，质谱分析（TGA-MS）和量子化学计算研究了热行为。极限氧指数（L
• Janus head type lone pair–π–lone pair and S⋯F⋯S interactions in retaining hexafluorobenzene
  作者：Sonam Mehrotra、Raja Angamuthu

  DOI：10.1039/c6ce00496b

  日期：——

  study the lone pair–π interaction between the triazine ring centroid of these molecules and halogenated solvents. All the eight compounds were characterized using 1H and 13C NMR spectroscopy and single crystal X-ray diffraction techniques. All these compounds show interesting structural properties in the solid state. Unprecedented Janus head type lp⋯π⋯lp and S⋯F⋯S interactions were observed between

  合成了一系列八种三芳基硫代三嗪，以研究这些分子的三嗪环质心与卤代溶剂之间的孤对-π相互作用。使用1 H和13 C NMR光谱和单晶X射线衍射技术对所有8种化合物进行了表征。所有这些化合物在固态下均表现出令人感兴趣的结构性质。在三芳基硫代三嗪之一与六氟苯之间观察到前所未有的Janus头型lp⋯π⋯lp和S⋯F⋯S相互作用。
• Klason, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1886, vol. <2>33, p. 130
  作者：Klason

  DOI：——

  日期：——
• A novel series of potent cytotoxic agents targeting G2/M phase of the cell cycle and demonstrating cell killing by apoptosis in human breast cancer cells
  作者：Soma Mandal、Gervais Bérubé、Éric Asselin、Iqbal Mohammad、Vernon J. Richardson、Atul Gupta、Saroj K. Pramanik、Arthur L. Williams、Sanat K. Mandal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.033

  日期：2007.9

  Breast cancer, a leading cause of mortality in women, warrants the development and biological evaluation of new anticancer agents. A novel series of thiopyridine triazine derivatives was synthesized and investigated in the human breast cancer cell line, MDA-MB-468. SM40, the most potent derivative, induced a G2/M arrest and apoptosis with a possible involvement of p53. The cytotoxicity of SM40 was also examined against the NO 60 cell line panel and its potency was rationalized using molecular modeling. Results suggest that SM40 is a promising cytotoxic agent. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tripolt, Robert; Nachbaur, Edgar, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 65, # 1.4, p. 173 - 176
  作者：Tripolt, Robert、Nachbaur, Edgar

  DOI：——

  日期：——