3,5-bis(trifluoromethyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole | 88579-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-bis(trifluoromethyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-phenyl-3.5-bis(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazole；4-Phenyl-3,5-bis(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazole；4-phenyl-3,5-bis(trifluoromethyl)-1,2,4-triazole
• CAS: 88579-71-9
• 化学式: C₁₀H₅F₆N₃
• 分子量: 281.16
• InChiKey: BRUHCIDPGDRUGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (ZZ)-5-chloro-1-phenyl-6,6,6-trifluoro-2-trifluoromethyl-1,3,4-triazahexa-1,4-diene 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到3,5-bis(trifluoromethyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  含氟的不饱和氮化合物。第9部分[1]。2,5-二氯-1,1,1,1,6,6,6-六氟-3,4-二氮杂六-2,4-二烯的制备及其与胺的反应

  摘要：

  通过1,2的反应，以良好的收率（60％）制备了2,5-二氯-1,1,1,1,6,6,6-六氟-3,4-二氮杂己基2,4-二烯（1）。 -双（三氟乙酰基）肼与N，N-二甲基苯胺盐酸盐和磷酰氯的混合物。从吖嗪亲核置换ofchlorine 1容易地发生在反应与伯胺RNH 2（RPr我，卜小号中，Ph，4-FC 6 H ^ 4，2,6-CL 2 ç 5 ħ 2 NCH 2 -4），并用仲胺（吗啉和Et 2NH）;通常，可以通过改变嗪/胺比（1：2或1：4）来实现单取代或二取代。该产品是吖嗪CF 3（NRR'）NNCClCF 3（7）（RH，R'Pr我;RR'Et）和CF 3 C（NRR'）NNC（ NRR'）CF 3（8）（RH，R'= PR我，卜小号和2,6--CL 2 pyCH 2 -4;RR'：的Et;RR'CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2）和亚氨tautomersPhNC（CF

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80071-8

文献信息

• The preparation and some reactions of 2,5-dichloro-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3,4-diazahexa-2,4-diene
  作者：Michael G. Barlow、David Bell、Neil J. O'Reilly、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85134-9

  日期：1983.6

  The title azine(I) can be conveniently prepared by treatment of 1,2-bistrifluoroacetylhydrazine with - dimethylaniline hydrochloride in phosphoryl chloride at . 100 °C. It undergoes facile displacement of one or both chlorine atoms on treatment with a variety of nitrogen-, oxygen- and sulphur-centred nucleophiles as well as with iodide and fluoride ions. The bisanilino-substituted azine (Vd) is thermally

  可以通过在氯化磷酰氯中用-二甲基苯胺盐酸盐处理1，2-双三氟乙酰肼来方便地制备标题嗪（I）。100℃。在用各种以氮，氧和硫为中心的亲核试剂以及碘离子和氟离子处理后，它容易发生一个或两个氯原子的置换。双氨基壬基取代的嗪（Vd）具有热稳定性，并且环化反应中苯胺被消除成三唑（Vla），而全氟嗪（Vj）与乙炔进行环加成反应。
• Unsaturated nitrogen compounds containing fluorine. Part 16. The synthesis of 3,5-bis(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole and some 4-substituted derivatives from 2,5-dichloro-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3,4-diazahexa-2,4-diene
  作者：Mohamad M. Abdul-Ghani、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03199-a

  日期：1995.5

  The dichloroazine 5 has been converted into the monoaminoazines CF3C(NHR)=NN=CClCF3 (6) [a, R = Ph (89%); b, R = H (81%); c, R = Me (89%); d, R = CH2CO2Me (96%); e, R = CH2CO2Et (95%)] and the diaminoazines CF3C(NHR) = NN = C(NHR)CF3 (4) [c, R = H (96%); d, R = Me (94%); e, R = CH2CO2Me (50%); f, R = CH2CO2Et (77%)] by reaction with ammonia or the appropriate primary amino compound; with hydroxylamine

  二氯嗪5已经转化为单氨基嗪CF 3 C（NHR）＝ NN ＝ CClCF 3（6）[a，R ＝ Ph（89％）； n ＝ 1。b，R ＝ H（81％）；c，R = Me（89％）；d，R ＝ CH 2 CO 2 Me（96％）；e，R ＝ CH 2 CO 2 Et（95％）]和二氨基嗪CF 3 C（NHR）＝ NN ＝ C（NHR）CF 3（4）[c，R ＝ H（96％）；e，R ＝H（96％）。d，R ＝ Me（94％）；e，R ＝ CH 2 CO 2 Me（50％）；f，R = CH 2 CO 2 Et（77％）]与氨或适当的伯氨基化合物反应；与羟胺的合成-肟CF 3 CCl = NNHC（CF 3）=生成NOH（8）（86％）。混合的二氨基嗪CF 3 C（NHR）= NN = C（NHR'）CF 3（4）[g，R = H，R'= Ph; h，R'= Me，R'= H；i，R ＝ Me，R′＝
• Reitz, David B.; Finkes, Michael J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 225 - 230
  作者：Reitz, David B.、Finkes, Michael J.

  DOI：——

  日期：——
• BARLOW, M. G.;BELL, D.;OREILLY, N. J.;TIPPING, A. E., J. FLUOR. CHEM., 1983, 23, N 3, 293-299
  作者：BARLOW, M. G.、BELL, D.、OREILLY, N. J.、TIPPING, A. E.

  DOI：——

  日期：——
• Unsaturated nitrogen compounds containing fluorine. Part 9 [1]. The preparation of 2,5-dichloro-l,l,l,6,6,6-hexafluoro-3,4-diazahexa-2,4-diene and its reaction with amines
  作者：David Bell (in part)、Ahmed OA Eltoum (in part)、Neil J O'Reilly、Anthony E Tipping

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80071-8

  日期：1993.9

  phosphoryl chloride. Nucleophilic displacement ofchlorine from azine 1 occurs readily on reaction with primary amines RNH2 (RPri, Bus,Ph, 4-FC6H4, 2,6-Cl2C5H2NCH2-4) and with secondary amines (morpholine and Et2NH);in general, mono- or di-substitution can be achieved by varying the azine/amine ratio(1:2 or 1:4). The products are the azines CF3(NRR′)NNCClCF3 (7) (RH, R′Pri;RR′Et) and CF3C(NRR′)NNC(NRR′)CF3

  通过1,2的反应，以良好的收率（60％）制备了2,5-二氯-1,1,1,1,6,6,6-六氟-3,4-二氮杂己基2,4-二烯（1）。 -双（三氟乙酰基）肼与N，N-二甲基苯胺盐酸盐和磷酰氯的混合物。从吖嗪亲核置换ofchlorine 1容易地发生在反应与伯胺RNH 2（RPr我，卜小号中，Ph，4-FC 6 H ^ 4，2,6-CL 2 ç 5 ħ 2 NCH 2 -4），并用仲胺（吗啉和Et 2NH）;通常，可以通过改变嗪/胺比（1：2或1：4）来实现单取代或二取代。该产品是吖嗪CF 3（NRR'）NNCClCF 3（7）（RH，R'Pr我;RR'Et）和CF 3 C（NRR'）NNC（ NRR'）CF 3（8）（RH，R'= PR我，卜小号和2,6--CL 2 pyCH 2 -4;RR'：的Et;RR'CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2）和亚氨tautomersPhNC（CF