tert-butyl 3-benzyl-3-(difluoromethyl)-2-oxopiperidine-1-carboxylate | 1364569-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 3-benzyl-3-(difluoromethyl)-2-oxopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1364569-54-9
• 化学式: C₁₈H₂₃F₂NO₃
• 分子量: 339.382
• InChiKey: TWGYGLHJZQUXAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷 、 1,1-dimethylethyl 2-oxo-3-(phenylmethyl)-1-piperidinecarboxylate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 以37%的产率得到tert-butyl 3-benzyl-3-(difluoromethyl)-2-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲烷的极性转换为C ？F键活化：烯醇锂的直接二氟甲基化

  摘要：

  双重作用剂：使用氟酚的呈峰状形式作为二氟甲基碳正离子当量，直接对烯醇锂进行α-二氟甲基化，可形成一个全碳四元中心。后过渡金属是没有必要的，该反应涉及的惰性C活化 F键与今后的C  C键的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201203588

文献信息

• Umpolung of Fluoroform by CF Bond Activation: Direct Difluoromethylation of Lithium Enolates
  作者：Toshiaki Iida、Ryota Hashimoto、Kohsuke Aikawa、Shigekazu Ito、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/anie.201203588

  日期：2012.9.17

  Double agent: The direct α‐difluoromethylation of lithium enolates using an umpolung form of fluoroform as a difluoromethyl carbocation equivalent leads to an all‐carbon quaternary center. Late transition metals are not necessary and the reaction involves activation of inert CF bonds with subsequent CC bond formation.

  双重作用剂：使用氟酚的呈峰状形式作为二氟甲基碳正离子当量，直接对烯醇锂进行α-二氟甲基化，可形成一个全碳四元中心。后过渡金属是没有必要的，该反应涉及的惰性C活化 F键与今后的C  C键的形成。