(1-methyl-2-phenyl-1H-indol-6-yl)methanol | 1013932-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-methyl-2-phenyl-1H-indol-6-yl)methanol
• 英文别名: 6-hydroxymethyl-2-phenyl-N-methylindole；(1-Methyl-2-phenylindol-6-yl)methanol；(1-methyl-2-phenylindol-6-yl)methanol
• CAS: 1013932-70-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: NKSKAMGBAHTPFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  460.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-甲基-6-吲哚基)甲醇 、 碘苯 在 水 、 palladium diacetate 、 silver cyclohexanecarboxylate 作用下， 反应 16.0h， 以68%的产率得到(1-methyl-2-phenyl-1H-indol-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  “在水上”，无磷的钯催化的室温C ？吲哚的H化

  摘要：

  掌握化学反应！一个“水”，钯-催化的，游离的膦直接Ç  ħ吲哚的在25-30℃的芳基化，与iodoarenes，公开了（参见方案; TBDMS = ñ -叔丁基二甲基醚; SEM = Ñ -2 -（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基; Bn =苄基，Piv =吡巴贝基）。反应条件温和性使得各种N1的宽容-保护的吲哚类化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201302838

文献信息

• Room Temperature and Phosphine Free Palladium Catalyzed Direct C-2 Arylation of Indoles
  作者：Nathalie Lebrasseur、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/ja710731a

  日期：2008.3.1

  We report the first room-temperature direct C-2 arylation of indoles with iodoarenes by using a highly electrophilic palladium catalyst generated in situ from Pd(OAc)2 and a silver carboxylate. These mild conditions permit a broad set of functionalities both in the indole and in the aryl iodide units such as free alcohols, phenols, aldehydes, bromides, or nitriles, thus allowing the synthesis of a

  我们报道了使用由 Pd(OAc)2 和羧酸银原位生成的高亲电子性钯催化剂，首次在室温下将吲哚与碘芳烃直接 C-2 芳基化。这些温和的条件允许在吲哚和芳基碘单元（如游离醇、酚、醛、溴或腈）中具有广泛的官能团，从而允许以优异的产率合成各种新型化合物。