R-2,2-dimethyl-3-(N-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-L-alanyl)-N-(2-(4-nitrophenyl)ethyl)tetrahydrothiazole-4-carboxamide | 917253-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: R-2,2-dimethyl-3-(N-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-L-alanyl)-N-(2-(4-nitrophenyl)ethyl)tetrahydrothiazole-4-carboxamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-4-[2-(4-nitrophenyl)ethylcarbamoyl]-1,3-thiazolidin-3-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 917253-04-4
• 化学式: C₂₂H₃₂N₄O₆S
• 分子量: 480.585
• InChiKey: MPELCKXUWUJWGP-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-2,2-dimethyl-3-(N-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-L-alanyl)-N-(2-(4-nitrophenyl)ethyl)tetrahydrothiazole-4-carboxamide 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到3-(L-alanyl)-R-2,2-dimethyl-N-(2-(4-nitrophenyl)ethyl)tetrahydrothiazole-4-carboxamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  空间体积和立体化学对N-氨基酰基-2,2-二甲基噻唑烷-4-羧酰胺（Dmt二肽酰胺）形成二酮哌嗪的速率的影响-一种新的前药接头系统模型

  摘要：

  通过内肽酶从前药中释放活性药物需要使用类似肽的自消灭性分子夹。从载体上切下后，该夹子必须塌陷并迅速释放药物。设计了一系列的氨酰基-5,5-二甲基硫代脯氨酸（Aaa-Dmt）N-（2-（4-硝基苯基）乙基）酰胺。Boc-1-氨基酰基氟与R -DmtOH偶合，得到Boc-1-Aaa- R -DmtOH，将其转化为Boc-1-Aaa- R -Dmt N-（2-（4-硝基苯基）乙基）酰胺。通过Boc-Aaa PFP酯与S -DmtOH的反应制备1，S非对映异构体系列。l-Aaa-Dmt N使-（2-（4-硝基苯基）乙基）酰胺在水性缓冲液中环化成二酮哌嗪（DKP），驱除2-（4-硝基苯基）乙胺作为含胺药物的模型。反应速率取决于pH。在I，R非对映体系列中，Aaa侧链（Gly，Ala，Phe，Val）的立体体积增加导致反应速率降低。然而，在I，S系列中，对于最大的氨基酸（Val）观察到最大的反应速率，在pH

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.009
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2-二甲基 4-噻唑烷羧酸盐酸盐 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 R-2,2-dimethyl-3-(N-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-L-alanyl)-N-(2-(4-nitrophenyl)ethyl)tetrahydrothiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  空间体积和立体化学对N-氨基酰基-2,2-二甲基噻唑烷-4-羧酰胺（Dmt二肽酰胺）形成二酮哌嗪的速率的影响-一种新的前药接头系统模型

  摘要：

  通过内肽酶从前药中释放活性药物需要使用类似肽的自消灭性分子夹。从载体上切下后，该夹子必须塌陷并迅速释放药物。设计了一系列的氨酰基-5,5-二甲基硫代脯氨酸（Aaa-Dmt）N-（2-（4-硝基苯基）乙基）酰胺。Boc-1-氨基酰基氟与R -DmtOH偶合，得到Boc-1-Aaa- R -DmtOH，将其转化为Boc-1-Aaa- R -Dmt N-（2-（4-硝基苯基）乙基）酰胺。通过Boc-Aaa PFP酯与S -DmtOH的反应制备1，S非对映异构体系列。l-Aaa-Dmt N使-（2-（4-硝基苯基）乙基）酰胺在水性缓冲液中环化成二酮哌嗪（DKP），驱除2-（4-硝基苯基）乙胺作为含胺药物的模型。反应速率取决于pH。在I，R非对映体系列中，Aaa侧链（Gly，Ala，Phe，Val）的立体体积增加导致反应速率降低。然而，在I，S系列中，对于最大的氨基酸（Val）观察到最大的反应速率，在pH

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.009