1-Azidocarbonyloxy-1-(3-cyclohexenyl)-2-propene | 191419-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-Azidocarbonyloxy-1-(3-cyclohexenyl)-2-propene
• 英文别名: 1-[(azidocarbonyl)oxy]-1-(3-cyclohexenyl)-2-propene；1-cyclohex-3-en-1-ylprop-2-enyl N-diazocarbamate
• CAS: 191419-70-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂
• 分子量: 207.232
• InChiKey: JOXRVXLNEMEUMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Azidocarbonyloxy-1-(3-cyclohexenyl)-2-propene 在 三甲基氯硅烷 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4R,5S)-4-Chloromethyl-5-cyclohex-3-enyl-oxazolidin-2-one 、 (4S,5S)-4-Chloromethyl-5-cyclohex-3-enyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iron(ii)-catalyzed intramolecular aminochlorination of alkenes

  摘要：

  2-烯基氧羰基叠氮化物在乙醇中与三甲基氯硅烷发生高效的分子内FeII催化的氨基氯化反应，并生成相应的4-(氯甲基)-恶唑烷酮（产率60-84%），推测是通过逐步的单电子转移途径进行的。

  DOI：

  10.1039/a909009f
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯甲醛 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 1-Azidocarbonyloxy-1-(3-cyclohexenyl)-2-propene
  参考文献：
  名称：

  通过串联的乙炔基氮杂环丁烷-氮丙啶开环合成邻氨基氨基醇。

  摘要：

  据报道，容易合成不同取代的邻位氨基醇。我们已经证明这些氨基醇可以容易地由恶唑烷酮通过用碱水溶液处理而制备。我们已经使用分子内的叠氮基反应从相应的叠氮基甲酸酯合成了多种取代的双环氮丙啶前体。这些双环氮丙啶使用碳，氧，氮，硫和卤素的亲核试剂的亲核开环提供了高产率和高区域选择性的恶唑烷酮。在所有情况下，亲核攻击仅发生在氮丙啶环的最少取代碳上。因此，我们的方法可以方便快捷地获得邻氨基氨基醇功能，这是许多天然产物的重要结构组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo970473x

文献信息

• Intramolecular Iron(II)-catalyzed Nitrogen Transfer Reactions of Unsaturated Alkoxycarbonyl Azides: A Facile and Stereoselective Route to 4,5-Disubstituted Oxazolidinones
  作者：Thorsten Bach、Björn Schlummer、Klaus Harms

  DOI：10.1002/1521-3765(20010618)7:12<2581::aid-chem25810>3.0.co;2-o

  日期：2001.6.18

  Intramolecular FeII-catalyzed reactions of various unsaturated alkoxycarbonyl azides are described. The reactions occur in the presence of stoichiometric amounts of trimethyl silyl chloride employing ethanol as the solvent. The corresponding 2-alkenyloxycarbonyl azides 5, 9, 18, 20, 22, and 24 gave the products 7/8, 10/11, 19, 21, 23, and 25 of an olefin chloroamination in moderate to good yields (47-72%)

  描述了各种不饱和烷氧基羰基叠氮化物的分子内FeII催化反应。该反应在化学计量的三甲基甲硅烷基氯的存在下，使用乙醇作为溶剂进行。相应的2-烯基氧羰基叠氮化物5、9、18、20、22和24以中等至良好的收率得到了7 / 8、10 / 11、19、21、23和25的烯烃氯胺化产物（47-72 ％）。在环状（20、24）和非环状底物（5、18、22）（＞ 90％ds）中，闭环CN键形成步骤的面部非对映选择性均良好。随后的氯原子转移在环状系统（20、24）和系统（9b，18）中有选择地发生，这些系统在假定的自由基中间体14中显示构象偏差。根据构象不受限制的系统中立体化学信息的丢失（9a，22）和自由基时钟获得的数据（31-> 32）估算了这种难以捉摸的中间体的寿命tau。2-炔氧基氧羰基叠氮化物34和36还产生氯胺化产物，其仅作为（Z）-异构体35和37获得（81-99％产率）。叔丁基取代的底物38