4-(trifluoromethylsulfonyl)biphenyl | 1426923-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoromethylsulfonyl)biphenyl
• 英文别名: 4-[(Trifluoromethyl)sulfonyl]biphenyl；1-phenyl-4-(trifluoromethylsulfonyl)benzene
• CAS: 1426923-09-2
• 化学式: C₁₃H₉F₃O₂S
• 分子量: 286.274
• InChiKey: MZVANDKKARYSPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 4-碘联苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 caesium carbonate 、 二氧化硫脲 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以95%的产率得到4-(trifluoromethylsulfonyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  一种多组分偶联构建含氟甲基砜类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种如式(1)所示的含氟甲基砜类化合物及其合成方法，以芳香碘化物(芳基碘或杂芳基碘)、无机硫试剂和和含氟砌块为反应原料，在碱、催化剂和添加剂的作用下，在溶剂中反应得到一系列含氟甲基砜类化合物。本发明通过催化条件，以无机硫试剂作为硫源，一锅两步法构建得到含氟砜类化合物，避免了传统硫醚氧化合成含氟砜类化合物的弊端；通过本发明发展的合成策略可以对一些临床甲基砜药物完成修饰，并顺利得到一氟代、二氟代、三氟代甲基砜类化合物，这在未来的药物开发领域具有巨大的潜力。

  公开号：

  CN113527158B

文献信息

• Copper-Mediated Di- and Monofluoromethanesulfonylation of Arenediazonium Tetrafluoroborates: Probing the Fluorine Effect
  作者：Bo Xing、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/cjoc.201700748

  日期：2018.3

  A copper‐mediated di‐ and monofluoromethanesulfonylation of arenediazonium tetrafluoroborates using di‐ and monofluoromethanesulfinate reagents provides aryl difluoromethyl (or monofluoromethyl) sulfones in good yields. It was found that the relative reactivity of these sodium fluoroalkanesulfinates in the present reactions decreases in the following order: CH2FSO2Na > CF2HSO2Na > CF3SO2Na.

  使用二氟甲烷磺酸和单氟甲烷磺酸盐试剂进行的铜介导的四氟硼酸壬二唑鎓的二氟甲烷磺酸和一氟甲烷磺酸磺酰化反应可提供高收率的芳基二氟甲基（或单氟甲基）砜。已发现这些氟代链烷磺酸亚钠在本反应中的相对反应性按以下顺序降低：CH 2 FSO 2 Na> CF 2 HSO 2 Na> CF 3 SO 2 Na。
• Copper-catalyzed trifluoromethylation of arylsulfinate salts using an electrophilic trifluoromethylation reagent
  作者：Xiaoxi Lin、Guimei Wang、Huaifeng Li、Yuanyuan Huang、Weiming He、Dandan Ye、Kuo-Wei Huang、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.041

  日期：2013.3

  A copper-catalyzed method for the trifluoromethylation of arylsulfinates with Togni's reagent has been developed, affording aryltrifluoromethylsulfones in moderate to good yields. A wide range of functional groups in arylsulfinates are compatible with the reaction conditions.

  已开发出一种用Togni试剂铜催化芳基亚磺酸盐三氟甲基化的方法，可提供中等至良好收率的芳基三氟甲基砜。芳基亚磺酸盐中的多种官能团与反应条件相容。
• Organocatalyzed Trifluoromethylation of Ketones and Sulfonyl Fluorides by Fluoroform under a Superbase System
  作者：Satoshi Okusu、Kazuki Hirano、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/open.201500160

  日期：2015.10

  trifluoromethylation is quite problematic owing to its low acidity and the lability of the naked trifluoromethyl carbanion generated from HCF3. Herein we report the organic‐superbase‐catalyzed trifluoromethylation of ketones and arylsulfonyl fluorides by HCF3. The reactions were carried out by using a newly developed “superbase organocatalyst system” consisting of catalytic amounts of P4‐tBu and N(SiMe3)3

  氟仿（HCF 3，HFC-23）是制造聚四氟乙烯（Teflon）的副产品。尽管具有吸引人的特性，但由于三氟甲基化的酸性低以及由HCF 3生成的裸露的三氟甲基碳负离子的不稳定性，为三氟甲基化驯服HCF 3还是很成问题。在这里，我们报道了HCF 3对酮和芳基磺酰氟进行有机超强碱催化的三氟甲基化。反应是通过使用新开发的“超碱有机催化剂体系”进行的，该体系由催化量的P 4 - t Bu和N（SiMe 3）3组成。在THF中有机催化条件下，一系列芳基和烷基酮以良好的收率转化为相应的α-三氟甲基甲醇。超碱有机催化体系也可以以高收率应用于芳基磺酰氟的三氟甲基化反应，从而获得重要的芳基三氟甲酸酯在THF或DMF中的生物学价值。质子化的P 4 -吨卜，H [P 4 -吨卜] +，建议将是用于催化方法的关键。使用HCF 3的这种新的催化方法有望扩大三氟甲基化的合成应用范围。
• Bifluoride Ion Mediated SuFEx Trifluoromethylation of Sulfonyl Fluorides and Iminosulfur Oxydifluorides
  作者：Christopher J. Smedley、Qinheng Zheng、Bing Gao、Suhua Li、Andrew Molino、Hendrika M. Duivenvoorden、Belinda S. Parker、David J. D. Wilson、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.201813761

  日期：2019.3.26

  report here the first SuFEx‐based procedure for the efficient synthesis of pharmaceutically important triflones and bis(trifluoromethyl)sulfur oxyimines from sulfonyl fluorides and iminosulfur oxydifluorides, respectively. The new process involves rapid S−F exchange with trifluoromethyltrimethylsilane (TMSCF3) upon activation by potassium bifluoride in anhydrous DMSO. The reaction tolerates a wide

  SuFEx是新一代点击化学转化，利用了S-F键的独特特性及其与亲核试剂进行近乎完美的反应的能力。我们在这里报告了第一个基于SuFEx的程序，可分别从磺酰氟和亚氨基硫代二氟化物有效合成药学上重要的三氟甲酮和双（三氟甲基）硫代亚氧肟酮。新工艺涉及与三氟甲基三甲基硅烷（TMSCF 3）的快速S-F交换）在无水DMSO中被氟化氢激活。该反应可耐受多种底物，并且可在温和条件下进行而无需色谱纯化。提出了一种试探性机制，涉及三氟甲基阴离子通过五配位中间体对S-F进行亲核取代。通过双（三氟甲基）硫氧亚胺的合成和选择性抗癌性能证明了后期SuFEx三氟甲基化的效用。
• Synthesis of Aryl Triflones through the Trifluoromethanesulfonylation of Benzynes
  作者：Yuji Sumii、Yutaka Sugita、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/open.201700204

  日期：2018.2

  on of benzynes. The trifluoromethanesulfonyl group, one of the fluorinated functional groups, is a highly electron‐negative and mild lipophilic substituent. Aryl triflones have high potential in the synthesis of bioactive compounds and specialty materials. The treatment of 2‐(trimethylsilyl)aryl trifluoromethanesulfonates with cesium fluoride in the presence of 15‐crown‐5 generated benzynes, which

  芳基三酮的直接合成，即三氟甲磺酰基芳烃，是通过苯炔的三氟甲磺酰化反应实现的。三氟甲磺酰基是一种氟化的官能团，是高度电子负性和温和的亲脂性取代基。芳基三氟甲磺酸酯在生物活性化合物和特种材料的合成中具有很高的潜力。在15-crown-5生成的苯并炔存在下，用氟化铯处理2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲烷磺酸盐，苯并与三氟甲烷磺酸钠反应，然后用t进行质子化。在加热条件下的BuOH，以中等至良好的产率提供了芳基三氟甲磺酸酯。在相同的反应条件下，对称和非对称三氟甲基苯丙酸酯都可以很好地获得。有趣的是，不对称苯炔前体的三氟甲磺酰化反应顺利进行，从而以高收率和良好至高区域选择性提供了相应的芳基三氟甲磺酸酯。电荷极化的平衡以及苯炔中间体的位阻是控制区域选择性结果的主要因素。