(RS)-1-benzylthiopropan-2-ol | 5877-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-1-benzylthiopropan-2-ol
• 英文别名: 1-(benzylthio)propan-2-ol；1-benzylthio-propan-2-ol；1-benzylsulfanyl-propan-2-ol；(+/-)-2-Hydroxy-1-benzylmercapto-propan；(+/-)-(2-Hydroxy-propyl)-benzyl-sulfid；1-Benzylmercapto-propan-2-ol；1-(Benzylsulfanyl)propan-2-ol；1-benzylsulfanylpropan-2-ol
• CAS: 5877-10-1
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: PVGVBUONUDMBNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-56 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-1-benzylthiopropan-2-ol 在 氯仿 、 五氯化磷 、 氢碘酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 benzyl-(2-iodo-propyl)-sulfone
  参考文献：
  名称：

  145.在简单的三碳体系中，极性和极性连接对互变异构的影响。第三部分 用苄基-Δ实验α -和-Δ β -propenylsulphones

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340000684
• 作为产物：
  描述：

  1-benzylsulfanyl-3-chloro-propan-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (RS)-1-benzylthiopropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry and regiochemistry of heteroatom directed reactions. 5. The first practical method of selective heteroatom-directed chlorohydroxylation

  摘要：

  A new Pd(II)-catalyzed nucleophilic chlorohydroxylation reaction of allylic amines and sulfides was achieved, and the regioselective reaction gives high yields of the chlorohydrin products, which can be transformed into epoxy compounds or aziridine compounds by simple manipulations.

  DOI：

  10.1021/jo00077a003

文献信息

• NaOH-Promoted Thiolysis of Oxiranes Using 2-[Bis(alkylthio)methylene]-3-oxo-<i>N</i>-<i>o</i>-tolylbutanamides as Odorless Thiol Equivalents
  作者：Dewen Dong、Qun Liu、Haifeng Yu、Yan Ouyang、Yan Wang

  DOI：10.1055/s-2006-958438

  日期：2007.1

  A convenient and efficient protocol for the thiolysis of oxiranes using 2-[bis(alkylthio)methylene]-3-oxo-N-o-tolylbutan-amides as thiol equivalents has been developed. Promoted by sodium hydroxide (NaOH) in ethanol at room temperature, the cleavage commences and the generated thiolate anions undergo nucleophilic addition in situ. β-Hydroxy sulfides were obtained in high yields along with good (3-regioselectivity

  使用 2-[双（烷硫基）亚甲基]-3-氧代-No-tolylbutan-酰胺作为硫醇等价物对环氧乙烷进行硫解的方便有效的协议已经开发出来。在室温下在乙醇中的氢氧化钠 (NaOH) 的促进下，裂解开始，生成的硫醇阴离子进行原位亲核加成。β-羟基硫化物以高收率和良好的（3-区域选择性）获得，并且还分离出反式β-羟基硫化物。一种α,β-环氧酮产物与硫醇等价物的硫解得到相应的α-羰基在所有情况下，硫醇等价物的前体 3-oxo-No-tolylbutanamide 都可以作为副产物以高产率在新的硫解过程中回收。
• Chemoenzymatic Cascades for the Enantioselective Synthesis of β‐Hydroxysulfides Bearing a Stereocentre at the C−O or C−S Bond by Ketoreductases
  作者：Fei Zhao、Kate Lauder、Siyu Liu、James D. Finnigan、Simon B. R. Charnock、Simon J. Charnock、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1002/anie.202202363

  日期：2022.8

  Four ketoreductases (KREDs) were identified for the enantioselective synthesis of β-hydroxysulfides. KRED311 and KRED349 catalyse the synthesis of β-hydroxysulfides bearing a stereocentre at the C−O bond with opposite absolute configurations via chemoenzymatic cascades from thiophenols/thiols and α-haloketones/alcohols. KRED253 and KRED384 catalyse the synthesis of β-hydroxysulfides bearing a stereocentre

  鉴定了四种酮还原酶 (KRED) 用于 β-羟基硫化物的对映选择性合成。KRED311 和 KRED349 通过苯硫酚/硫醇和 α-卤代酮/醇的化学酶级联催化合成在 C-O 键处具有立体中心且绝对构型相反的 β-羟基硫化物。KRED253 和 KRED384 通过外消旋 α-硫代醛的动态动力学拆分 (DKR) 催化合成在 C-S 键处具有立体中心并具有相反对映选择性的 β-羟基硫化物。
• Substituierte Phenoxypropionate
  申请人：NIHON TOKUSHU NOYAKU SEIZO K.K.

  公开号：EP0092112A1

  公开（公告）日：1983-10-26

  Neue substituierte Phenoxypropionate der Formel in der Ar die Gruppe bezeichnet, in der Y für ein Halogen-Atom oder eine Trifluoromethyl-Gruppe und b für 1 oder 2 stehen, R ein Wasserstoff-Atom oder eine Methyl-Gruppe bezeichnet, X ein Wasserstoff-Atom, ein Halogen-Atom, eine Nitro-Gruppe, eine niedere Alkyl-Gruppe oder eine niedere Alkoxy-Gruppe bezeichnet, a und m jeweils für 1 oder 2 stehen und n für 0, 1 oder 2 steht, mehrere Verfahren zur Herstellung der neuen Stoffe und deren Verwendung zur Bekämpfung von Unkräutern. Neue Zwischenprodukte zur Herstellung der Stoffe der Formel (I) sowie Verfahren zur Synthese der neuen Zwischenprodukte.

  新的取代苯氧基丙酸酯，其式中 Ar 表示 Y 表示卤素原子或三氟甲基且 b 表示 1 或 2 的基团，R 表示氢原子或甲基，X 表示氢原子、卤素原子、硝基、低级烷基或低级烷氧基，a 和 m 各表示 1 或 2，n 表示 0、1 或 2。 用于制备式（I）物质的新中间体以及合成新中间体的工艺。
• Stereo‐ and Regioselective Thiolysis of 1,2‐Epoxides in Water
  作者：Barahman Movassagh、Mohammad Soleiman‐Beigi

  DOI：10.1080/00397910701548100

  日期：2007.9.1
• Oxirane ring opening reactions with thiols catalyzed by lanthanide complexes
  作者：Angelos E. Vougioukas、Henri B. Kagan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96865-5

  日期：1987.1