1,5-dimethyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidin-2-one | 1108181-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,5-dimethyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 1,5-Dimethyl-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-one
• CAS: 1108181-27-6
• 化学式: C₇H₇F₃N₂O
• 分子量: 192.141
• InChiKey: IPGFQQPHOIMPPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidin-2-one 、 丙酮 在 (S)-(pyrrolidinemethyl)pyrrolidine 、 苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、 1,5-dimethyl-4-(2-oxopropyl)-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  丙酮与 4-(三氟甲基)嘧啶-2(1H)-ones 不对称有机催化加成反应中区域选择性和对映选择性的控制

  摘要：

  研究了不同取代的 4-(三氟甲基)嘧啶-2(1H)-酮与丙酮在 L-脯氨酸或手性仲胺有机催化剂存在下的反应。正如所证明的，在杂环的 6-位未取代的 4-(三氟甲基)嘧啶-2(1H)-ones 与丙酮在环内 C=N 或 C=C 键上反应，这取决于热力学或动力学控制是否有效加成反应也取决于所用的催化剂。外消旋动力学优选的区域异构体，6-(2-氧代丙基)-4-(三氟甲基)-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-ones，被发现经历分子间有机催化重排成对映​​体富集的热力学稳定产物，4-(2- oxopropyl)-4-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones，对映体比例高达 83:17。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301542
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基脲 、 4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-甲基丁-3-烯-2-酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到1,5-dimethyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Alkyl-4-(trihalomethyl)-1H-pyrimidin-2-ones合成的化学选择性和产率的比较研究

  摘要：

  本文报道了通过 4-烷氧基-1,1,1-三卤代环缩合反应合成 N-烷基-4-(三卤甲基)-1H-嘧啶-2-酮的化学选择性和产率的比较研究。 3-alken-2-ones（烯酮）与甲基-和烯丙基脲，4-（三卤甲基）-1H-pyrimidin-2-ones 与甲基碘和烯丙基溴的 N-烷基化。为了确定所得产物的化学选择性，所有化合物均通过 1H 和 13C NMR 以及 2D HMBC 光谱进行了全面分析。该研究表明，环缩合反应产生更好的产率并提供 N1-或 N3-烷基化产物，这取决于反应条件和烯酮上的取代基，而嘧啶-2-酮的烷基化产生较低的总产率和N1-烷基化产物或N1-和O-烷基化产物的混合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800822