(Z)-1-acetoxypropene | 3102-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-acetoxypropene
• 英文别名: <(Z)-2-Methylvinyl>acetat；(Z)-1-propen-1-yl acetate；cis-propenyl acetate；isopropenyl acetate；prop 1-enyl acetate；prop-1-enyl acetate；(1Z)-prop-1-en-1-yl acetate；[(Z)-prop-1-enyl] acetate
• CAS: 3102-47-4
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: IKUJAIDSWVXUGG-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  101 °C
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-acetoxypropene 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Essigsaeure-1,2-brompropylester
  参考文献：
  名称：

  Substituent dependence of the selectivity in alkene bromination through bromocarbenium ions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00408a019
• 作为产物：
  描述：

  烯亚丙基二乙酸酯 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(E)-1-propen-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  在存在或不存在钯催化剂的情况下，用氢化三丁酯还原某些多卤代-和聚乙酰氧基-烯丙基化合物：I.还原二氯和二乙酰氧基-丙烯

  摘要：

  3，3-二氯丙烯，（Z）-1，3-二氯丙烯或（E）-1，3-二氯丙烯的自由基促进的氢化三丁胺还原生成三种可能的区域-立体异构一氯丙烯的混合物。钯催化的还原以区域特异性的方式产生两种立体异构的1-氯丙烯，其Z / E比无论起始的二氯丙烯如何都保持恒定，但不是热力学比。结果与自由基机理相反，并强烈支持催化反应的极性π-烯丙基机理。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99713-4

文献信息

• Stereoselectivity in the Synthesis of Enol Esters from Chloromercurio Aldehydes and Acyl Chlorides
  作者：Wakichi Fukuda、Hozumi Sato、Hiroshi Kakiuchi

  DOI：10.1246/bcsj.59.751

  日期：1986.3

  Reactions of chloromercurio aldehydes with acyl chlorides gave a variety of (Z)- and (E)-enol esters. The Z/E ratio of the enol esters is dependent on the structure of chloromercurio aldehydes but independent of that of acyl chlorides. Z-Rich enol esters were prepared by acylation of 2-chloromercurio aldehydes derived from propanal, butanal, and 2-phenylethanal, while E-rich 1-acyloxy-1,3-butadiene

  氯汞醛与酰氯反应生成多种 (Z)- 和 (E)- 烯醇酯。烯醇酯的 Z/E 比取决于氯汞醛的结构，但与酰氯的结构无关。Z-富烯醇酯是由丙醛、丁醛和 2-苯乙醛衍生的 2-氯汞醛酰化制备的，而富含 E 的 1-酰氧基-1,3-丁二烯是通过 (E)-4-氯汞酰化得到的-2-丁烯醛。这些烯醇酯的立体选择性形成的反应机理与制备氯汞醛的起始烯醇乙酸酯的异构体组成一起讨论。
• [Pd(μ-Br)(P^<i>t</i>Bu₃)]₂ as a Highly Active Isomerization Catalyst: Synthesis of Enol Esters from Allylic Esters
  作者：Patrizia Mamone、Matthias F. Grünberg、Andreas Fromm、Bilal A. Khan、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/ol301563g

  日期：2012.7.20

  to be highly active for catalyzing double-bond migration in various substrates such as unsaturated ethers, alcohols, amides, and arenes, under mild conditions. It efficiently mediates the conversion of allylic esters into enol esters, rather than inserting into the allylic C–O bond. The broad applicability of this reaction was demonstrated with the synthesis of 22 functionalized enol esters.

  发现二聚体Pd（I）络合物[Pd（μ-Br）（P t Bu 3）] 2具有高活性，可催化不饱和醚，醇，酰胺和芳烃等各种底物中的双键迁移，在温和的条件下。它有效地调节了烯丙基酯到烯醇酯的转化，而不是插入烯丙基C–O键。通过合成22种官能化的烯醇酯证明了该反应的广泛适用性。
• Unsaturated polymerizable cyanoquinodimethane monomers
  申请人：Northrop Grumman Corporation

  公开号：US05834619A1

  公开（公告）日：1998-11-10

  Polymeric compositions having inherent electroconductive properties and unsaturated electron-donor and electron-receptor polymerizable monomers for producing such compositions in the form of blends of homopolymers of such monomers or as copolymers of such monomers.

  具有固有电导性能和不饱和电子给予体和电子受体可聚合单体的聚合物组合物，用于生产这些组合物，形式可以是这些单体的均聚物混合物或这些单体的共聚物。
• Total synthesis of acosamine and daunosamine utilizing a diastereoselective intramolecular [3+2] cycloaddition
  作者：P.M. Wovkulich、M.R. Uskoković

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96700-6

  日期：1985.1

  acosamine (4) has been accomplished via a diastereoselective intramolecular nitrone-olefin cyclization. In the key step the chiral nitrone 12a cyclized to give two isoxazolidines 13a and 14a in an 82:18 ratio. Further elaboration of 13a led to daunosamine and acosamine. The effects of olefin substitution on the diastereoselectivity of the cycloaddition was also examined.

  通过非对映选择性分子内的硝酮-烯烃环化反应已完成了道诺胺（3）和二十二胺（4）的全合成。在关键步骤中，手性硝酮12a环化以得到82:18比例的两个异恶唑烷13a和14a。对13a的进一步加工导致了道诺胺和二十二胺。还检查了烯烃取代对环加成的非对映选择性的影响。
• Unexpected Formation of Aryl Ketones by Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Bromides with Vinylic Acetates
  作者：Mickaël Jean、Jacques Renault、Philippe Uriac、Marc Capet、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1021/ol7015065

  日期：2007.8.1

  A palladium-catalyzed coupling reaction of aryl bromides with vinylic acetates in the presence of tributyltin methoxide has been described. Unexpected formation of aryl ketones was obtained. Preliminary mechanistic studies indicated that the reaction proceeded by the addition of the aryl moiety in the coordination sphere of palladium to a ketene.

  已经描述了在甲醇三丁基锡存在下钯催化的芳基溴化物与乙酸乙烯酯的偶联反应。获得意外形成的芳基酮。初步的机理研究表明，反应是通过将钯配位区内的芳基部分添加至乙烯酮而进行的。

表征谱图