E-2-(35-二甲氧基苯基)乙烯基硼酸频那醇酯 | 1073354-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: E-2-(35-二甲氧基苯基)乙烯基硼酸频那醇酯
• 中文别名: 反式-2-(3,5-二甲氧基苯基)乙烯基硼酸频哪醇酯；反式-2-(3,5-甲氧基苯基)乙烯基硼酸频那醇酯
• 英文名称: (E)-2-(3,5-dimethoxystyryl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)vinyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；trans-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-vinylboronic acid pinacol ester；2-[(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1073354-86-5
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₄
• 分子量: 290.167
• InChiKey: NTOQJUAKAYKAPE-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-62 °C
• 沸点：
  355.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，干燥环境。

SDS

1.1 产品标识符
: trans-2-(3,5-Dimethoxyphenyl)vinylboronic acid
产品名称
pinacol ester
1.2 鉴别的其他方法
E-2-(3,5-Dimethoxyphenyl)vinylboronic acid pinacol ester
2-[(1E)-2-(3,5-Dimethoxyphenyl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: E-2-(3,5-Dimethoxyphenyl)vinylboronic acid pinacol ester
别名
2-[(1E)-2-(3,5-Dimethoxyphenyl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-
dioxaborolane
: C16H23BO4
分子式
: 290.16 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 56 - 62 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-2-(35-二甲氧基苯基)乙烯基硼酸频那醇酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 白皮杉醇
  参考文献：
  名称：

  镍（II）通过CO键裂解催化烯基甲基醚的硼化反应。

  摘要：

  已经开发了一种新的协议，用于使用B 2 Pin 2通过Ni（II）催化的C–O键断裂来使共轭烯基甲基醚硼化。在这种交叉偶联反应中，烯基醚的两个E / Z异构体都被转化为具有良好反应性的（E）-烯基硼酸酯。在竞争性的C–O键（例如芳基醚，酯，酰胺和硫醚基团）的存在下，这种转变表现出高化学选择性，从而为构建各种硼酸烯基酯提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02236
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 、 乙烯基硼酸频哪醇酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以78.1%的产率得到E-2-(35-二甲氧基苯基)乙烯基硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  抗癌吲唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  FDA批准的几种小分子抗癌药物含有吲唑支架。在此，我们报道了一系列吲唑衍生物的设计、合成和生物学评价。体外抗增殖活性筛选表明，化合物2f对多种癌细胞系具有有效的生长抑制活性（IC 50 = 0.23–1.15 μM）。用2f处理乳腺癌细胞系4T1可抑制细胞增殖和集落形成。 2f剂量依赖性地促进4T1细胞的凋亡，这与cleaved caspase-3和Bax的上调以及Bcl-2的下调有关。 2f还降低了 4T1 细胞中的线粒体膜电位并增加了活性氧 (ROS) 的水平。此外， 2f处理破坏了4T1细胞的迁移和侵袭，并且还观察到基质金属蛋白酶金属蛋白酶9 (MMP9)的减少和组织抑制剂基质金属蛋白酶2 (TIMP2)的增加。而且， 2f可以抑制4T1肿瘤模型的生长，并且在体内没有明显的副作用。综上所述，这些结果表明2f是一种潜在的小分子抗癌剂。

  DOI：

  10.1039/d1ra01147b

文献信息

• Protective effect of piceatannol and bioactive stilbene derivatives against hypoxia-induced toxicity in H9c2 cardiomyocytes and structural elucidation as 5-LOX inhibitors
  作者：Mariarosaria Boccellino、Maria Donniacuo、Ferdinando Bruno、Barbara Rinaldi、Lucio Quagliuolo、Marika Ambruosi、Simona Pace、Mario De Rosa、Abdurrahman Olgaç、Erden Banoglu、Nicola Alessio、Antonio Massa、Haroon Kahn、Oliver Werz、Antonio Fiorentino、Rosanna Filosa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.033

  日期：2019.10

  Stilbenes with well-known antioxidant and antiradical properties are beneficial in different pathologies including cardiovascular diseases. The present research was performed to investigate the potential protective effect of resveratrol (1) and piceatannol (2), against hypoxia-induced oxidative stress in the H9c2 cardiomyoblast cell line, and the underlying mechanisms. Compounds 1 and 2 significantly

  具有众所周知的抗氧化和抗自由基性能的丁二烯在包括心血管疾病在内的不同病理中均有益。进行本研究以研究白藜芦醇（1）和美​​沙酮（2）对H9c2心肌细胞系中低氧诱导的氧化应激的潜在保护作用及其潜在机制。化合物1和2在无微摩尔浓度或亚微摩尔浓度下均显着抑制过氧亚硝酸盐和硫代巴比妥酸水平的释放，这种作用在皮卡季醇处理的细胞中更为明显，以浓度依赖的方式显着增加了MnSOD蛋白水平。此外，由于天然资源中苦味甘苦的苦味酚醇比母体化合物具有更高的生物活性，我们特此报告聚焦二苯乙烯化合物库的非常快速的合成和基于结构的详细设计。最后，考虑到缺氧诱导的ROS积累也随着白三烯的产生而增加了5-脂氧合酶（5-LOX）的表达和活性，我们已经揭示了对5-LOX活性至关重要的结构关键因素。在合成的类似物（3-7）中，化合物7在改善心肌细胞活力和抑制5-LOX方面最有效。总之，建模和实验研究为进一步优化二苯乙烯类似物作为炎
• AgSbF₆-Catalyzed <i>anti</i>-Markovnikov hydroboration of terminal alkynes
  作者：Ramesh Mamidala、Vipin K. Pandey、Arnab Rit

  DOI：10.1039/c8cc07499b

  日期：——

  AgSbF6-Catalyzed anti-Markovnikov addition of pinacolborane (HBpin) to terminal alkynes to produce the E-vinylboronates is reported. This efficient methodology is scalable, compatible with sterically and electronically diverse alkynes, and works at room temperature under solvent-free condition. The utility of this method is demonstrated in the facile synthesis of the clinically important (E)-2,4,3′

  报道了在末端炔烃中AgSbF 6-催化的潘可可硼烷（HBpin）的抗-Markovnikov加成以产生E-乙烯基硼酸酯。这种有效的方法是可扩展的，可与空间和电子多样化的炔烃兼容，并且可在室温下于无溶剂条件下工作。该方法的实用性在临床上很重要的（E）-2,4,3'，5'-四甲氧基sti的简便合成中得到了证明。
• Janus-Like 3D Tectons: Self-Assembled 2D Arrays of Functional Units at a Defined Distance from the Substrate
  作者：David Bléger、Fabrice Mathevet、David Kreher、André-Jean Attias、Amandine Bocheux、Sylvain Latil、Ludovic Douillard、Céline Fiorini-Debuisschert、Fabrice Charra

  DOI：10.1002/anie.201008212

  日期：2011.7.11

  Janus‐like 3D tecton is a doubly functionalized molecular building block that consists of two different faces (see picture, gray: A and blue: B) linked by a rigid spacer. A is designed to act as a pedestal capable of guiding 2D self‐assembly on the substrate, while B is a functional entity. This versatile approach allows for the creation of periodic arrays of functional units at a defined distance from the

  Janus面：类似于Janus的3D构造是一种双重功能化的分子构造块，它由两个不同的面（参见图片，灰色：A和蓝色：B）组成，并通过刚性垫片连接。A被设计为能够在基板上引导2D自组装的基座，而B是一个功能实体。这种通用的方法允许在距导电基板一定距离处创建功能单元的周期性阵列。
• PYRAZINE DERIVATIVES AS FGFR INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20140045814A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention relates to pyrazine derivatives, and pharmaceutical compositions including the same, that are inhibitors of one or more FGFR enzymes and are useful in the treatment of FGFR-associated diseases such as cancer.

  本发明涉及吡啶衍生物和包括其在内的药物组合物，它们是一种或多种FGFR酶的抑制剂，并且在治疗FGFR相关疾病如癌症方面是有用的。
• Discovery of Pemigatinib: A Potent and Selective Fibroblast Growth Factor Receptor (FGFR) Inhibitor
  作者：Liangxing Wu、Colin Zhang、Chunhong He、Dingquan Qian、Liang Lu、Yaping Sun、Meizhong Xu、Jincong Zhuo、Phillip C. C. Liu、Ronald Klabe、Richard Wynn、Maryanne Covington、Karen Gallagher、Lynn Leffet、Kevin Bowman、Sharon Diamond、Holly Koblish、Yue Zhang、Maxim Soloviev、Gregory Hollis、Timothy C. Burn、Peggy Scherle、Swamy Yeleswaram、Reid Huber、Wenqing Yao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00713

  日期：2021.8.12

  has been linked to the pathogenesis of many tumor types. Selective inhibition of FGFR has emerged as a promising approach for cancer treatment. Herein, we describe the discovery of compound 38 (INCB054828, pemigatinib), a highly potent and selective inhibitor of FGFR1, FGFR2, and FGFR3 with excellent physiochemical properties and pharmacokinetic profiles. Pemigatinib has received accelerated approval

  FGFR 的异常激活与许多肿瘤类型的发病机制有关。FGFR 的选择性抑制已成为一种有前途的癌症治疗方法。在此，我们描述了化合物38（INCB054828，pemigatinib）的发现，该化合物是 FGFR1、FGFR2 和 FGFR3 的高效选择性抑制剂，具有优异的理化特性和药代动力学特征。Pemigatinib 已获得美国食品和药物管理局的加速批准，用于治疗患有 FGFR2 融合或其他重排的先前治疗过的、不可切除的局部晚期或转移性胆管癌的成人。其他临床试验正在进行中，以在 FGFR 改变的患者中评估 pemigatinib。