1,2-bis(tetradecyloxy)benzene | 219993-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(tetradecyloxy)benzene
• 英文别名: 1,2-ditetradecyloxybenzene；1,2-bis-tetradecyloxy-benzene；1,2-Bis-tetradecyloxy-benzol；1,2-Di(tetradecoxy)benzene
• CAS: 219993-14-3
• 化学式: C₃₄H₆₂O₂
• 分子量: 502.865
• InChiKey: AIDYHCPJUAAEKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(tetradecyloxy)benzene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,5-dibromo-1,2-bis(tetradecyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过悬垂噻吩的氧化环化可官能化的多环芳烃

  摘要：

  我们提出了通过氯化铁（III）介导的氧化环化从噻吩基前体获得大的含硫多环芳烃的一般策略。通过将噻吩基部分靠近相邻的芳烃，我们将氧化的中间体引导到受控的环化途径中，有效地抑制了聚合物的形成。利用这些环化化合物及其噻吩基前体，我们研究了聚 (2) 等聚合物的环化/聚合途径。这些芳香核内硫原子的 α 位未取代位置允许有效卤化和进一步功能化。作为示范，我们制备了一系列具有不同发色团芳构化程度的亚芳基-乙炔聚合物，并用它们来探索合成施加的刚性对聚合物光物理行为的影响。单体内的对称性和有效的共轭途径在决定光物理性质方面起着关键作用。我们观察到刚性的、芳香化的发色团通常通过降低荧光衰减的辐射率来增加激发态寿命。

  DOI：

  10.1021/ja0262636
• 作为产物：
  描述：

  溴代十四烷 、 邻苯二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,2-bis(tetradecyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  二苯并[a,c]吩嗪甲酸盘状液晶中环状氢键分子的多级超分子纳米结构

  摘要：

  如 X 射线衍射所示，二苯并 [ a，c ] 吩嗪羧酸的氢键基序可以强制形成分级环状氢键三聚体，用于在中间相创建 3D Col h组件。扫描隧道显微镜用于表征环状三聚体的形成。原子力显微镜显示在从各向同性退火到室温后，在亲水化二氧化硅表面上形成了纳米柱。

  DOI：

  10.1055/a-2085-5125

文献信息

• Columnar and Smectic Liquid Crystals Based on Crown Ethers
  作者：Nelli Steinke、Wolfgang Frey、Angelika Baro、Sabine Laschat、Christina Drees、Manfred Nimtz、Constanze Hägele、Frank Giesselmann

  DOI：10.1002/chem.200500903

  日期：2006.1.23

  prepared from 3,4-dialkoxyphenylbromides 2. Complexation with metal salts MX (M = Na, Cs) afforded the corresponding derivatives MX5. The uncomplexed crown ethers 5 h and 5 i, with dodecyloxy and tetradecyloxy side chains, respectively, exhibit liquid crystalline properties. In the series of complexed crown ethers, liquid crystal properties appeared as early as NaI5 f with C9H19 side chains. Whereas the

  由3,4-二烷氧基苯基溴化物2制备具有一个链长不同的烷氧基侧链（C5-C14）的带有一个侧邻三联苯基单元的不对称苯并[15]冠-5醚5。与金属盐MX（M = Na， Cs）提供相应的衍生物MX5。分别具有十二烷氧基和十四烷氧基侧链的未络合的冠醚5 h和5 i表现出液晶性质。在一系列复杂的冠醚中，液晶性能最早出现在带有C9H19侧链的NaI5 f上。未复合的5 h，i形成近晶中间相，而复合的NaI5 g和NaI5 h表现出柱状中间相的典型织构。这些结果得到X射线衍射测量（WAXS，SAXS）的支持，其中揭示了近晶（5 h，i），矩形柱状（NaI5 g）和六角形柱状（NaI5 h）中间相。由于液晶相可能保留固态结构的堆积特征，因此还对一些未络合和络合的冠醚衍生物进行了单晶X射线分析。复杂的NaI（3）5a显示出夹心型结构，冠醚核相互反平面并保持几乎完美的冠构型。相反，非介晶的未络合的冠醚5b在固相中显示出层型有序。
• Ionic columnar metallomesogens formed by three-coordinated copper(I) complexes
  作者：Hon-Da Lin、Chung K. Lai

  DOI：10.1039/b103427h

  日期：——

  Two series of copper(I) complexes (1, 2) derived from bis2-[3′-(3″,4″-dialkoxyphenyl)-5′-methyl-1′-pyrazolyl]ethyl} ethers and from bis2-[3′-(3″,4″,5′-trialkoxyphenyl)-5′-methyl-1′-pyrazolyl]ethyl} ethers were prepared and characterized. These ionic copper(I) complexes were obtained by reaction of the ethers with [Cu(MeCN)4]BF4 in refluxing acetonitrile. All three-coordinated copper(I) complexes isolated as off-white solids were characterized by NMR spectroscopy and elemental analysis, and their mesomorphic properties were also studied by polarized optical microscopy, differential scanning calorimetry (DSC) and powder X-ray diffraction (XRD). Results indicated that these complexes exhibited hexagonal columnar phases (Colh). The clearing points of all compounds were relatively low (94–112 °C) and the temperature range of the mesophases was ca. 45–68 °C. Powder XRD diffraction patterns showed three sharp reflections in the small angle region corresponding to a ratio of their positions of 1 :  (1/3)1/2 ∶ (1/2), indicating typical hexagonal columnar phases.

  两系列铜（I）配合物（1，2）源自双2-[3′-（3″，4″-二烷氧基苯基）-5′-甲基-1′-吡唑基]乙基}醚和双2-[3′-（3″，4″，5′-三烷氧基苯基）-5′-甲基-1′-吡唑基]乙基}醚，被制备并表征。这些离子型铜（I）配合物通过醚与[Cu（MeCN）4]BF4在回流乙腈中反应获得。所有分离为米白色固体的三配位铜（I）配合物均通过核磁共振光谱和元素分析进行表征，其介晶性质也通过偏光显微镜、差示扫描量热法（DSC）和粉末X射线衍射（XRD）进行研究。结果表明，这些配合物展现出六角柱状相（Colh）。所有化合物的熔点相对较低（94–112 °C），介相温度范围约为45–68 °C。粉末XRD衍射图谱显示在小角度区域有三个尖锐的反射，其位置比为1 :  （1/3）1/2 ∶ （1/2），表明典型的六角柱状相。
• Liquid crystalline properties of bis(salicylaldiminato)copper(II) complexes: the first columnar discotics derived from salicylaldimine Schiff bases
  作者：Chung K. Lai、Chung-hsiung Chang、Chun-hsien Tsai

  DOI：10.1039/a707091h

  日期：——

  The synthesis and mesomorphic properties of a homologous series ofN-(2-hydroxy-4-n-alkoxybenzylidene)-3′,4′-di-n-alkoxylanilines and their copper(ii) complexes bis[(N-3′,4′-dialkoxyphenyl)-4-n-alkoxylsalicylaldiminato]copper(ii) are reported. The disc-like copper complexes exhibited columnar hexagonal disordered mesophases, which were characterized by DSC analysis and optical polarized microscopy. The structure of the mesophases was confirmed by X-ray powder diffraction (XRD). The mesomorphic properties for these copper complexes were compared with other similar metallomesogenic bis(salicylaldiminato)copper(ii) complexes in terms of molecular structural differences.

  报道了一组N-(2-羟基-4-正烷氧基苯亚甲基)-3′,4′-二-正烷氧基苯胺及其铜(II)配合物双[(N-3′,4′-二烷氧基苯基)-4-正烷氧基水杨醛亚胺]铜(II)的合成与液晶性质。盘状铜配合物表现出无序的柱状六方相，通过差示扫描量热分析和偏光显微镜进行了表征。通过X射线粉末衍射(XRD)确定了其相结构。与其他类似的金属配位液晶双(水杨醛亚胺)铜(II)配合物相比，这些铜配合物的液晶性质与其分子结构差异有关。
• Synthesis and specific features of mesomorphic behavior of new polysubstituted triphenylenes
  作者：O. V. Zemtsova、K. N. Zheleznov

  DOI：10.1007/s11172-005-0028-7

  日期：2004.8

  Previously unknown 2,3,6,7,10,11-hexakis(dodecyloxy)triphenylene and -(tetradecyloxy)triphenylene were synthesized. The structures of the synthesized compounds were proved by elemental analysis and spectral methods. Polymesomorphism was found for the first time and studied for substances of the hexaalkoxytriphenylene homologic series, as well as liotropic mesomorphism in a series of organic solvents

  合成了以前未知的 2,3,6,7,10,11-hexakis(dodecyloxy)triphenylene 和 -(tetradecyloxy)triphenylene。通过元素分析和光谱方法证实了合成化合物的结构。首次发现并研究了六烷氧基三亚苯基同系物质的多介晶现象，以及一系列有机溶剂中的异致介晶现象。
• A straightforward route to electron transporting conjugated polymers
  作者：G. Nagarjuna、Akshay Kokil、Jayant Kumar、D. Venkataraman

  DOI：10.1039/c2jm32217j

  日期：——

  We report a straightforward synthetic method to generate solution processable electron transporting polymers with low band gap and wide absorption range from readily available acceptor monomers. We show the efficacy of this approach using widely used electron acceptor 2,1,3-benzothiadiazole. The polymers have absorption up to 750 nm with electron mobility comparable to PCBM.

  我们报道了一种直接的合成方法，用于制备具有低带隙和广泛吸收范围的可溶液加工电子传输聚合物，这些聚合物由易于获得的受体单体合成。我们利用广泛使用的电子受体2,1,3-苯并噻二唑展示了这种方法的效果。这些聚合物的吸收可达到750纳米，电子迁移率与PCBM相当。