2-bromo-2-methyl-butyryl chloride | 89180-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-bromo-2-methyl-butyryl chloride
• 英文别名: 2-Brom-2-methyl-butyrylchlorid；2-Brom-2-methylbutyrylchlorid；2-Bromo-2-methylbutanoyl chloride
• CAS: 89180-37-0
• 化学式: C₅H₈BrClO
• 分子量: 199.475
• InChiKey: OKTSCFFZLDJRRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-80 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-methyl-butyryl chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-N-(4-bromophenyl)-2-[5-(3-methoxybenzyl)-3-methyl-6-oxopyridazin-1(6H)-yl]-2-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  作为有效 N-甲酰肽受体激动剂的手性 6-甲基-2,4-二取代哒嗪-3(2H)-酮的合成、对映拆分和活性谱

  摘要：

  合成了一系列手性哒嗪-3(2 H )-ones，将其分离为纯对映异构体，并评估了N-甲酰肽受体 (FPR) 激动剂活性。使用组合的手性 HPLC 和手性研究（圆二色性，允许明确指定每对对映异构体的绝对构型）表征纯化的对映异构体。评价外消旋混合物和纯化的对映异构体刺激细胞内 Ca 2+ 的能力FPR 转染的 HL-60 细胞和人中性粒细胞中的通量以及在 FPR 转染的 CHO-K1 细胞中诱导 β-抑制蛋白募集表明许多对映异构体是有效的激动剂，诱导亚微摩尔至纳摩尔范围的反应。此外，FPR 表现出对映异构体的选择性，通常更喜欢R -(-)-形式而不是S -(+)-对映异构体。最后，我们发现活性化合物手性中心碳链的延长通常会增加生物活性。因此，这些研究提供了与 FPR 配体偏好相关的分子特征的重要新信息，并报告了一系列新型 FPR 激动剂的鉴定。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.04.043
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁酸 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-bromo-2-methyl-butyryl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-1,3-thiazol-4(5H)-ones as Potent and Selective 11β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 Inhibitors: Enzyme−Ligand Co-Crystal Structure and Demonstration of Pharmacodynamic Effects in C57Bl/6 Mice

  摘要：

  11 beta-Hydroxy steroid dehydrogenase type 1 (11 beta-HSD1) has attracted considerable attention during the past few years as a potential target for the treatment of diseases associated with metabolic syndrome. In our ongoing work on 11-HSD1 inhibitors, a series of new 2-amino-1,3-thiazol-4(5H)-ones were explored. By inserting various cycloalkylamines at the 2-position and alkyl groups or spirocycloalkyl groups at the 5-position of the thiazolone, several potent 11 beta-HSD1 inhibitors were identified. An X-ray cocrystal structure of human 11 beta-HSD1 with compound 6d (K-i = 28 nM) revealed a large lipophilic pocket accessible by substitution off the 2-position of the thiazolone. To increase potency, analogues were prepared with larger lipophilic groups at this position. One of these compounds, the 3-noradamantyl analogue 8b, was a potent inhibitor of human 11 beta-HSD 1 (K-i = 3 nM) and also inhibited 11 beta-HSD1 activity in lean C57BI/6 mice when evaluated in an ex vivo adipose and liver cortisone to cortisol conversion assay.

  DOI：

  10.1021/jm701551j

文献信息

• A 37-year-old woman with systemic lupus erythematosus and acute allograft failure
  作者：Monica P. Revelo、Paisit Pauesakon、Mark Weidner、J.Harold Helderman、Robert G. Horn、Agnes B. Fogo

  DOI：10.1016/s0272-6386(00)70066-7

  日期：2000.6
• Dithiocarbamate group-containing polyester
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP0416547B1

  公开（公告）日：1995-08-09
• US5097007A
  申请人：——

  公开号：US5097007A

  公开（公告）日：1992-03-17