1-benzylsulfanyl-3-chloro-propan-2-ol | 26551-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzylsulfanyl-3-chloro-propan-2-ol
• 英文别名: (+/-)-3-Chlor-2-hydroxy-1-benzylmercapto-propan；(+/-)-(3-Chlor-2-hydroxy-propyl)-benzyl-sulfid；1-Benzylmercapto-3-chlor-propan-2-ol；Benzyl-(3-chlor-2-hydroxy-propyl)-sulfid；Benzyl-(3-chlor-2-hydroxypropyl)sulfid；3-Chlor-1-benzylthio-propan-2-ol；1-Benzylsulfanyl-3-chloropropan-2-ol
• CAS: 26551-50-8
• 化学式: C₁₀H₁₃ClOS
• 分子量: 216.732
• InChiKey: LCZQDXFHUMEYBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylsulfanyl-3-chloro-propan-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (RS)-1-benzylthiopropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry and regiochemistry of heteroatom directed reactions. 5. The first practical method of selective heteroatom-directed chlorohydroxylation

  摘要：

  A new Pd(II)-catalyzed nucleophilic chlorohydroxylation reaction of allylic amines and sulfides was achieved, and the regioselective reaction gives high yields of the chlorohydrin products, which can be transformed into epoxy compounds or aziridine compounds by simple manipulations.

  DOI：

  10.1021/jo00077a003
• 作为产物：
  描述：

  二苄基二硫 、 环氧氯丙烷 在 三氯化铝 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到1-benzylsulfanyl-3-chloro-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用 Zn/AlCl3 体系的环氧化物与二硫化物的区域选择性反应：β-羟基硫化物的简单合成

  摘要：

  摘要 环氧化物被硫醇锌中间体区域选择性裂解，在 Zn/AlCl3 体系存在下由二硫化物生成，以提供相应的 β-羟基硫化物的高产率。

  DOI：

  10.1081/scc-120023422

文献信息

• Alumina-supported Molybdenum (VI) Oxide: An Efficient and Recyclable Heterogeneous Catalyst for Regioselective Ring Opening of Epoxides with Thiols, Acetic Anhydride, and Alcohols under Solvent-free Conditions
  作者：Sweety Singhal、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1246/cl.2008.620

  日期：2008.6.5

  An efficient and simple protocol for regioselective ring opening of epoxides with thiols, acetic anhydride, and alcohols using 16 wt % MoO3 supported on alumina as a recyclable catalyst is described.

  描述了使用负载在氧化铝上的 16 wt% MoO3 作为可回收催化剂的硫醇、乙酸酐和醇区域选择性开环环氧化物的有效且简单的方案。
• Ionic Liquid Promoted Regio- and Stereo-Selective Thiolysis of Epoxides—A Simple and Green Approach to β-Hydroxy- and β-Keto Sulfides
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal、Subhash Banerjee、Suvendu S. Dey

  DOI：10.1071/ch06434

  日期：——

  A variety of epoxides underwent facile cleavage by thiols under the catalysis of 1-methyl-3-butylimidazolium bromide, [bmIm]Br, to produce the corresponding β-hydroxy sulfides with high regio- and stereo-selectivity. On the other hand, a specially designed basic ionic liquid, [bmIm]OH, efficiently catalyzes the thiolysis of α,β-epoxy ketones providing β-keto sulfides through simultaneous retro-aldol cleavages. The reactions are clean, high yielding, and do not require any organic solvent. The catalyst is also recycled.

  在 1-甲基-3-丁基溴化咪唑鎓（[bmIm]Br）的催化下，多种环氧化物很容易被硫醇裂解，从而以高区域和立体选择性生成相应的 β-羟基硫化物。另一方面，一种特殊设计的碱性离子液体 [bmIm]OH 可高效催化 α,β-环氧酮的硫解反应，通过同时发生的逆醛裂解提供 β-酮硫化物。该反应清洁、产率高，且不需要任何有机溶剂。催化剂也可回收利用。
• METHOD FOR PRODUCING SULFUR-CONTAINING EPOXY COMPOUND
  申请人：MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：US20140371475A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  An object of the present invention is to provide a method for producing a sulfur-containing epoxy compound producing no scum-like insoluble matter. According to the present invention, a sulfur-containing halohydrin compound is dripped into and reacted with a mixed solvent containing an organic solvent and a basic compound to provide the method for producing the sulfur-containing epoxy compound. According to aspects of the present invention, the organic solvent is at least one type of compound selected from toluene and benzene, the basic compound is at least one type of compound selected from sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide, and the reaction temperature is between −5° C. and 30° C.

  本发明的目的是提供一种生产含硫环氧化合物且不产生类似沉渣般不溶物的方法。根据本发明，将含硫卤代醇化合物滴入并与含有有机溶剂和碱性化合物的混合溶剂反应，以提供生产含硫环氧化合物的方法。根据本发明的方面，有机溶剂至少是从甲苯和苯中选择的一种化合物，碱性化合物至少是从氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钙中选择的一种化合物，反应温度在-5℃和30℃之间。
• Stereo‐ and Regioselective Thiolysis of 1,2‐Epoxides in Water
  作者：Barahman Movassagh、Mohammad Soleiman‐Beigi

  DOI：10.1080/00397910701548100

  日期：2007.9.1
• 65. Influence of poles and polar linkings on tautomerism in the simple three-carbon system. Part V. The course of prototropic change in the bissulphonylpropenes
  作者：Eugene Rothstein

  DOI：10.1039/jr9370000317

  日期：——