rac-3-(2-chloro-5-methylphenoxy)propane-1,2-diol | 61396-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: rac-3-(2-chloro-5-methylphenoxy)propane-1,2-diol
• 英文别名: 3-(2-Chloro-5-methylphenoxy)propane-1,2-diol
• CAS: 61396-68-7
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₃
• 分子量: 216.664
• InChiKey: VVZNNTFTABNMSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲酚 、 3-氯-1,2-丙二醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以83%的产率得到rac-3-(2-chloro-5-methylphenoxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素受体阻滞剂丁丙洛尔及相关化合物的合成、相行为和绝对构型

  摘要：

  摘要 β-Blocker bupranolol 1 , 它的盐酸盐及其前体 1-(2-chloro-5-methylphenoxy)-2,3-epoxypropane 2 和 3-(2-chloro-5-methylphenoxy)propane-1,2-diol 3以外消旋和单一对映异构体形式制备。对于所有研究的化合物，结晶过程中的相行为都是在红外、DSC 和 X 射线研究的基础上建立的。为化合物 1 和 2 建立了绝对构型。作为团聚体，外消旋环氧乙烷 2 通过直接夹带程序分解。作为反团聚体，在重结晶过程中，几乎对映纯的1·HCl积聚在母液中，而不是结晶沉淀中。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.06.079

文献信息

• ALPHA-AMINO ACID DERIVATIVES AND MEDICAMENTS CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Ohrai Kazuhiko

  公开号：US20090275623A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention provides novel α-amino acid derivatives of formula (1): (wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X and Y are as defined in the claims) or pharmaceutically acceptable salts, prodrugs or solvates thereof. The derivatives of formula (1) have βARK1 inhibitory activity and are useful for preventing or treating heart failure. Moreover, the derivatives of formula (1) also have antitumor activity, particularly dual inhibitory activity on Aurora kinase and CDK, and are useful for cell proliferative diseases such as cancer.

  本发明提供了一种新型的α-氨基酸衍生物，其化学式为(1):(其中，R1、R2、R3、R4、X和Y如权利要求所定义)，或其药学上可接受的盐、前药或溶剂化物。式(1)衍生物具有βARK1抑制活性，可用于预防或治疗心力衰竭。此外，式(1)衍生物还具有抗肿瘤活性，特别是对极化酶和CDK的双重抑制活性，并且可用于细胞增殖性疾病，如癌症。
• US4139540A
  申请人：——

  公开号：US4139540A

  公开（公告）日：1979-02-13
• US4209447A
  申请人：——

  公开号：US4209447A

  公开（公告）日：1980-06-24
• US7879887B2
  申请人：——

  公开号：US7879887B2

  公开（公告）日：2011-02-01
• Synthesis, phase behavior and absolute configuration of β-adrenoblocker bupranolol and related compounds
  作者：Alexander A. Bredikhin、Zemfira A. Bredikhina、Alexey V. Kurenkov、Dmitry V. Zakharychev、Aidar T. Gubaidullin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.06.079

  日期：2018.12

  3-(2-chloro-5-methylphenoxy)propane-1,2-diol 3 were prepared in racemic and single-enantiomer forms. For all the studied compounds phase behavior during crystallization was established on the basis of IR, DSC and X-ray investigations. Absolute configurations were established for compounds 1 and 2 . Being conglomerate, racemic oxirane 2 was resolved by direct entrainment procedure. Being anticonglomerate

  摘要 β-Blocker bupranolol 1 , 它的盐酸盐及其前体 1-(2-chloro-5-methylphenoxy)-2,3-epoxypropane 2 和 3-(2-chloro-5-methylphenoxy)propane-1,2-diol 3以外消旋和单一对映异构体形式制备。对于所有研究的化合物，结晶过程中的相行为都是在红外、DSC 和 X 射线研究的基础上建立的。为化合物 1 和 2 建立了绝对构型。作为团聚体，外消旋环氧乙烷 2 通过直接夹带程序分解。作为反团聚体，在重结晶过程中，几乎对映纯的1·HCl积聚在母液中，而不是结晶沉淀中。