4-(2-hydroxyethoxy)-2H-chromen-2-one | 157101-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-hydroxyethoxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(2-hydroxyethoxy)coumarin；4-(2-Hydroxyethoxy)chromen-2-one
• CAS: 157101-78-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: VDAUFGTUZPXGOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-sulfamoylphenyl)-5-p-tolyl-1H-pyrazol-3-carbonic acid 、 4-(2-hydroxyethoxy)-2H-chromen-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以37.8%的产率得到2-((2-oxo-2H-chromen-4-yl)oxy)ethyl 1-(4-sulfamoylphenyl)-5-(p-tolyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡唑和香豆素作为COX-2和5-LOX双重抑制剂的新型杂化物的合成

  摘要：

  在我们先前的研究中，我们设计了一系列吡唑衍生物作为新型COX-2抑制剂。为了获得新型的COX-2和5-LOX双重抑制剂，我们在此设计并合成了20种化合物，方法是将吡唑与取代的香豆素杂交，据报道，该香豆素具有5-LOX抑制作用，并使用包括选择性抑制在内的充分生物学试验依次选择有效的化合物。 COX-2和5-LOX的表达，体外抗增殖，细胞凋亡和细胞周期。其中，最有效的化合物11g（ COX-2的IC 50 = 0.23±  0.16μM，5-LOX的IC 50 = 0.87±0.07μM， 针对A549的IC 50 = 4.48±0.57μM）与阳性对照相比具有初步优势。控制塞来昔布（ 对于COX-2，IC 50 = 0.41± 0.28μM， 对于A549 ，IC 50 = 7.68± 0.55μM）和Zileuton（ 对于5-LOX，IC 50 = 1.35± 0.24μM）。进一步的研

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.020
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 2-溴乙醇 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72.5%的产率得到4-(2-hydroxyethoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑和香豆素作为COX-2和5-LOX双重抑制剂的新型杂化物的合成

  摘要：

  在我们先前的研究中，我们设计了一系列吡唑衍生物作为新型COX-2抑制剂。为了获得新型的COX-2和5-LOX双重抑制剂，我们在此设计并合成了20种化合物，方法是将吡唑与取代的香豆素杂交，据报道，该香豆素具有5-LOX抑制作用，并使用包括选择性抑制在内的充分生物学试验依次选择有效的化合物。 COX-2和5-LOX的表达，体外抗增殖，细胞凋亡和细胞周期。其中，最有效的化合物11g（ COX-2的IC 50 = 0.23±  0.16μM，5-LOX的IC 50 = 0.87±0.07μM， 针对A549的IC 50 = 4.48±0.57μM）与阳性对照相比具有初步优势。控制塞来昔布（ 对于COX-2，IC 50 = 0.41± 0.28μM， 对于A549 ，IC 50 = 7.68± 0.55μM）和Zileuton（ 对于5-LOX，IC 50 = 1.35± 0.24μM）。进一步的研

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.020

文献信息

• 1,4-DIHYDROPYRIDINE-5-CARBOXYLIC ACID ESTER DERIVATIVES AND METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Rephartox

  公开号：EP1214315B9

  公开（公告）日：2004-01-02
• NITROXYVERBINDUNGEN MIT PHARMAZEUTISCHEN EIGENSCHAFTEN
  申请人：Byk Nederland BV

  公开号：EP0670833A1

  公开（公告）日：1995-09-13
• US6689799B1
  申请人：——

  公开号：US6689799B1

  公开（公告）日：2004-02-10
• [DE] NITROXYVERBINDUNGEN MIT PHARMAZEUTISCHEN EIGENSCHAFTEN<br/>[EN] NITROXY COMPOUNDS WITH PHARMACEUTICAL PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSES NITROXY PRESENTANT DES PROPRIETES PHARMACEUTIQUES
  申请人：——

  公开号：WO1994012488A1

  公开（公告）日：1994-06-09

  [EN] The invention concerns compounds of formula (I), in which R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description. Such compounds are suitable for use in the treatment of cardiovascular conditions as well as the treatment of high eye pressure.
  [FR] L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle R1, R2, R3 et R4 ont les notations mentionnées dans la description et se prêtent au traitement de maladies cardiovasculaires, ainsi qu'au traitement de l'hypertension intraoculaire.
• [EN] 1,4-DIHYDROPYRIDINE-5-CARBOXYLIC ACID ESTER DERIVATIVES AND METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DERIVES D'ESTER D'ACIDE 1,4-DIHYDROPYRIDINE-5-CARBOXYLIQUE ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：REPHARTOX

  公开号：WO2001014370A1

  公开（公告）日：2001-03-01

  The present invention relates to ester derivatives of 1,4-dihydropyridine-5-carboxylic acid of formula (I) wherein R1, R2 and R3 may be a coumarin group. These compounds possess an anti-viral activity. Most of the anti-viral compounds known in the art are nucleoside-derivatives. Various viruses become resistent against these. Because the compounds according to the invention are not nucleoside-derivatives, they form a suitable alternative. The invention also relates to a method of preparing the anti-viral substances according to the invention.