N-(p-methoxybenzenesulfonyl)hydroxylamine | 50695-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-methoxybenzenesulfonyl)hydroxylamine
• 英文别名: N-hydroxy-4-methoxybenzenesulfonamide；MbsNHOH；N-hydroxy-4-methoxybenzene-1-sulfonamide
• CAS: 50695-56-2
• 化学式: C₇H₉NO₄S
• mdl: MFCD16305303
• 分子量: 203.219
• InChiKey: MBKXTRZDNQFIJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-methoxybenzenesulfonyl)hydroxylamine 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到MbsNHOSO2NH2
  参考文献：
  名称：

  Catalytic C−H Amination for the Preparation of Substituted 1,2-Diamines

  摘要：

  Rhodium-catalyzed C-H insertion of hydroxylamine-derived sufamate esters makes possible the synthesis of unique oxathiadiazinane heterocycles, which upon mild reduction furnish differentially substituted 1,2-diamine products. This highly chemo- and diastereoselective transformation underscores the power of catalytic C-H functionalization as a general approach to C-N bond construction.

  DOI：

  10.1021/ja803344v
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰氯 在 盐酸羟胺 、 magnesium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(p-methoxybenzenesulfonyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  手性 CpxRhodium(III) 催化未活化末端烯烃的对映选择性氮丙啶化

  摘要：

  开发了一种手性环戊二烯基铑 (III) 催化的具有挑战性的未活化末端烯烃和N-新戊酰氧基磺酰胺的高度对映选择性氮丙啶化反应。该催化体系表现出出色的催化活性和广泛的官能团耐受性，产生具有合成重要性和高价值的手性氮丙啶，具有良好至优异的产率和对映选择性（高达 99% 的产率，93% ee）。

  DOI：

  10.1002/anie.202400502

文献信息

• Preparation of α-Sulfonylethanone Oximes from Oxidized Hydroxylamine
  作者：Nan Liu、Ping Yin、Yue Chen、Yong Deng、Ling He

  DOI：10.1002/ejoc.201200133

  日期：2012.5

  Alkenes react with substituted N-hydroxysulfonamides and tetrabutylammonium periodate under metal catalyst free conditions to give oximes in good to high yields. The reaction proceeds in a one-pot manner, giving rise to the formation of intermolecular C–N and C–S bonds simultaneously. The method is mild, highly efficient, and convenient.

  烯烃与取代的 N-羟基磺酰胺和高碘酸四丁基铵在无金属催化剂的条件下反应，以良好或高产率得到肟。该反应以一锅法进行，同时形成分子间 C-N 和 C-S 键。该方法温和、高效、方便。
• Synthesis of Alkyl Aryl Sulfones via Reaction of N-Arylsulfonyl Hydroxyamines with Electron-Deficient Alkenes
  作者：Yunhui Bin、Ruimao Hua

  DOI：10.3390/molecules22010039

  日期：——

  Alkyl aryl sulfones were prepared in high yields via the reaction of N-arylsulfonyl hydroxylamines with electron-deficient alkenes. These reactions have the advantages of simplicity, easily available starting materials and mild reaction conditions.

  烷基芳基砜是通过N-芳基磺酰基羟胺与缺电子烯烃的反应高产率制备的。这些反应的优点是简单，容易获得的起始原料和温和的反应条件。
• 一种制备取代乙基芳基砜的方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN105820096B

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明公开了一种制备取代乙基芳基砜的方法。该方法为：将式II所示化合物、式III所示化合物和碱混匀于溶剂中进行偶联反应，反应完毕得到R2′为‑CH2CH2R2的所述式I所示化合物；或者包括如下步骤：将式II所示化合物、丙炔酸乙酯和碱混匀于溶剂中进行偶联反应，反应完毕得到R2′为‑CH＝CHC＝OOCH2CH3的所述式I所示化合物。该方法、普适、便捷，反应体系简单，反应条件温和，并且非常容易放大到克级，反应原料的简单易得，所使用的碱和原料亦非常的廉价易得，原子利用率较高，溶剂毒性低。
• N-Hydroxy sulfonamides as new sulfenylating agents for the functionalization of aromatic compounds
  作者：Fu-Xiang Wang、Shao-Da Zhou、Chengming Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c7ob01390f

  日期：——

  sulfonamides as sulfenylating agents has been established. In the presence of catalytic amounts of iodine and N-hydroxysuccinimide, N-hydroxy sulfonamides participated in sulfenylation with indoles, 7-azaindole, N-methyl pyrrole, and 2-naphthol to afford structurally diverse thioethers in moderate to excellent yields with very high regioselectivity.

  已经建立了空前的N-羟基磺酰胺作为亚磺化剂的用途。在催化量的碘和N-羟基琥珀酰亚胺的存在下，N-羟基磺酰胺与吲哚，7-氮杂吲哚，N-甲基吡咯和2-萘酚参与亚磺酰基化反应，从而以中等至优异的收率提供结构多样的硫醚，且具有很高的区域选择性。
• The pH of HNO donation is modulated by ring substituents in Piloty's acid derivatives: azanone donors at biological pH
  作者：Kiran Sirsalmath、Sebastián A. Suárez、Damián E. Bikiel、Fabio Doctorovich

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2012.10.008

  日期：2013.1

  A group of Piloty's acid (N-hydroxybenzenesulfonamide) derivatives were synthesized and fully characterized in order to assess the rates and pH of HNO (azanone, nitroxyl) donation in aqueous media. The derivatives, with electron-withdrawing and -donating substituents include methyl, nitro, fluoro, tri-isopropyl, trifluoromethyl and methoxy groups. The most interesting modulation observed is the change

  一组Piloty's酸（N为了评估在水性介质中HNO（氮杂酮，硝酰）的捐赠速率和pH值，合成并对其进行了全面表征。具有吸电子和供电子取代基的衍生物包括甲基，硝基，氟，三异丙基，三氟甲基和甲氧基。观察到的最有趣的调节是化合物能够捐赠HNO的pH范围的变化。在不同pH值下的紫外线可见动力学测量用于评估供体的分解速率。通过直接测量[HNO]，使用基于钴卟啉传感器的电化学测量的新技术来评估HNO的释放与pH的关系。将结果与DFT计算结果进行了对比，以了解环取代基所产生的电子效应，大大改变了捐赠的pH范围。例如，当Piloty's酸从pH 9.3捐赠HNO时，相应的氟衍生物在pH 4.0时开始捐赠。