7-(dimethylamino)-9-(trimethylsilyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-1-one | 1390264-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 7-(dimethylamino)-9-(trimethylsilyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-1-one
• 英文别名: 6-(Dimethylamino)-4-trimethylsilyl-1,2-dihydrocyclopenta[b]naphthalen-3-one；6-(dimethylamino)-4-trimethylsilyl-1,2-dihydrocyclopenta[b]naphthalen-3-one
• CAS: 1390264-18-2
• 化学式: C₁₈H₂₃NOSi
• 分子量: 297.472
• InChiKey: BJZPYEGVEOMNIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(dimethylamino)-9-(trimethylsilyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-1-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到7-(dimethylamino)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  一系列环戊[b]萘溶剂致变色荧光团的合成及光物理性质

  摘要：

  其中描述了一系列含萘的溶剂致变色荧光团的合成和光物理特性。这些新型荧光团是使用苯乙烯的微波辅助脱氢 Diels-Alder 反应制备的，然后是钯催化的交叉偶联反应以安装给电子胺基团。新的荧光团在结构上与 Pr​​odan 相关。研究了新荧光团的光物理特性，并观察到了有趣的溶剂致变色行为。对于大多数这些荧光团，除了在相同溶剂中的大斯托克斯位移 (95-226 nm) 外，在二氯甲烷中还观察到高量子产率 (60-99%)。随着溶剂极性的增加，观察到的斯托克斯位移也随之增加，其中一种衍生物在乙醇中的斯托克斯位移约为 300 nm。所有荧光团发射最大值，与 Prodan 相比，几乎所有的吸收最大值都有明显的红移。将荧光团的吸收和发射最大值转移到可见光区域增加了其在生物应用中的实用性。此外，荧光团结构的环戊烷部分为生物分子提供了一个附着点，可以最大限度地减少对光物理特性的破坏。

  DOI：

  10.1021/ja3055029
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-9-(trimethylsilyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-1-one 、 二甲胺 在 C₃₈H₅₂ClNPPd 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到7-(dimethylamino)-9-(trimethylsilyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  一系列环戊[b]萘溶剂致变色荧光团的合成及光物理性质

  摘要：

  其中描述了一系列含萘的溶剂致变色荧光团的合成和光物理特性。这些新型荧光团是使用苯乙烯的微波辅助脱氢 Diels-Alder 反应制备的，然后是钯催化的交叉偶联反应以安装给电子胺基团。新的荧光团在结构上与 Pr​​odan 相关。研究了新荧光团的光物理特性，并观察到了有趣的溶剂致变色行为。对于大多数这些荧光团，除了在相同溶剂中的大斯托克斯位移 (95-226 nm) 外，在二氯甲烷中还观察到高量子产率 (60-99%)。随着溶剂极性的增加，观察到的斯托克斯位移也随之增加，其中一种衍生物在乙醇中的斯托克斯位移约为 300 nm。所有荧光团发射最大值，与 Prodan 相比，几乎所有的吸收最大值都有明显的红移。将荧光团的吸收和发射最大值转移到可见光区域增加了其在生物应用中的实用性。此外，荧光团结构的环戊烷部分为生物分子提供了一个附着点，可以最大限度地减少对光物理特性的破坏。

  DOI：

  10.1021/ja3055029