(E)-1,2-dibromo-3-phenyl-2-propene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,2-dibromo-3-phenyl-2-propene
• 英文别名: [(E)-2,3-dibromoprop-1-enyl]benzene
• 化学式: C₉H₈Br₂
• 分子量: 275.971
• InChiKey: NYIZDTGSROGDOU-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-dibromo-3-phenyl-2-propene 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 三正丁胺 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (E)-1-benzyl-3-benzylideneazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的新合成

  摘要：

  在1-4个CO原子压力下，使用催化量的Pd（OAc）2或PD（acac）2和PPh 3由各种2-溴烯丙胺衍生物2合成α-亚甲基-β-内酰胺3。类似地，由3-烷基-2-溴烯丙基胺19合成α-亚烷基-β-内酰胺20，所述3-烷基-2-溴烯丙基胺以相同的方式容易地由烯烃14制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96429-4
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 溴 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-1,2-dibromo-3-phenyl-2-propene
  参考文献：
  名称：

  （Z）-1,2-二溴-3-芳基-2-丙烯与（Z）-2-亚芳基-2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英的无过渡金属非对映异构合成儿茶酚

  摘要：

  在140°C下以Cs 2 CO 3为碱在取代的（Z）-1,2-二溴-3-苯基-2-丙烯与取代的邻苯二酚之间进行的无过渡金属非对映异构反应可产生仅被取代的（Z）-2-亚芳基-2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英的产率高达89％。实验以及量子化学计算均支持以下假设：一锅转化以分子间O-烯丙基化/分子内O-乙烯基化的方式进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131482

文献信息

• Hydrodebromination of allylic and benzylic bromides with water catalyzed by a rhodium porphyrin complex
  作者：Wu Yang、Chen Chen、Kin Shing Chan

  DOI：10.1039/c8dt02168f

  日期：——

  complex catalyst using water as the hydrogen source without a sacrificial reductant. Mechanistic investigations suggest that bromine atom abstraction via a rhodium porphyrin metalloradical operates to give the rhodium porphyrin alkyl species and the subsequent hydrolysis of the rhodium porphyrin alkyl species to a hydrocarbon product is a key step to harness the hydrogen from water.

  通过使用水作为氢源而没有牺牲还原剂的铑卟啉配合物催化剂成功地实现了烯丙基和苄基溴的加氢脱溴。机理研究表明，通过铑卟啉金属骨架提取溴原子可得到铑卟啉烷基物质，随后铑卟啉烷基物质水解为烃产物是从水中利用氢的关键步骤。
• Copper-Free Asymmetric Allylic Alkylation Using Grignard Reagents on Bifunctional Allylic Bromides
  作者：David Grassi、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol300299b

  日期：2012.3.16

  A series of substrates containing a vinylic bromide were employed in a copper-free methodology using bidendate NHC ligands. The desired compounds are generally obtained with good enantioselectivity and good regioselectivity. Importantly the copper-catalyzed system afforded a lower enantioselectivity value. The catalytic products could be transformed into a broad scope of new 1,1-disubstituted olefins

  使用二齿NHC配体，在无铜方法中使用了一系列含乙烯基溴的底物。通常以良好的对映选择性和良好的区域选择性获得所需化合物。重要的是，铜催化的体系提供了较低的对映选择性值。催化产物可以在一步转化中转化为多种新的1,1-二取代烯烃，而又不损害对映选择性。
• Palladium-catalysed oligocyclisations of 2-bromododeca-1,11-diene-6-ynes
  作者：Hans Henniges、Frank E Meyer、Ute Schick、Frank Funke、Philip J Parsonb、Armin de Meijere

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00641-2

  日期：1996.8

  Variously substituted 2-bromo-dodeca-1,11-diene-6-ynes under palladium-catalysis undergo (i) biscyclisation followed by (a) 6π-electrocyclic rearrangement to give [1,2:3,4]bisannelated cyclohexadiene derivatives (, , , , , 27 → 28, E,E-37 → 38+39, 42 → 43, (b) Diels-Alder reaction to bicyclo[4.1.0]hept-2-enes (E/Z-54 → 52), or (ii) tetracyclisation to a tetracyclo[6.3.1.01,8.02,6]dodec-2-ene (58 →

  在钯催化下，各种取代的2-溴-十二烷基-1,11-二烯-6-炔类化合物经历（i）双环化，然后（a）6π-电环重排，生成[1,2：3,4]双退火的环己二烯衍生物（，，，，，27→28 ，E，E-37→38 + 39 ，42→43 ，（b）的Diels-Alder反应来双环[4.1.0]庚-2-烯类（E / Z-54→52 ），或（ii）四环化成四环[6.3.1.0 1,8 .0 2,6 ]十二碳-2-烯（58→60 ），也可以简单地由起始二烯炔上的取代基类型和取代方式控制作为反应条件。
• Bowman; Bridge; Brookes, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 1, p. 58 - 68
  作者：Bowman、Bridge、Brookes、Cloonan、Leach

  DOI：——

  日期：——
• Selectfluor-mediated mild oxidative halogenation and thiocyanation of 1-aryl-allenes with TMSX (X=Cl, Br, I, NCS) and NH4SCN
  作者：Kenneth K. Laali、Ganesh C. Nandi、Scott D. Bunge

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.110

  日期：2014.4

  Presence of TMSX (X = Cl, Br, I) unleashes the oxidative character of Selectfluor and provides a mild dihalogenation method for 1-arylallenes. Preference for 2,3-addition was observed with TMSCl in MeCN irrespective of the nature of the substituent on the aryl moiety, whereas 1,2-addition was preferred in [BMIM][BF4]. With TMSBr and TMSI only products corresponding to 2,3-addition were observed. Reactions carried out with TMSBr in IL solvents gave the corresponding monobromoalkenes as a major product along with the isomeric dibromo-alkenes. Reaction with NH4SCN provided convenient access to dithiocyanate derivatives. The same products were formed via TMS-NCS/Selectfluor. Formation of common products via TMSNCS and NH4SCN points to the formation and interplay of SCN+/NCS+ as incipient electrophiles. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.