S-benzyl trifluorothioacetate | 714-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-benzyl trifluorothioacetate
• 英文别名: benzyl trifluorothioacetate；benzylthio trifluoroacetate；benzylthio-difluoro-acetate；S-benzyl 2,2,2-trifluoroethanethioate
• CAS: 714-05-6
• 化学式: C₉H₇F₃OS
• 分子量: 220.215
• InChiKey: VEHIVLVKERSRNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzyl trifluorothioacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-1-benzylthio-2,2,2-trifluoroethane
  参考文献：
  名称：

  不对称交叉偶联反应中的有机钛亲核试剂：手性α-CF3硫醚的立体聚合合成

  摘要：

  不对称镍催化的交叉偶联反应已成为用于立体选择性构建有价值的有机手性材料的非常有吸引力的工具。虽然在这种转化中使用了各种亲核试剂，但以前从未使用过有机钛 (IV)。在此，我们首次证明，与常用的有机镁和有机锌对应物相比，有机钛物种可以作为不对称交叉偶联中的有效偶联伙伴，这已被证明是有益的。通过镍催化的立体会聚交叉偶联反应首次不对称催化合成 CF3 取代的硫醚证明了这一原理。硫醚部分及其衍生物是许多生物活性化合物中的常见基序，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05671
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl(1-chlor-1,2,2,2-tetrafluorethyl)sulfid 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 以48%的产率得到trifluorothioacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  全氟硫代烷酰基卤化物。由硫化物制备

  摘要：

  通过与TiF 4，TiCl 4或ClSO 3 H反应，由烷基全氟烷基硫化物生成全氟硫代烷酰卤。烷基为苄基或甲基，前者更合适。与产生硫代链烷酰氯的相应α-氯硫化物相比，α-溴全氟烷基硫化物更容易得到全氟硫代链烷酰卤。硫化物R F CFXSR H（X = Cl，Br）的α卤素原子X与路易斯酸的卤素原子之间可能发生交换。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81999-5

文献信息

• Transition-metal-catalyzed regioselective aroyl- and trifluoro-acetylthiolation of alkynes using thioesters
  作者：Yasunori Minami、Hitoshi Kuniyasu、Kiyoshi Miyafuji、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1039/b900492k

  日期：——

  Intermolecular CO-retained carbothiolation of alkynes using thioesters took place to afford beta-SR substituted enone derivatives; the choice of catalyst (Pd(dba)(2)-dppe) and the introduction of a CF(3) group into the thioesters are the key to achieving the transformation.

  使用硫代酯进行炔烃的分子间CO保留的碳硫羰基化反应，得到β-SR取代的烯酮衍生物；选择催化剂（Pd（dba）（2）-dppe）以及将CF（3）基团引入硫酯中是实现转化的关键。
• Synthetic Uses of Thio- and Selenoesters of Trifluoromethylated Acids. 1. Preparation of Trifluoromethyl Sulfides and Selenides
  作者：Thierry Billard、Nicolas Roques、Bernard R. Langlois

  DOI：10.1021/jo980649a

  日期：1999.5.1

  Trifluorothioacetates (CF3CO-S-R, from (CF3CO)(2)O and thiols) as well as trifluoromethanethio-or trifluoromethaneselenosulfonates (CF3SO2-Y-R; Y = S, Se; from CF3SO2Na, RYYR, and Br-2) can be formally decarbonylated or desulfonylated, respectively, provided that they are photolyzed at 40 degrees C in the presence of 1 equiv of the corresponding disulfide or diselenide. Trifluoromethyl sulfides or selenides are obtained, and the added disulfide (or diselenide) is recovered after reaction. In such a way, S-(trifluoromethyl)cysteine derivatives can be obtained.
• NGUYEN THOAI; WAKSELMAN C., J. FLUOR. CHEM., 35,(1987) N 3, 523-530
  作者：NGUYEN THOAI、 WAKSELMAN C.

  DOI：——

  日期：——
• SVIRSKAYA P. I.; LEZNOFF C. C.; STEINMAN M., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 7, 1362-1364
  作者：SVIRSKAYA P. I.、 LEZNOFF C. C.、 STEINMAN M.

  DOI：——

  日期：——
• Organotitanium Nucleophiles in Asymmetric Cross-Coupling Reaction: Stereoconvergent Synthesis of Chiral α-CF₃ Thioethers
  作者：Andrii Varenikov、Mark Gandelman

  DOI：10.1021/jacs.9b05671

  日期：2019.7.17

  Ni-catalyzed cross-coupling reactions have become a very attractive tool for the stereoselective construction of valuable organic chiral materials. While various nucleophiles are used in such transformation, organotitanium (IV) has not been used before. Herein we demonstrate, for the first time, that organotitanium species can serve as efficient coupling partners in asymmetric cross-couplings, which have

  不对称镍催化的交叉偶联反应已成为用于立体选择性构建有价值的有机手性材料的非常有吸引力的工具。虽然在这种转化中使用了各种亲核试剂，但以前从未使用过有机钛 (IV)。在此，我们首次证明，与常用的有机镁和有机锌对应物相比，有机钛物种可以作为不对称交叉偶联中的有效偶联伙伴，这已被证明是有益的。通过镍催化的立体会聚交叉偶联反应首次不对称催化合成 CF3 取代的硫醚证明了这一原理。硫醚部分及其衍生物是许多生物活性化合物中的常见基序，