Methyl (Z)-2-acetamido-4-methoxybut-2-enoate | 75647-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (Z)-2-acetamido-4-methoxybut-2-enoate
• 英文别名: Z-2-acetamido-4-methoxy-2-butenoic acid methyl ester
• CAS: 75647-42-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: BKXBHKCQVWSTTN-DAXSKMNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (Z)-2-acetamido-4-methoxybut-2-enoate 在 硫酰氯 氘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(2R,3S)-N-acetyl-O-methyl<2,3-2H2>homoserine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1S,2R)- and (1S,2S)-1-amino[2-2H]cyclopropane-1-carboxylic acids: The total 1H NMR assignment of cyclo[ACC-.alpha.-methyl-Phe]

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00263a004
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-acetamido-4-methoxybutanoate 在 三乙烯二胺 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 Methyl (Z)-2-acetamido-4-methoxybut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric hydrogenation of methyl (E)- and (Z)-2-acetamido-3-alkylacrylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00338a007

文献信息

• Highly Enantioselective Hydrogenation of α-Dehydroamino Esters and Itaconates with Triphosphorous Bidentate Ligands and the Unprecedented Solvent Effect Thereof
  作者：Weicheng Zhang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo0622429

  日期：2007.2.1

  coordination in a Pd(II) complex of a phosphine-phosphoramidite ligand 1, which showed excellent enantioselectivity (up to 99.4% ee) in Rh-catalyzed hydrogenation of α-dehydroamino esters in acetone. A dramatic solvent effect was found in the hydrogenation of itaconates, which induces opposite chiralities of the product with the same catalytic system by the use of different solvents (e.g., 99.6% ee (R) in TFE

  X射线衍射实验表明，膦-亚磷酰胺配体1的Pd（II）络合物中有趣的三磷二齿配位，在Rh催化的丙酮中α-脱氢氨基酯的加氢反应中表现出出色的对映选择性（高达99.4％ee）。 。在衣康酸酯的氢化中发现了显着的溶剂效应，通过使用不同的溶剂（例如，TFE中的99.6％ee（R）与甲基中的71.2％ee（S），在相同的催化体系下诱导了相反的手性乙基酮）。
• Butenoic acid derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04216008A1

  公开（公告）日：1980-08-05

  The present invention is directed to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is lower alkyl and R.sub.2 is lower alkyl or aryl. Also provided are methods for preparation of these compounds. The compounds of formula I above are useful as plant growth regulants.

  本发明涉及化合物的公式 ##STR1## 其中R.sub.1是低碳基，R.sub.2是低碳基或芳基。本发明还提供了制备这些化合物的方法。上述公式I的化合物可用作植物生长调节剂。
• Diastereoselective Synthesis of Triacetyl-L-erythro-C18-sphingosine.
  作者：Okiko MIYATA、Sayaka YAMAGUCHI、Ichiya NINOMIYA、Takeaki NAITO、Kimio OKAMURA

  DOI：10.1248/cpb.44.636

  日期：——

  A new stereoselective synthetic route to triacetyl-L-erythro-C18-sphingosine has been developed by the combination of diastereoselective addition of thiophenol to chiral olefins and subsequent intramolecular substitution of the corresponding sulfonium group.

  通过将噻吩酚与手性烯烃进行非对映选择性加成，并随后对相应的锍基团进行分子内取代，开发出了一条新的立体选择性合成三乙酰基-L-赤式-C18-鞘氨醇的路线。
• DAUMAS, M.;VO-QUANG, L.;VO-QUANG, Y.;GOFFIC, F. LE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 5121-5124
  作者：DAUMAS, M.、VO-QUANG, L.、VO-QUANG, Y.、GOFFIC, F. LE

  DOI：——

  日期：——
• SUBRAMANIAN, PULLACHIPATTI K.;KALVIN, DOUGLAS M.;RAMALINGAM, KONDAREDDIAR+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N 2, C. 270-276
  作者：SUBRAMANIAN, PULLACHIPATTI K.、KALVIN, DOUGLAS M.、RAMALINGAM, KONDAREDDIAR+

  DOI：——

  日期：——