1-ethyl-5-methyl 2-acetyl pentanedioate | 760-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-5-methyl 2-acetyl pentanedioate
• 英文别名: 2-acetylpentanedioic acid 1-ethyl 5-methyl ester；ethyl methyl 2-acetylglutarate；2-acetyl-glutaric acid-1-ethyl ester-5-methyl ester；2-Acetyl-glutarsaeure-1-aethylester-5-methylester；1-Ethyl 5-methyl 2-acetylpentanedioate；1-O-ethyl 5-O-methyl 2-acetylpentanedioate
• CAS: 760-52-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: XBYRZFAEHOAHCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-5-methyl 2-acetyl pentanedioate 在 盐酸 作用下， 生成 5-氧代己酸
  参考文献：
  名称：

  与非酮基曼尼希碱进行烷基化；氨基噻唑和吡咯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01182a069
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 aluminum oxide 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到1-ethyl-5-methyl 2-acetyl pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  表面介导的固相迈克尔反应：氧化铝上的急剧加速

  摘要：

  几种β-二羰基化合物，氰基乙酸乙酯和丙二酸二乙酯（作为供体）与甲基乙烯基酮，丙烯醛和丙烯酸甲酯作为受体的迈克尔反应非常有效地在Al 2 O 3表面上进行，而无需任何溶剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85093-k

文献信息

• Zeolite mediated michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds and thiols
  作者：R. Sreekumar、P. Rugmini、Raghavakaimal Padmakumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01494-9

  日期：1997.9

  Zeolites, an environmentally attractive solid catalyst, proves to be an efficient catalyst for Michael addition of several 1, 3-dicarbonyl compounds and thiols as donors with methyl vinyl ketone, acrolein and methyl acrylate as acceptors without any solvent are described.

  沸石，一种对环境有吸引力的固体催化剂，被证明是一种有效的催化剂，用于迈克尔加成几种1，3-二羰基化合物和硫醇作为供体，其中描述了甲基乙烯基酮，丙烯醛和丙烯酸甲酯作为受体，没有任何溶剂。
• Potassium phosphate–ionic liquid mediated selective mono-Michael addition
  作者：Anand D. Sawant、Suryabala D. Jagadale、Uday V. Desai、Manikrao M. Salunkhe

  DOI：10.1039/c5nj01225b

  日期：——

  A process for exclusive mono-Michael addition of active methylene compounds to conjugated esters, nitriles and ketones is developed. An ionic liquid-mediated reaction is carried out at room temperature. A reaction carried out at 60 °C resulted in a double-addition. A mechanism is proposed and supported by P³¹ and DOSY NMR analysis.

  开发了一种用于将活性亚甲基化合物独家进行单一Michael加成到共轭酯、腈和酮的过程。在室温下进行了一种离子液体介导的反应。在60°C下进行的反应导致了双加成。提出了一个机理，并通过P³¹和DOSY NMR分析得到支持。
• Development of new DMAP-related organocatalysts for use in the Michael addition reaction of β-ketoesters in water
  作者：Kyungmin Ko、Keiji Nakano、Shigeru Watanabe、Yoshiyasu Ichikawa、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.025

  日期：2009.7

  A general and efficient protocol for the Michael addition reactions of β-ketoesters in pure water has been developed. The reactions are successfully catalyzed by newly designed DMAP-related organocatalysts such as 4-(didecylamino)pyridine, and the desired Michael adducts are obtained in good to high yields

  已经开发出一种在纯水中进行β-酮酸酯的迈克尔加成反应的通用有效方案。通过新设计的DMAP相关有机催化剂（例如4-（十二烷基氨基）吡啶）成功催化了反应，并以高收率或高收率获得了所需的迈克尔加合物
• Enantiospecific routes to 3,4 disubstituted azetidinones
  作者：Michael Kahn、Kagari Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86370-5

  日期：1991.1

  Enantiospecific routes to 3,4 disubstituted azetidinones are outlined which commence with readily available β-ketoester precursors.

  概述了对3,4-二取代氮杂环丁酮的对映体特异性途径，该途径从容易获得的β-酮酸酯前体开始。
• Catalytic C–C Bond Formation Promoted by Mg–Al–O–t-Bu Hydrotalcite
  作者：B.M. Choudary、M. Lakshmi Kantam、B. Kavita、Ch. Venkat Reddy、F. Figueras

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00906-6

  日期：2000.11

  Mg–Al–O–t-Bu-hydrotalcite catalyst was found to be an efficient, environmentally attractive and selective solid base catalyst for 1,4 Michael addition. Mg–Al–O–t-Bu hydrotalcite is also effective for simple synthesis of α,β-unsaturated esters and nitriles by condensation of the corresponding activated carboxylic esters or nitriles with various aldehydes by Knoevenagel condensation. These reactions

  发现Mg-Al-O- t -Bu水滑石催化剂是一种有效的，对环境有吸引力的，对1,4迈克尔加成反应有选择性的固体碱催化剂。Mg–Al–O– t – Bu水滑石通过Knoevenagel缩合反应将相应的活化羧酸酯或腈与各种醛缩合，对于简单合成α，β-不饱和酯和腈也有效。这些反应在室温下以Mg–Al–O– t – Bu水滑石的存在速率比在其他任何催化剂存在下的速率更高。