di-2-dimethoxyethyl hydrazinedicarboxylate | 940868-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-2-dimethoxyethyl hydrazinedicarboxylate
• 英文别名: bis(2-methoxyethyl) 1,2-hydrazinedicarboxylic acid ester；di-2-methoxyethyl hydrazinedicarboxylate；1,2-hydrazinedicarboxylic acid bis(2-methoxyethyl) ester；1,2-Bis(2-methoxyethyl) 1,2-hydrazinedicarboxylate；2-methoxyethyl N-(2-methoxyethoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 940868-65-5
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₆
• 分子量: 236.225
• InChiKey: DILYKJLMSQIHJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-2-dimethoxyethyl hydrazinedicarboxylate 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到bis(2-methoxyethyl) azodicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  DMEAD：用于Mitsunobu反应的新的偶氮二羧酸二烷基酯

  摘要：

  分两个步骤以65％的产率制备偶氮二羧酸二-2-甲氧基乙酯（DMEAD），为结晶固体。与常规二偶氮偶氮二甲酸二异丙酯（DIAD）一样，在多种醇与亲核试剂的Mitsunobu反应中使用DMEAD可以在足够的立体定向特异性下获得良好的收率。但是，用DMEAD分离产品要比使用DIAD容易得多，因为用DM​​EAD生产的肼具有高度亲水性，并且可以通过简单地萃取到中性水中而完全分离。在通过过滤分离其他副产物三苯基膦氧化物后，有机层的纯化容易以高收率提供高纯度的产物。水层的浓缩产生肼，该肼可再用于制备DMEAD。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.048
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基氯甲酸乙酯 在 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到di-2-dimethoxyethyl hydrazinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  DMEAD：用于Mitsunobu反应的新的偶氮二羧酸二烷基酯

  摘要：

  分两个步骤以65％的产率制备偶氮二羧酸二-2-甲氧基乙酯（DMEAD），为结晶固体。与常规二偶氮偶氮二甲酸二异丙酯（DIAD）一样，在多种醇与亲核试剂的Mitsunobu反应中使用DMEAD可以在足够的立体定向特异性下获得良好的收率。但是，用DMEAD分离产品要比使用DIAD容易得多，因为用DM​​EAD生产的肼具有高度亲水性，并且可以通过简单地萃取到中性水中而完全分离。在通过过滤分离其他副产物三苯基膦氧化物后，有机层的纯化容易以高收率提供高纯度的产物。水层的浓缩产生肼，该肼可再用于制备DMEAD。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.048

文献信息

• アゾ化合物の製造方法
  申请人：株式会社仁科マテリアル

  公开号：JP2018008918A

  公开（公告）日：2018-01-18

  【課題】ヒドラゾ化合物を酸化的に脱水素する際に、これに酸素もしくは酸素を含むガスを作用させることで収率良くアゾ化合物が製造できる方法を提供する。【解決手段】ヒドラゾ化合物を、亜硝酸塩化合物、臭素化合物および溶媒の存在下で、これに酸素もしくは酸素を含むガスを作用させることでアゾ化合物を製造する。【選択図】なし

  在氧化脱氢的过程中，通过向含有氧气或氧气的气体作用，可以高产率地生产偶氮化合物的方法。在亚硝酸盐化合物、溴化合物和溶剂存在的情况下，将氢肼化合物与含氧气或氧气的气体作用，从而制备偶氮化合物。【选择图】无
• Di-2-methoxyethyl Azodicarboxylate (DMEAD): An Inexpensive and Separation-friendly Alternative Reagent for the Mitsunobu Reaction
  作者：Takashi Sugimura、Kazutake Hagiya

  DOI：10.1246/cl.2007.566

  日期：2007.4.5

  Di-2-methoxyethyl azodicarboxylate (DMEAD) was prepared as an alternative of DEAD or DIAD for the Mitsunobu reaction. Removal of the hydrazinedicarboxylate generated from DMEAD becomes much easier owing to the polar and water-soluble property.

  偶氮二甲酸二-2-甲氧基乙酯 (DMEAD) 被制备为用于 Mitsunobu 反应的 DEAD 或 DIAD 的替代品。由于具有极性和水溶性，从 DMEAD 产生的肼二羧酸盐的去除变得更加容易。
• AZODICARBOXYLIC ACID BIS(2-ALKOXYETHYL) ESTER COMPOUND, AND PRODUCTION INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：Hagiya Kazutake

  公开号：US20100048881A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Provided is an industrially safe and useful azodicarboxylic acid bis(2-alkoxyethyl) ester compound that is useful for the Mitsunobu reaction in which it is used in combination with a phosphorus compound to carry out a dehydration condensation reaction, and also useful as an oxidizing agent, and a starting material for various synthetic processes. Also provided are a production intermediate of the above-described compound, and methods for producing these compounds. An azodicarboxylic acid bis(2-alkoxyethyl) ester compound represented by formula (1); wherein A represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.

  提供了一种在Mitsunobu反应中与磷化合物结合使用进行脱水缩合反应、作为氧化剂以及各种合成过程的起始物质的工业安全和有用的二(2-烷氧乙基)偶氮二甲酸酯化合物。还提供了上述化合物的生产中间体以及生产这些化合物的方法。一种由式(1)表示的二(2-烷氧乙基)偶氮二甲酸酯化合物；其中A表示具有1至10个碳原子的烷基。
• Azodicarboxylic acid bis(2-alkoxyethyl) ester compound, and production intermediate thereof
  申请人：Toyo Boseki Kabushiki Kaisha

  公开号：US07947816B2

  公开（公告）日：2011-05-24

  Provided is an industrially safe and useful azodicarboxylic acid bis(2-alkoxyethyl) ester compound that is useful for the Mitsunobu reaction in which it is used in combination with a phosphorus compound to carry out a dehydration condensation reaction, and also useful as an oxidizing agent, and a starting material for various synthetic processes. Also provided are a production intermediate of the above-described compound, and methods for producing these compounds. An azodicarboxylic acid bis(2-alkoxyethyl) ester compound represented by formula (1); wherein A represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.

  提供的是一种工业上安全和有用的偶氮二羧酸双(2-烷氧基乙基)酯化合物，可用于Mitsunobu反应，其中与磷化合物结合使用以进行脱水缩合反应，并且也可用作氧化剂和各种合成过程的起始物质。还提供了上述化合物的生产中间体以及生产这些化合物的方法。其中，化合物由式（1）表示，其中A代表具有1至10个碳原子的烷基。
• 双-2-甲氧乙基偶氮二羧酸酯的制备方法
  申请人：苏州昊帆生物股份有限公司

  公开号：CN117447361A

  公开（公告）日：2024-01-26

  本发明提供一种双‑2‑甲氧乙基偶氮二羧酸酯化合物的制备方法，包括如下步骤：步骤S1，使乙二醇单甲醚与羰基二咪唑发生反应，生成2‑甲氧基‑1H‑吡唑甲酸乙酯；步骤S2，使所述2‑甲氧基‑1H‑吡唑甲酸乙酯与肼盐发生亲核取代反应，得到1,2‑肼二酸‑1,2‑双(2‑甲氧基乙基)酯；步骤S3，使所述1,2‑肼二酸‑1,2‑双(2‑甲氧基乙基)酯)发生氧化反应，得到目标产物双‑2‑甲氧乙基偶氮二羧酸酯。根据本申请的制备方法，不仅不需要使用光气或三光气，而且可以避免使用昂贵的、不易购买的、且酸性和腐蚀性都强的氯甲酸2‑甲氧基乙酯，对环境友好，更适于工业化生产。