2,5-bis(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazole | 76080-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-bis(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2,5-Bis(trifluormethyl)-1,3,4-Thiadiazol
• CAS: 76080-57-4
• 化学式: C₄F₆N₂S
• 分子量: 222.114
• InChiKey: KYXJSLDOYHUSTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.677±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazole 、 1-dimethylamio-2-propyne 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  THALHAMMER, FRANZ;WALLFAHRER, UWE;SAUER, JURGEN, TETRAHEDRON. LETT., 29,(1988) N 26, 3231-3234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dichloro-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3,4-diazahexa-2,4-diene 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 240.0h， 以100%的产率得到2,5-bis(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氯-1,1,1,1,6,6,6-六氟-3,4-二氮杂六-2,4-二烯的制备及一些反应

  摘要：

  可以通过在氯化磷酰氯中用-二甲基苯胺盐酸盐处理1，2-双三氟乙酰肼来方便地制备标题嗪（I）。100℃。在用各种以氮，氧和硫为中心的亲核试剂以及碘离子和氟离子处理后，它容易发生一个或两个氯原子的置换。双氨基壬基取代的嗪（Vd）具有热稳定性，并且环化反应中苯胺被消除成三唑（Vla），而全氟嗪（Vj）与乙炔进行环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85134-9

文献信息

• 1,3,4-Oxadiazole als heteroctglische 4π-komponenten in diels-alder-reaktionen
  作者：Franz Thalhammer、Uwe Wallfahrer、Jürgen Sauer

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85129-3

  日期：1988.1

  Oxadiazoles react with angle strained, alkenes and alkynes to yield mono- and bisadducts , , with loss of molecular nitrogen. The use of cyclopropenes opens a new route to γ-pyrans . Also ynamines react as alkynes to give furan derivatives .

  恶二唑与角应变，烯烃和炔反应生成单-和bisadducts ，，与分子氮的损失。环丙烯的使用为γ-吡喃开辟了一条新途径。乙胺也可以作为炔烃反应生成呋喃衍生物。
• The 1,3,4-Oxadiazole and 1,3,4-Thiadiazole Coupling of Norbornenes and 7-Oxanorbornenes under High Pressure: New Structures, Mechanistic Detail and Synthetic Applications
  作者：Ronald Warrener、Davor Margetic、Edward Tiekink、Richard Russell

  DOI：10.1055/s-1997-738

  日期：1997.2

  A comparison of reactivities, site selectivities, calculation and thermal versus high pressure (14 kbar) reaction conditions are used in a study of the coupling of bicyclic alkenes with 1,3,4-oxadiazoles (and 1,3,4-thiadiazoles) which sets the boundary conditions for such coupling and identifies a 1,3-dipolar species as the likely intermediate.

  在双环烯烃与 1,3,4-恶二唑（和 1,3,4-噻二唑）偶联的研究中使用了反应性、位点选择性、计算以及热与高压（14 kbar）反应条件的比较，其中设置这种耦合的边界条件并确定 1,3-偶极物质作为可能的中间体。
• Unsaturated nitrogen compounds containing fluorine. Part 10 [1]. Reaction of 2,5-dichloro-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3,4-diazahexa-2,4-diene with halide ion and oxygen- and sulphur-centred nucleophiles and of its 2,5-di-iodo analogue with reducing agents and certain nucleophiles [2]
  作者：Ahmed O.A. Eltoum、Neil J. O'Reilly、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80480-7

  日期：1993.11

  Di-iodoazine 3b undergoes ready reaction with aniline (1:2 molar ratio) and potassium diethyl phenylmalonate (1:1 molar ratio) to afford the monosubstituted compounds PhNC(CF3)NHNClCF3 and (EtO2C)2CPhC(CF3)NNClCF3, respectively. Azine 1 is not reduced by the reagents NaH, LiAlH4 and NaBH4, but di-iodoazine 3b is reduced by tri-n-butyltin hydride at c. 90 °C to give mainly the compounds CF3CHNNCHCF3, CF3CHNNClCF3

  的吖嗪CF 3 CRNNCRCF 3（RF，I，的PhO，2,4-氯2 ç 6 ħ 3 O，PHS和ETO）由处理的标题dichloroazine形成1与过量的适当的亲核试剂，与硫化磷（V）在180°C下反应可定量获得2,5-双（三氟甲基）-1,3,4-噻二唑。在与NaOEt的反应中，化合物CF 3 C（OEt）NNC（ONa）CF 3也由存在的NaOH杂质产生。二碘嗪3b与苯胺（1：2摩尔比）和二乙基苯丙二酸二钾钾（1：1摩尔比）立即反应，得到单取代化合物PhNC（CF 3）NHNClCF 3和（ETO 2 C）2 CF CPHC（3 NNClCF）3，分别。试剂NaH，LiAlH 4和NaBH 4不会还原叠氮1，但在c时氢化三正丁基锡可将二碘嗪3b还原。90℃至主要得到化合物CF 3 CHNNCHCF 3，CF 3 CHNNClCF 3，CFCH 2 NHNClCF
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.5.2, page 41 - 61
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Insertion-reaction of fluorinated methylenes into the S(II)Cl bond
  作者：H Steinbeisser、R Mews

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82389-1

  日期：1980.8