(E)-1,3-dimethoxy-5-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene | 1379835-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,3-dimethoxy-5-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (1E)-1-trifluoromethyl-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethene；(E)-1-(3,5-Dimethoxyphenyl)-3,3,3-trifluoro-1-propene；1,3-dimethoxy-5-[(E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 1379835-57-0
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₂
• 分子量: 232.202
• InChiKey: RBDGHIZWOCJLGH-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-dimethoxy-5-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene 在 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78 %的产率得到(E)-1-(3,3-difluoroprop-1-en-1-yl)-3,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化 β-(三氟甲基)苯乙烯原脱氟合成二氟甲基化烯烃

  摘要：

  在典型的铜催化硼氢化条件下， β- （三氟甲基）苯乙烯通过净原脱氟过程形成二氟甲基化烯烃，从而表现出不寻常的反应活性。这也不同于以脱氟硼化产物为主的具有烷基取代基的三氟甲基烯烃。

  DOI：

  10.1002/asia.202300655
• 作为产物：
  描述：

  E-2-(35-二甲氧基苯基)乙烯基硼酸频那醇酯 在 potassium hydrogen bifluoride 、 iron(II) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 (E)-1,3-dimethoxy-5-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铁(II)催化乙烯基三氟硼酸钾的三氟甲基化

  摘要：

  用CF 3交换BF 3 ：标题反应在极其温和的反应条件下进行，并提供2-芳基乙烯基-和2-杂芳基乙烯基-取代的底物，其E / Z选择性大于95:5。实验观察表明，该反应不是通过 RBF 3 K 物质向铁催化剂的金属转移来进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201108267

文献信息

• 一种光诱导一锅法合成烯烃类化合物的方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN108658716B

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明公开了一种光诱导一锅法合成烯烃类化合物的方法。所述方法包括如下步骤：在惰性气氛中，以碱金属碳酸盐作为碱，以有机膦化合物作为辅剂，以光敏剂作为催化剂，在光照的条件下卤代烃和醛类化合物进行反应得到所述烯烃类化合物。本发明合成方法从卤代烃和醛类化合物出发，以乙腈、DMF(N,N‑二甲基甲酰胺)或DMA(N,N‑二甲基乙酰胺)作为溶剂，有机膦试剂作为反应辅剂，碱金属碳酸盐作为碱，使用光敏剂催化在光照条件下，在惰性气氛中，常温反应条件下，以高产率生成烯烃化合物。与常规的烯烃类合成方法相比，本发明的方法具有反应原料易得、对卤代烃及醛上的的多种官能团具有高的容忍性、产率高、产物分离纯化简单方便等明显优势。
• Synthesis of 1-(Trifluoromethyl)alkenes through Transition-Metal-Catalyzed Alkylation and Arylation of 1-Chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene (HCFO-1233zd)
  作者：Xingang Zhang、Wei Zhou、Qing-Wei Zhao、Yun-Cheng Luo

  DOI：10.1055/a-2042-3720

  日期：——

  1-(trifluoromethyl)alkenes through nickel-catalyzed alkylation/arylation of 1-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene (HCFO-1233zd) with alkyl/aryl zinc reagents and cobalt-catalyzed reductive cross-coupling between HCFO-1233zd and aryl bromides has been developed. These approaches feature broad substrate scope, high functional group tolerance, and the use of industrial feedstocks and low-cost nickel/cobalt catalysts

  通过镍催化的 1-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯 (HCFO-1233zd) 烷基化/芳基化与烷基/芳基锌试剂和钴催化的还原交叉合成 1-(三氟甲基) 烯烃HCFO-1233zd 和芳基溴化物之间的偶联已经开发出来。这些方法具有广泛的底物范围、高官能团耐受性以及使用工业原料和低成本镍/钴催化剂的特点，为获取 1-(三氟甲基) 烯烃提供了简便的途径。所得 1-(三氟甲基) 烯烃的多种转化证明了当前方法的合成效用。
• Iron(II)-Catalyzed Trifluoromethylation of Potassium Vinyltrifluoroborates
  作者：Andrew T. Parsons、Todd D. Senecal、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201108267

  日期：2012.3.19

  2‐heteroarylvinyl‐substituted substrates with E/Z selectivities of more than 95:5. Experimental observations suggest that the reaction does not proceed through a transmetalation of the RBF3K species to the iron catalyst.

  用CF 3交换BF 3 ：标题反应在极其温和的反应条件下进行，并提供2-芳基乙烯基-和2-杂芳基乙烯基-取代的底物，其E / Z选择性大于95:5。实验观察表明，该反应不是通过 RBF 3 K 物质向铁催化剂的金属转移来进行的。
• Synthesis of Difluoromethylated Alkenes via Copper‐Catalyzed Protodefluorination of <i>β</i>‐(Trifluoromethyl)styrenes
  作者：Tao Dong、Yibin Ye、Yanhui Wang、Kelvin Pak Shing Cheung、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1002/asia.202300655

  日期：2023.10.4

  Under typical copper-catalyzed hydroboration conditions, β-(trifluoromethyl)styrenes demonstrate unusal reactivities by forming difluoromethylated alkenes via a net protodefluorination process. This is also distinct from trifluoromethyl alkenes with alkyl substituents where defluoroborylation products predominate.

  在典型的铜催化硼氢化条件下， β- （三氟甲基）苯乙烯通过净原脱氟过程形成二氟甲基化烯烃，从而表现出不寻常的反应活性。这也不同于以脱氟硼化产物为主的具有烷基取代基的三氟甲基烯烃。