1-(2-aminophenyl)-9H-β-carboline | 197177-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-9H-β-carboline
• 英文别名: 2-(9H-Pyrido[3,4-B]indol-1-YL)aniline
• CAS: 197177-57-4
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃
• 分子量: 259.31
• InChiKey: RYXOIUSDUPWQOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-9H-β-carboline 在 亚硝酸 、 sodium azide 、 sodium acetate 作用下， 以66%的产率得到1-(2-azidophenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two new heteroaromatic β-carboline-fused pentacycles. observation of a new intercalating agent

  摘要：

  Five-step synthetic routes of two new polyfused heterocycles: indazolo[3,2-a]-beta-carboline (3) and benzo[4',5'][1,2,3]triazino[6,1-a]-beta-carbolinium salt (10) applying Pd(0)-catalyzed cross-coupling reaction have been elaborated. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00339-5
• 作为产物：
  描述：

  9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 硫酸 、 钯 作用下， 生成 1-(2-aminophenyl)-9H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two new heteroaromatic β-carboline-fused pentacycles. observation of a new intercalating agent

  摘要：

  Five-step synthetic routes of two new polyfused heterocycles: indazolo[3,2-a]-beta-carboline (3) and benzo[4',5'][1,2,3]triazino[6,1-a]-beta-carbolinium salt (10) applying Pd(0)-catalyzed cross-coupling reaction have been elaborated. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00339-5

文献信息

• A new synthesis of α-substituted δ-carbolines
  作者：Erwan Arzel、Patrick Rocca、Francis Marsais、Alain Godard、Guy Quéguiner

  DOI：10.1002/jhet.5570340418

  日期：1997.7

  The paper describes a new general synthesis of α-substituted δ-carbolines based on key steps such as metalation, cross-coupling and cyclization.

  本文基于金属化，交叉偶联和环化等关键步骤，描述了一种新的α-取代的δ-咔啉的一般合成方法。
• Synthesis of fused polycyclic nitrogen-containing heterocycles via cascade cyclization
  作者：Biswajit Saha、Rishi Kumar、Prakash R. Maulik、Bijoy Kundu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.072

  日期：2006.4

  A novel strategy for the synthesis of fused polycyclic-nitrogen containing heterocycles via cascade cyclization is described. The methodology involves condensation of 1-(2-aminophenyl)-9H-β-carboline-3-carboxylic acid amide with isothiocyanates followed by in situ treatment of the resulting thioureas with HgCl2 for 1 h at rt. The one-pot cascade cyclization leads to interesting changes in molecular

  描述了一种通过级联环合合成稠合多环含氮杂环的新策略。该方法包括将1-（2-氨基苯基）-9 H -β-咔啉-3-羧酸酰胺与异硫氰酸酯缩合，然后在室温下用HgCl 2原位处理所得的硫脲1小时。单锅级联环化导致分子结构发生有趣的变化并增加了分子的复杂性。讨论了级联环化的机理原理。
• Synthesis of two new heteroaromatic β-carboline-fused pentacycles. observation of a new intercalating agent
  作者：Dorottya Csányi、György Hajós、Zsuzsanna Riedl、Géza Timári、Zoltán Bajor、Fabien Cochard、Janos Sapi、Jean-Yves Laronze

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00339-5

  日期：2000.8

  Five-step synthetic routes of two new polyfused heterocycles: indazolo[3,2-a]-beta-carboline (3) and benzo[4',5'][1,2,3]triazino[6,1-a]-beta-carbolinium salt (10) applying Pd(0)-catalyzed cross-coupling reaction have been elaborated. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.