1,3-dimethyl-3-vinyl-1,3-dihydroindol-2-one | 121670-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-3-vinyl-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 3-Ethenyl-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 121670-74-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: SCPKDECMIXJXEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-3-(2'-hydroxyethyl)-indol-2(3H)-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-dimethyl-3-vinyl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nozoye, Toshikazu; Shibanuma, Yoshihisa; Nakai, Tatsuya, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 12, p. 4980 - 4985

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of Quaternary Stereocenters by Nickel‐Catalyzed Heck Cyclization Reactions
  作者：Jean‐Nicolas Desrosiers、Liana Hie、Soumik Biswas、Olga V. Zatolochnaya、Sonia Rodriguez、Heewon Lee、Nelu Grinberg、Nizar Haddad、Nathan K. Yee、Neil K. Garg、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201606955

  日期：2016.9.19

  A nickel‐catalyzed Heck cyclization for the construction of quaternary stereocenters is reported. This transformation is demonstrated in the synthesis of 3,3‐disubstituted oxindoles, which are prevalent motifs seen in numerous biologically active molecules. The method shows broad scope, proceeds in synthetically useful yields, and provides a rare means to construct stereochemically complex frameworks

  据报道，镍催化的Heck环化反应可用于构建四元立体中心。3,3-二取代的羟吲哚的合成证明了这种转化，这是在许多生物活性分子中常见的基序。该方法具有广阔的应用前景，可以合成获得有用的收率，并且为通过非贵金属催化构建立体化学复杂的骨架提供了一种难得的手段。
• Convenient Synthesis of New Anionic Water-Soluble Phosphanes and Applications in Inter- and Intramolecular Heck Reactions
  作者：Rémi Amengual、Emilie Genin、Véronique Michelet、Monique Savignac、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<393::aid-adsc393>3.0.co;2-k

  日期：2002.6

  The versatile preparation of new anionic water-soluble ligands derived from triphenylphosphane is described based on halogen-lithium exchange followed by CO2 quenching. Efficient inter- and intramolecular Heck reactions have been disclosed. Comparison with other anionic and cationic ligands showed that meta substitution on the aromatic ring enhanced the reactivity.

  描述了基于卤素-锂交换和CO2淬灭的新型阴离子水溶性配体的通用制备方法。已经公开了有效的分子间和分子内赫克反应。与其他阴离子和阳离子配体的比较表明，芳环上的间位取代增强了反应性。
• Cobalt-mediated aryl radical cyclisations: A formal synthesis of physovenine
  作者：Andrew J. Clark、Keith Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89878-1

  日期：1992.1

  A synthesis of the tetrahydrofuro[2,3-b]indole (3) in 6 steps from 4-methoxyaniline involving a key cobalt-mediated radical cyclisation is presented. This heterocycle is a known, late intermediate in the synthesis of the alkaloid physovenine (2).

  介绍了由4-甲氧基苯胺在6个步骤中合成四氢呋喃并[2,3- b ]吲哚（3）的过程，该过程涉及关键的钴介导的自由基环化。该杂环是生物碱植物蛇毒（2）合成中已知的晚期中间体。
• Evidence on the nature of cobalt-mediated aryl radical cyclisations
  作者：Andrew J. Clark、Keith Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80600-6

  日期：1989.1

  Regiochemical and stereochemical evidence is presented which indicates that cobalt-mediated aryl radical cyclisations involve simple free radicals.

  提供了区域化学和立体化学证据，表明钴介导的芳基自由基环化涉及简单的自由基。
• Photoinduced radical cascade domino Heck coupling of <i>N</i>-aryl acrylamide with vinyl arenes enabled by palladium catalysis
  作者：Pei-shang Li、Qiao-qiao Teng、Ming Chen

  DOI：10.1039/d3cc03506a

  日期：——

  Here, a redox-neutral palladium-catalyzed photo-induced radical cascade domino Heck reaction of N-aryl acrylamide with vinyl arenes is described.

  这里描述了 N-芳基丙烯酰胺与乙烯基炔的氧化还原中性钯催化自由基级联多米诺赫克反应。