dimethyl 5-((benzylamino)methyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate | 76003-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 5-((benzylamino)methyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 5-[(benzylamino)methyl]-1,4-dihydropyrazole-3,5-dicarboxylate
• CAS: 76003-77-5
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₄
• 分子量: 305.334
• InChiKey: UHLPYKLPQBJCLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  417.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 dimethyl 5-((benzylamino)methyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate 以85%的产率得到7-benzyl-3,5-dimethoxycarbonyl-8-phenyl-1,2,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Preparation of 1,2,7-Triazabicyclo[3.3.0]oct-2-enes

  摘要：

  Abstract5‐(Alkylamino)methyl‐2‐pyrazolines react with ketones or aldehydes to give 1,2,7‐triazabicyclo‐[3.3.0]oct‐2‐enes in high yields. The reaction gives only one diastereomer with various aldehydes, except for CH3CHO.

  DOI：

  10.1002/jccs.199800059
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 苄基叠氮 在 potassium dihydrogenphosphate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到dimethyl 5-((benzylamino)methyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  NHC系统催化与叠氮化物形成α，β-不饱和酯的环氧化物产物

  摘要：

  已经开发出NHC催化的具有叠氮化物的α，β-不饱和酯的环加合物的形成。在N-杂环卡宾催化剂的存在下，该策略可以高产率和区域选择性地生成1,2,3-三唑和二氢吡唑。还介绍了该工艺的广泛基材范围和机理研究。

  DOI：

  10.1039/c7ob02469j

文献信息

• Addition d'azides a des olefines trisubstituees par des groupements electroattracteurs
  作者：Mohand Saïd Ouali、Michel Vaultier、Robert Carrié

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80081-0

  日期：1980.1

  The reaction of benzyl, methyl and phenyl azide, with olefins substituted by three electron-withdrawing groups, has been studied. This reaction gives in certain cases only one triazoline (single orientation of the cycloaddition). In other cases, a mixture of a triazoline and a diazocompound (double orientation of the cycloaddition) is obtained. The structure assignment of the triazolines is confirmed

  研究了苄基，甲基和苯基叠氮化物与被三个吸电子基团取代的烯烃的反应。在某些情况下，该反应仅产生一个三唑啉（环加成的单取向）。在其他情况下，获得三唑啉和重氮化合物的混合物（环加成的双重取向）。使用化学方法和13 C-NMR证实了三唑啉的结构分配。在热方面，重氮化合物重排成烯酸酯，后者在高温下环化成喹啉。
• 一种3,5-二取代吡唑啉类化合物的合成方法
  申请人：青岛大学

  公开号：CN107033080A

  公开（公告）日：2017-08-11

  本发明公开了一种3,5‑二取代吡唑啉类化合物的合成方法，是在反应溶剂中，以丙烯酸酯和叠氮为反应原料，以卡宾为催化剂，反应得3,5‑二取代吡唑啉类化合物。本发明反应条件温和，原料易得价廉，反应操作简单，产率较高，为很多天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产。
• Husinec, Suren; Porter, Alexander E. A.; Roberts, James S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2517 - 2522
  作者：Husinec, Suren、Porter, Alexander E. A.、Roberts, James S.、Strachan, Calum H.

  DOI：——

  日期：——
• Cycloadduct formation of α,β-unsaturated esters with azides catalyzed by NHC systems
  作者：Huijun Yuan、Hua Gao、Kun Liu、Zhantao Liu、Jian Wang、Wenjun Li

  DOI：10.1039/c7ob02469j

  日期：——

  NHC-catalyzed cycloadduct formation of α,β-unsaturated esters with azides has been developed. This strategy could generate 1,2,3-triazoles and dihydropyrazoles with high yields and regioselectivities in the presence of an N-heterocyclic carbene catalyst. The broad substrate scope and mechanistic survey of this process are also presented.

  已经开发出NHC催化的具有叠氮化物的α，β-不饱和酯的环加合物的形成。在N-杂环卡宾催化剂的存在下，该策略可以高产率和区域选择性地生成1,2,3-三唑和二氢吡唑。还介绍了该工艺的广泛基材范围和机理研究。
• A Stereoselective Preparation of 1,2,7-Triazabicyclo[3.3.0]oct-2-enes
  作者：Ju-Tsen Teng、Chia-Hsi Yang

  DOI：10.1002/jccs.199800059

  日期：1998.6

  Abstract5‐(Alkylamino)methyl‐2‐pyrazolines react with ketones or aldehydes to give 1,2,7‐triazabicyclo‐[3.3.0]oct‐2‐enes in high yields. The reaction gives only one diastereomer with various aldehydes, except for CH3CHO.