2-(4-fluorophenyl)naphtho[1,2-d]oxazole | 3259-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)naphtho[1,2-d]oxazole
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)naphtho[1,2-d][1,3]oxazole；2-(4-Fluorophenyl)naphtho[1,2-D][1,3]oxazole；2-(4-fluorophenyl)benzo[e][1,3]benzoxazole
• CAS: 3259-15-2
• 化学式: C₁₇H₁₀FNO
• 分子量: 263.271
• InChiKey: SBIFMVWPVAYWIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 iron(III) chloride 、 盐酸羟胺 、 氧气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-(4-fluorophenyl)naphtho[1,2-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  铁催化苯酚衍生物与苯甲醛醛肟的氧化偶联/环化反应合成苯并恶唑

  摘要：

  据报道在室温下铁催化的氧化偶联/环化反应用于合成苯并恶唑。该反应由廉价的铁（III）催化剂通过用苯甲酰基醛肟处理易得的苯酚衍生物来实现。机理研究表明，苯甲酰醛肟不仅用作底物，而且还用作辅助配体以支持铁盐促进转化。

  DOI：

  10.1039/c7cc04965j

文献信息

• Microwave-assisted Synthesis of 2-Substituted Naphtho[1,2-d][1,3]oxazoles by Reacting 1-Nitroso-2-naphthol with Allyl Bromides and Benzyl Bromides using FeCl3 as Catalyst
  作者：N. Aljaar、S.M. Fraihat、A. Alothman、N.A. Khalaf

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22745

  日期：——

  Efficient and improved preparation of 2-substituted[1,2-d][1,3]oxazoles by the reaction of 1-nitroso-2-naphthol and allyl bromides, benzyl bromides under microwave condition utilizing FeCl3 as a catalyst with yield ranging from 32% to 72%. Reaction with bromo acetonitrile yields the corresponding 2-cyanonaphthoxazole with 58% yield.

  以 FeCl3 为催化剂，在微波条件下，1-亚硝基-2-萘酚与烯丙基溴、苄基溴反应高效、改进制备 2-取代[1,2-d][1,3]恶唑，收率范围为32% 至 72%。与溴乙腈反应生成相应的2-氰基并恶唑，产率58%。
• Reaction of 1-Nitroso-2-naphthols with α-Functionalized Ketones and Related Compounds: The Unexpected Formation of Decarbonylated 2-Substituted Naphtho[1,2-<i>d</i>][1,3]oxazoles
  作者：Nayyef Aljaar、Chandi C. Malakar、Jürgen Conrad、Wolfgang Frey、Uwe Beifuss

  DOI：10.1021/jo3022956

  日期：2013.1.4

  Reactions between 1-nitroso-2-naphthols and α-functionalized ketones such as α-bromo-, α-chloro-, α-mesyloxy-, α-tosyloxy-, and α-hydroxy ketones under basic conditions delivered 2-substituted naphtho[1,2-d][1,3]oxazoles in a single synthetic operation. The product formation was accompanied by the unexpected loss of the C═O group from the α-functionalized ketones. With aryl bromides, allyl bromides

  1-亚硝基-2-萘与α-官能化酮如α-溴代，α-氯代，α-甲氧基，α-甲苯磺酰基和α-羟基酮之间的反应在碱性条件下产生了2-取代的萘并[一次合成操作中的1,2- d ] [1,3]恶唑。产物的形成伴随有α-官能化酮中C═O基团的意外损失。以芳基溴化物，烯丙基溴化物，α-溴二酮，α-溴氰化物，α-溴酸酯和α-溴酮酸酯为底物，还观察到了萘并[1,2- d ] [1,3]恶唑的形成。在回流下在1,2-二氯乙烷或乙腈中进行转化，得到相应的萘并恶唑，产率在52％至85％之间。
• Facile Protocols towards C2-Arylated Benzoxazoles using Fe(III)-Catalyzed C(sp 2-H) Functionalization and Metal-Free Domino Approach
  作者：Chandi Malakar、Nagaraju Vodnala、Raghuram Gujjarappa、Arup Kabi、Mohan Kumar、Uwe Beifuss

  DOI：10.1055/s-0037-1609718

  日期：2018.7

  Considering their growing attention in the field of medicinal chemistry and drug-discovery research, the facile and convenient approaches towards the preparation of 2-aryl benzoxazole derivatives have been described. The transformation is accomplished by using Fe(III)-catalyzed C–H activation of benzoxazoles with boronic acids to obtain a wide range of C2-arylated benzoxazoles in high yields. The developed

  考虑到他们在药物化学和药物发现研究领域日益受到关注，已经描述了制备 2-芳基苯并恶唑衍生物的简便方法。该转化是通过使用 Fe(III) 催化的苯并恶唑与硼酸的 C-H 活化来实现的，从而以高产率获得范围广泛的 C2-芳基化苯并恶唑。开发的方法排除了作为副产物的自偶联化合物的形成。另一方面，产物的合成也是通过无金属多米诺协议通过 1-亚硝基-2-萘酚和苯乙酮在 Cs2CO3 作为碱存在下使用催化量的 CBr4 进行反应来实现的。设计的串联方法避免使用预活化的 α-卤代酮作为底物。
• Organocatalytic oxidative synthesis of C2-functionalized benzoxazoles, naphthoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles
  作者：Dhananjaya Kaldhi、Nagaraju Vodnala、Raghuram Gujjarappa、Subhashree Nayak、V. Ravichandiran、Sreya Gupta、Chinmoy K. Hazra、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.017

  日期：2019.1

  give analogous benzoxazoles, naphthoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles. A mechanistic proposal has been drawn based upon the control experiments. It was demonstrated that under the influence of aerobic conditions the catalytic amounts of tBuOOH can be generated by auto-oxidation of tert-butoxide base which plays a decisive role towards successful completion of the developed approach. The described

  描述了一种有效的有机催化方法，用于将邻氨基苯酚，1-氨基-2-萘酚，邻氨基苯硫酚和邻苯二胺与醇进行环化，在需氧氧化条件下生成相应的苯并恶唑，萘并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑。该方法依赖于使用3-硝基吡啶作为唯一催化剂在好氧条件下将苄醇或肉桂醇原位转化为相应的醛。开发的协议不包括使用昂贵的金属如Ru，Pd和Cu作为催化剂和刺激性氧化剂。大量取代的邻氨基苯酚，1-氨基-2-萘酚，邻氨基苯硫酚和在优化的反应条件下耐受邻苯二胺，得到类似的苯并恶唑，萘并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑。根据控制实验已提出了机械方案。结果表明，在有氧条件下，叔丁氧基碱的自氧化可产生t BuOOH的催化量，这对成功完成所开发的方法起着决定性的作用。所描述的方法被扩展以产生广泛的衍生物，分离的产率高达96％。
• Pushkina,L.N.; Postovskii,I.Ya., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 427 - 433
  作者：Pushkina,L.N.、Postovskii,I.Ya.

  DOI：——

  日期：——